N-邻苯二甲酰基-L-异亮氨酸 | 29588-88-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 异亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-邻苯二甲酰基-L-异亮氨酸
• 英文名称: N-phthaloyl-L-isoleucine
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-phthalimido-pentanoic acid；(2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylpentanoic acid；(2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylpentanoic acid
• CAS: 29588-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: RUUWUOYPIXTMLF-KWQFWETISA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125℃
• 密度：
  1.311

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰基-L-异亮氨酸 在 chlorinating agent 作用下， 生成 (2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylpentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助钯催化的脂肪族羧酸衍生物的γ-芳基化

  摘要：

  已经公开了钯（II）催化的脂族羧酸的高度区域选择性远程γ -C-H芳基化反应。发现8-氨基喹啉部分作为分子内双齿螯合剂适合于这种γ -C-H芳基化反应。各种芳基碘化物可成功制备出可忽略不计的二芳基化的区域选择性单芳基化产物。官能团的耐受性和易于处理的反应条件使该方法具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601121
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-N-[2-(methoxycarbonyl)-benzoyl]-2-amino-3-methyl-pentanoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-邻苯二甲酰基-L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-酰亚胺取代基的立体选择反应

  摘要：

  由相应的氨基酸衍生物6和14合成的Barton酯17和18在有或没有外部阱的情况下原位照射。因此，当自由基20和21被Barton酯17和18或PhSeSePh，丙烯酸甲酯或Bu捕获时，分离出了硫代吡啶22和23，苯硒化物24和25，酯26和27以及氘代产物34和35。3 SnD。在所有情况下，均以优异至中等的选择性分离出反异构体作为主要产物。自由基反应的立体化学过程可以通过烯丙基应变模型来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85232-7

文献信息

• Asymmetric Syntheses of α-Methyl γ-Amino Acid Derivatives
  作者：Ye Zhu、Sakunchai Khumsubdee、Amber Schaefer、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo201215c

  日期：2011.9.16

  this reaction; syn-products were formed from the E-alkenes, while the Z-isomers gave anti-target materials, both with high diastereoselectivities. This study featured asymmetric catalysis to elaborate optically active substrates into more stereochemically complex chirons; we suggest that the approach used, optimization of stereocontrol by varying peripheral aspects of the substrate, tends to be easier

  进行该项目的目的是证明Crabtree催化剂“ cat ”的手性卡宾-恶唑啉类似物介导的不对称氢化在氨基酸的烯丙基胺衍生物的不对称氢化中的潜力。改变底物的外围特征（保护基，与氧化还原过程有关的官能团和烯烃的几何形状）以优化由底物施加的立体化学载体，并使它们与催化剂载体对齐。N-乙酰基保护，O -TBDPS-保护的烯丙基底物9a - e出现了最佳的反应效果。顺式产物是由E-烯烃形成的，而Z是-异构体提供了具有高非对映选择性的抗目标物质。这项研究的特点是不对称催化，将光学活性底物精制成更立体化学的螯合物。我们建议，对于每种类型的底物，所采用的方法通过改变底物的外围方面来优化立体控制，往往比从头设计催化剂更容易。换句话说，底物载体的优化可能比通过配体修饰来增强催化剂载体更容易。
• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• Methyl 2-((Succinimidooxy)carbonyl)benzoate (MSB):  A New, Efficient Reagent for <i>N</i>-Phthaloylation of Amino Acid and Peptide Derivatives
  作者：J. Richard Casimir、Gilles Guichard、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1021/jo016347h

  日期：2002.5.1

  A new, efficient, and readily available reagent, methyl 2-((succinimidooxy)carbonyl)benzoate (MSB), for N-phthaloylation of amino acids and amino acid derivatives is described. The phthaloylation procedure is simple and racemization-free and gives excellent results with alpha-amino acids, alpha-amino alcohols, dipeptides, alpha-amino carboxamides, and alpha-amino esters.

  描述了一种新的，有效的和容易获得的试剂2-（（琥珀酰亚胺基氧基）羰基）苯甲酸甲酯（MSB），用于氨基酸和氨基酸衍生物的N-邻苯二甲酰化。邻苯二甲酰化过程简单且无消旋作用，使用α-氨基酸，α-氨基醇，二肽，α-氨基羧酰胺和α-氨基酯可获得优异的结果。
• General Access to Modified α‐Amino Acids by Bioinspired Stereoselective γ‐C−H Bond Lactonization
  作者：Laia Vicens、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.202007899

  日期：2021.2.23

  show that the use of bioinspired manganese catalysts and H2O2 under mild conditions, provides access to modified α‐amino acids via γ‐C−H bond lactonization. The system can efficiently target 1°, 2° and 3° γ‐C−H bonds of α‐substituted and achiral α,α‐disubstituted α‐amino acids with outstanding site‐selectivity, good to excellent diastereoselectivity and (where applicable) enantioselectivity. This methodology

  α‐氨基酸代表了宝贵的一类天然产物，被用作生物和化学合成的基础。由于可用的天然氨基酸数量有限，并且它们在蛋白质组学，诊断，药物递送和催化中的广泛应用，对开发制备修饰的类似物的方法的需求日益增加。在这里，我们表明使用了生物启发性的锰催化剂和H 2 O 2在温和的条件下，可通过γ-C-H键内酯化作用获得修饰的α-氨基酸。该系统可有效靶向α-取代的和非手性α，α-二取代的α-氨基酸的1°，2°和3°γ-C-H键，具有出色的位点选择性，良好的非对映选择性和（如果适用）对映选择性。该方法可以被认为是完善的有机金属程序的替代方法。
• Total Synthesis of Hibispeptin A via Pd-Catalyzed C(sp³)–H Arylation with Sterically Hindered Aryl Iodides
  作者：Gang He、Shu-Yu Zhang、William A. Nack、Ryan Pearson、Javon Rabb-Lynch、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol503347d

  日期：2014.12.19

  To access the key Ile-Hpa pseudodipeptide motif in hibispeptins, a series of bidentate carboxamide-based auxiliary groups have been explored to facilitate the palladium-catalyzed arylation of unactivated γ-C(sp3)–H bonds of Ile precursor with aryl iodides. A new pyridylmethylamine-based auxiliary group PR is introduced, which permits the use of more sterically hindered ortho-substituted aryl iodide

  为了获得木抑肽素中关键的Ile-Hpa假二肽基序，已研究了一系列基于二齿羧酰胺的辅助基团，以促进钯活化的Ile前体与芳基碘化物的未活化γ-C（sp 3）-H键的芳基化。引入了新的基于吡啶基甲胺的辅助基团PR，该基团允许使用空间更受阻的邻位取代的芳基碘化物底物，并且可以在温和条件下除去。Pd催化的PR定向的γ-C（sp 3）–H芳基化反应实现了抑制肽素A的第一个全合成。