N,N-diethyl-3-(trimethylsilyloxy)benzamide | 88769-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(trimethylsilyloxy)benzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-trimethylsilyloxybenzamide
• CAS: 88769-13-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂Si
• 分子量: 265.428
• InChiKey: XTTYEVWIQYTGRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(trimethylsilyloxy)benzamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-二乙基-1-萘羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺中的硅定向原金属化。苯甲酰胺苯炔的形成与反应

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基-3-三氟苯甲酰胺3，经过氟介导的1，2-消除，得到苯炔中间体4，其被环加成（5）和亲核反应（6）捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81301-0
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-3-甲氧基苯甲酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-diethyl-3-(trimethylsilyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho metalation of silyloxybenzamides. Anion induced 0 → C silicon rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85942-0

文献信息

• Enantioselective synthesis of the dimeric pyranonaphthoquinone core of the cardinalins using a late-stage homocoupling strategy
  作者：Jonathan Sperry、Jennifer S. Gibson、Jimmy J. P. Sejberg、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b813605j

  日期：——

  The enantioselective synthesis of a dimeric pyranonaphthoquinone closely related to the cardinalins is described. Whilst attempts to effect a double Hauser-Kraus annulation of enone 5 were unsuccessful using both bis-phthalide 4 and bis-sulfone 21, a single annulation of cyanophthalide 28 with enone 5 furnished functionalised naphthalene 31. Suzuki-Miyaura homocoupling of the aryl triflate 29 derived

  描述了与基数最接近的二聚吡喃并萘醌的对映选择性合成。虽然尝试使用双邻苯二甲酸酯4和双砜21来实现烯酮5的双重Hauser-Kraus环法均未成功，但是氰基邻苯二甲酸酯28与烯酮5的单环法提供了官能化的萘31。芳基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura均相偶联29衍生自31的化合物实现了联芳基键的后期构建并促进了对联芳基3的获取。双立体选择性三元醇还原反应安装了吡喃环的1,3-顺式立体化学，最后的双氧化脱甲基步骤完成了模型二聚体1的制备对映体选择性合成具有基数红霉素3核心结构的吡喃并萘醌。
• BILLEDEAU, R. J.;SIBI, M. P.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4515-4518
  作者：BILLEDEAU, R. J.、SIBI, M. P.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——