N,N-diethyl-5-methoxy-2-(methylthio)benzamide | 121425-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-5-methoxy-2-(methylthio)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N,N-diethyl-5-methoxy-2-(methylthio)-；N,N-diethyl-5-methoxy-2-methylsulfanylbenzamide
• CAS: 121425-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: PXMLHHRDESKPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-5-methoxy-2-(methylthio)benzamide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-甲氧基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第4部分：取代苯并[ b ]噻吩和萘噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00710-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 N,N-diethyl-5-methoxy-2-(methylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  带有绿色和红色光的半硫靛蓝双稳态光开关：先进的分子数字信息处理的切入点

  摘要：

  由于光开关的操作条件温和且具有广泛的相容性，因此它们对可见光而不是有害的紫外线辐射产生了很大的兴趣。将吸收转移到电磁波谱的红色区域通常会以失去亚稳态的热稳定性为代价-开关本身会关断。直到最近才有结合了可见光响应性和高双稳性的光开关。但是，将双稳态光开关的波长移动到600 nm以上仍然是一个巨大的挑战，而且不涉及诸如双光子吸收或敏化的次级过程。我们提出了一个简单的半硫靛蓝光开关，可以有效地使用绿光和红光进行光异构化，同时保持亚稳态的高热障。这种极受追捧的性能允许在半硫靛蓝染料的混合物中进行选择性转换。另外，质子化可用作改变开关的光响应并允许构造高级分子数字信息处理装置的第二独立输入。通过实现涵盖组合和顺序逻辑行为的各种各样的逻辑运算，可以证明这一点。通过利用质子化导致的热双稳态损失，可以实现高安全性的键盘锁，该锁可以区分三个不同输入的顺序，并在短时间内消除其解锁状态。质子化可以用作第二独立输

  DOI：

  10.1002/chem.201700826

文献信息

• Studies in Sulfur Heterocycles.Part 16:Synthesis of [1]Benzothieno[3,2-<i>b</i>]pyrans via Tandem Reactionsfrom 2,3-Dihydrobenzo[<i>b</i>]thiophene-3(2<i>H</i>)ones
  作者：Asish De、Sukanta Kamila、Chandrani Mukherjee

  DOI：10.1055/s-2003-40825

  日期：——

  thioaurones derived from cinnamaldehyde, above 200 °C resulted in electrocyclic ring closure and sigmatropic shift in tandem to give substituted [1]benzothieno[3,2-b]pyran. Treatment of N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-5-methoxy benzamide and crotonaldehyde gave 4-methyl-8-methoxy[1]benzothieno[3,2-b]pyran via conjugate nucleophilic addition and ring closure in one pot. Possible mechanistic pathways are discussed

  用 LDA 和对茴香醛、1-萘醛和肉桂醛依次处理 N,N-二乙基-2-甲基硫烷基芳基酰胺，得到相应的硫代金黄酮。将肉桂醛衍生的硫代醛酮加热到 200 °C 以上，导致电环闭合和串联向西偏移，得到取代的 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 吡喃。N,N-二乙基-2-甲基硫烷基-5-甲氧基苯甲酰胺和巴豆醛通过共轭亲核加成和一锅闭环得到4-甲基-8-甲氧基[1]苯并噻吩并[3,2-b]吡喃。讨论了可能的机械途径。
• Directed ortho metalation of N,N-diethylbenzamides. Silicon protection of ortho sites and the o-methyl group
  作者：Robert J. Mills、Nicholas J. Taylor、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00279a028

  日期：1989.9
• MILLS, ROBERT J.;TAYLOR, NICHOLAS J.;SNIECKUS, VICTOR, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4372-4385
  作者：MILLS, ROBERT J.、TAYLOR, NICHOLAS J.、SNIECKUS, VICTOR

  DOI：——

  日期：——
• Application of directed metalation in synthesis. Part 4: Expedient synthesis of substituted benzo[b]thiophene and naphthothiophene
  作者：Chandrani Mukherjee、Sukanta Kamila、Asish De

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00710-5

  日期：2003.6

  inexpensive synthesis of several diversely substituted benzo[b]thiophenes and one naphthothiophene is described. The method involves introduction of methylsulfanyl group ortho- to the amide function of readily available N,N-diethylamides of aryl carboxylic acid by directed metalation. Thioindoxyls, obtained in high yields through side-chain deprotonation and cyclisation in one pot, are reduced to benzo[b]thiophene

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。
• Bistable Photoswitching of Hemithioindigo with Green and Red Light: Entry Point to Advanced Molecular Digital Information Processing
  作者：Florian Kink、Marina Polo Collado、Sandra Wiedbrauk、Peter Mayer、Henry Dube

  DOI：10.1002/chem.201700826

  日期：2017.5.5

  in a mixture of hemithioindigo dyes. In addition, protonation can be used as second independent input altering the light response of the switch and allowing construction of advanced molecular digital information processing devices. This is demonstrated by realizing a broad variety of logical operations covering combinational and sequential logic behavior. By making use of the protonation‐induced loss

  由于光开关的操作条件温和且具有广泛的相容性，因此它们对可见光而不是有害的紫外线辐射产生了很大的兴趣。将吸收转移到电磁波谱的红色区域通常会以失去亚稳态的热稳定性为代价-开关本身会关断。直到最近才有结合了可见光响应性和高双稳性的光开关。但是，将双稳态光开关的波长移动到600 nm以上仍然是一个巨大的挑战，而且不涉及诸如双光子吸收或敏化的次级过程。我们提出了一个简单的半硫靛蓝光开关，可以有效地使用绿光和红光进行光异构化，同时保持亚稳态的高热障。这种极受追捧的性能允许在半硫靛蓝染料的混合物中进行选择性转换。另外，质子化可用作改变开关的光响应并允许构造高级分子数字信息处理装置的第二独立输入。通过实现涵盖组合和顺序逻辑行为的各种各样的逻辑运算，可以证明这一点。通过利用质子化导致的热双稳态损失，可以实现高安全性的键盘锁，该锁可以区分三个不同输入的顺序，并在短时间内消除其解锁状态。质子化可以用作第二独立输