benzyl (2S,3S)-3-methyl-2-phthalimido-pentanoate | 42406-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S)-3-methyl-2-phthalimido-pentanoate
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylpentanoate
• CAS: 42406-41-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: JZIBXCVYZJYRDT-KSSFIOAISA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-3-methyl-2-phthalimido-pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到N-邻苯二甲酰基-L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-酰亚胺取代基的立体选择反应

  摘要：

  由相应的氨基酸衍生物6和14合成的Barton酯17和18在有或没有外部阱的情况下原位照射。因此，当自由基20和21被Barton酯17和18或PhSeSePh，丙烯酸甲酯或Bu捕获时，分离出了硫代吡啶22和23，苯硒化物24和25，酯26和27以及氘代产物34和35。3 SnD。在所有情况下，均以优异至中等的选择性分离出反异构体作为主要产物。自由基反应的立体化学过程可以通过烯丙基应变模型来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85232-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-N-[2-(methoxycarbonyl)-benzoyl]-2-amino-3-methyl-pentanoate 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以88%的产率得到benzyl (2S,3S)-3-methyl-2-phthalimido-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-酰亚胺取代基的立体选择反应

  摘要：

  由相应的氨基酸衍生物6和14合成的Barton酯17和18在有或没有外部阱的情况下原位照射。因此，当自由基20和21被Barton酯17和18或PhSeSePh，丙烯酸甲酯或Bu捕获时，分离出了硫代吡啶22和23，苯硒化物24和25，酯26和27以及氘代产物34和35。3 SnD。在所有情况下，均以优异至中等的选择性分离出反异构体作为主要产物。自由基反应的立体化学过程可以通过烯丙基应变模型来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85232-7

文献信息

• Stereoselective reactions of α-imide substituted radicals
  作者：Wolfgang Damm、Ursula Hoffmann、Ludwig Macko、Markus Neuburger、Margareta Zehnder、Bernd Giese

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85232-7

  日期：1994.1

  esters 26 and 27 as well as deuterated products 34 and 35 were isolated when the radicals 20 and 21 were trapped with Barton esters 17 and 18 or with PhSeSePh, methyl acrylate or Bu3SnD. In all cases the anti isomers were isolated as the major products in moderate to excellent selectivity. The stereochemical course of the radical reactions can be explained by the allylic strain model.

  由相应的氨基酸衍生物6和14合成的Barton酯17和18在有或没有外部阱的情况下原位照射。因此，当自由基20和21被Barton酯17和18或PhSeSePh，丙烯酸甲酯或Bu捕获时，分离出了硫代吡啶22和23，苯硒化物24和25，酯26和27以及氘代产物34和35。3 SnD。在所有情况下，均以优异至中等的选择性分离出反异构体作为主要产物。自由基反应的立体化学过程可以通过烯丙基应变模型来解释。