N-邻苯二甲酰丝氨酸甲酯 | 39739-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-邻苯二甲酰丝氨酸甲酯
• 英文名称: N-phthaloylserine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxypropanoate；N-Phthaloyl-(R,S)-serin-methylester；Methyl-N-phthaloyl-serinat；N-Phthaloyl-DL-serin-methylester；Methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 39739-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: VLMFMOJAUYRNBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰丝氨酸甲酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-phthalimidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现未活化烯烃的催化加氢醚化。

  摘要：

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202003959
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-nitrooxy-propionic acid methyl ester 在 乙基苯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到N-邻苯二甲酰丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Ivory, Andrew J.; Smith, Craig A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 3, p. 503 - 507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxyfluorination with CuF ₂ : Enabled by Using a Lewis Base Activating Group
  作者：D. Eilidh Sood、Sue Champion、Daniel M. Dawson、Sonia Chabbra、Bela E. Bode、Andrew Sutherland、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202001015

  日期：2020.5.25

  Deoxyfluorination is a primary method for the formation of C-F bonds. Bespoke reagents are commonly used because of issues associated with the low reactivity of metal fluorides. Reported here is the development of a simple strategy for deoxyfluorination, using first-row transition-metal fluorides, and it overcomes these limitations. Using CuF2 as an exemplar, activation of an O-alkylisourea adduct

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测 反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。
• Carlstroem, Anne-Sofie; Frejd, Torbjoern, Synthesis, 1989, # 6, p. 414 - 418
  作者：Carlstroem, Anne-Sofie、Frejd, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——