N,N-二乙基-3-甲氧基苯甲酰胺 | 62924-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-3-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-3-methoxybenzamide
• CAS: 62924-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01216353
• 分子量: 207.272
• InChiKey: YYTOWTFIPGDNDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-3-甲氧基苯甲酰胺 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-hydroxy-8-methylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Directed Metalation–Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Strategies: Regioselective Synthesis of Hydroxylated 1-Methyl-phenanthrenes

  摘要：

  A general, efficient, and regioselective synthesis of a series of hydroxylated 1-methylphenanthrenes 9 by a combined directed ortho metalation (DoM)-Suzuki-Miyaura cross-coupling directed remote metalation (DreM) sequence is reported. Diversity to this methodology was achieved by a regioselective DoM rather than DreM reaction, affording more highly substituted phenanthrols (Table 2). Application of the turbo-Grignard reagent (i-PrMgCl-LiCl) in the Ni-catalyzed Corriu-Kumada reaction gave efficient decarbamoylation (Tables 3 and 4). Additional features are the TMS protecting group and halo-induced ipso-desilylation tactics applied to the regioselective synthesis of phenanthrenes (Scheme 2).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01300
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-二乙基-3-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans

  摘要：

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol200498k

文献信息

• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• Alkyl and aryllanthanum triflates: New reagents for the conversion of tertiary amides to ketones
  作者：Scott Collins、Yaping Hong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96518-3

  日期：1987.1

  Alkyl and aryllanthanum triflates 1 generated in situ from alkyl or aryllithium compounds and anhydrous lanthanum(III) triflate react with tertiary amides to provide, in excellent yield, the corresponding alkyl or aryl ketones.

  烷基和三氟甲磺酸酯aryllanthanum 1产生原位选自烷基或芳基锂化合物和无水镧（III），三氟甲磺酸与叔酰胺反应，以提供，在良好的产率，相应的烷基或芳基酮。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AS DELTA OPIOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：COATS STEVEN J.

  公开号：US20110105520A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L, A, and R a are defined herein.

  公开了用于治疗各种疾病、综合征、状况和失调，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式I表示： 其中R1、R2、R3和L、A、Ra在本文中定义。
• A Practical in situ Generation of the Schwartz Reagent. Reduction of Tertiary Amides to Aldehydes and Hydrozirconation
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol403183a

  日期：2014.1.17

  A new, highly efficient in situ protocol (Cp2ZrCl2/LiAlH(OBu-t)3) is described for the generation of the Schwartz reagent which provides a convenient method for the amide to aldehyde reduction and the regioselective hydrozirconation–iodination of alkynes and alkenes. Highlighted are chemoselective reductions of benzamides derived by directed ortho metalation (DoM) chemistry, allowing the synthesis

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。
• Amphiphilic Molecular Motors for Responsive Aggregation in Water
  作者：Derk Jan van Dijken、Jiawen Chen、Marc C. A. Stuart、Lili Hou、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.5b11318

  日期：2016.1.20

  molecular motors that self-assemble into responsive supramolecular nanotubes in water is presented. The dynamic function of the molecular motor units inside the supramolecular assemblies was studied using UV-vis absorption spectroscopy and cryo-transmission electron microscopy (cryo-TEM) microscopy. Reorganization between distinct, well-defined nanotubes and vesicles can be reversibly induced by light

  提出了在水中自组装成响应性超分子纳米管的两亲分子马达的新概念。使用紫外-可见吸收光谱和低温透射电子显微镜 (cryo-TEM) 显微镜研究了超分子组件内分子运动单元的动态功能。不同的、明确定义的纳米管和囊泡之间的重组可以由光可逆地诱导，经历电机的旋转循环，即由系统中交替的光化学和热异构化步骤驱动。这是第一个分子旋转电机在水介质中显示自组装并完全保留其功能的例子，为在水中越来越复杂、高动态的人造纳米系统铺平了道路。