N,N-diethyl-3-(methoxymethoxy)benzamide | 883733-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(methoxymethoxy)benzamide
• CAS: 883733-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: WLRWPGFTSGFSNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(methoxymethoxy)benzamide 在 吗啉 、 potassium cyanide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 (1aS,11S,11aR,18R)-3,8,18-trihydroxy-11a-[(1R)-1-hydroxyethyl]-11,11a-dihydro-4H-11,1a-hept[3]ene[1,5]diynonaphtho[2,3-h]oxireno[c]quinoline-4,9(10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  天西霉素 A 和 B、杨普米星 A 和相关蒽醌融合烯二炔类抗肿瘤抗生素的全合成和生物学评价

  摘要：

  蒽醌稠合烯二炔类抗肿瘤抗生素家族是通过发现dynemicin A和脱氧dynemicin A而建立的。 然后扩大，首先通过分离uncialamycin，然后加入tiancimycins AF和yangpumicin A家族。由于其新颖且具有挑战性的分子结构、有趣的生物学特性和作用机制以及靶向癌症治疗的潜力，这一系列天然产物为全合成、生物学和医学提供了机会。在此，描述了 tiancimycins A 和 B、yangpumicin A 和许多相关的蒽醌稠合烯二炔的全合成。合成化合物的生物学评估显示对许多细胞系具有极强的细胞毒性，从而丰富了此类化合物的构效关系。这些研究的结果可能有助于未来针对靶向癌症治疗的抗体药物偶联物的研究，并为全合成和化学生物学的进一步发展提供灵感。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12522
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N,N-diethyl-3-(methoxymethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  天西霉素 A 和 B、杨普米星 A 和相关蒽醌融合烯二炔类抗肿瘤抗生素的全合成和生物学评价

  摘要：

  蒽醌稠合烯二炔类抗肿瘤抗生素家族是通过发现dynemicin A和脱氧dynemicin A而建立的。 然后扩大，首先通过分离uncialamycin，然后加入tiancimycins AF和yangpumicin A家族。由于其新颖且具有挑战性的分子结构、有趣的生物学特性和作用机制以及靶向癌症治疗的潜力，这一系列天然产物为全合成、生物学和医学提供了机会。在此，描述了 tiancimycins A 和 B、yangpumicin A 和许多相关的蒽醌稠合烯二炔的全合成。合成化合物的生物学评估显示对许多细胞系具有极强的细胞毒性，从而丰富了此类化合物的构效关系。这些研究的结果可能有助于未来针对靶向癌症治疗的抗体药物偶联物的研究，并为全合成和化学生物学的进一步发展提供灵感。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12522

文献信息

• [EN] NOVEL CHARTREUSIN ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE CHARTREUSINE
  申请人：LEIBNIZ INST NATURSTOFF FORSCH

  公开号：WO2014019685A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to novel Chartreusin analogues of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same and to their use for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及公式（I）的新型查特鲁辛类似物，包括相同物质的药物组合物以及它们用于治疗癌症和其他疾病的用途。
• The Cobalt Way to Angucyclinones: Asymmetric Total Synthesis of the Antibiotics (+)-Rubiginone B2, (−)-Tetrangomycin, and (−)-8-O-Methyltetrangomycin
  作者：Christian Kesenheimer、Aris Kalogerakis、Anja Meißner、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/chem.201000804

  日期：2010.8.2

  A cobalt(I)‐mediated convergent and asymmetric total synthesis of angucyclinones with an aromatic B ring has been developed. In the course of our research, we synthesized three naturally occurring anguclinone derivatives, namely, (+)‐rubiginone B2 (1), (−)‐8‐O‐methyltetrangomycin (2), and (−)‐tetrangomycin (3). By combining 3‐hydroxybenzoic acid, 3‐methoxybenzoic acid, citronellal, and geraniol as

  已经开发了钴（I）介导的具有芳香族B环的古环素酮的收敛和不对称全合成。在我们的研究过程中，我们合成了三种天然存在的Anguclinone衍生物，分别是（+）-rubiginone B 2（1），（-）-8- O-甲基丁香霉素（2）和（-）-丁香霉素（3） 。通过以收敛方式结合3-羟基苯甲酸，3-甲氧基苯甲酸，香茅醛和香叶醇作为起始原料，我们能够合成手性三炔链，并被[CpCo（C 2 H 4）2环化分子内[2 + 2 + 2]环加成到相应的四氢苯并[ a ]蒽上来合成]（Cp =环戊二烯基）。导致上述的天然产物连续氧化和脱保护步骤1 - 3。
• Rational Design of an Apoptosis-Inducing Photoreactive DNA Intercalator
  作者：Nico Ueberschaar、Hans-Martin Dahse、Tom Bretschneider、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201302439

  日期：2013.6.10

  Light on DNA intercalators: Molecular modeling and mutasynthesis were employed to rationally tailor the antitumoral agent chartreusin into a vinyl‐substituted derivative. Exposure with visible light dramatically improved antiproliferative activities owing to covalent binding with DNA and induction of apoptosis. The results hold promise for a more efficient chemotherapy, in particular for selectively

  DNA嵌入剂上的亮点：通过分子建模和突变合成，将抗肿瘤药黄绿素合理地定制为乙烯基取代的衍生物。由于与DNA的共价结合和细胞凋亡的诱导，可见光下的抗增殖活性显着提高。该结果有望用于更有效的化学疗法，特别是用光探针选择性治疗肿瘤。
• NOVEL CHARTREUSIN ANALOGUES
  申请人：Leibniz-Institut Für Naturstoff-Forschung Und Infektionsbiologie, Hans Knöll Institut

  公开号：US20150197539A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention relates to novel Chartreusin analogues of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same and to their use for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及公式（I）的新型Chartreusin类似物，包括其制备的药物组合物以及用于治疗癌症和其他疾病的方法。
• Total synthesis of halogenated spirocyclic polyketide (±)-actinospirol A
  作者：Yuichiro Kawamoto、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153975

  日期：2022.8

  The first total synthesis of racemic actinospirol A was accomplished. The synthetic features include Sonogashira coupling to connect two aromatic parts, oxidation to a diketone, and acid-mediated spirocyclization. The present strategy would be applicable to synthesize multi-substituted benzofuranones and isobenzofuranones to form fused spirocyclic structure.

  完成了外消旋放线螺菌素A的首次全合成。合成特征包括连接两个芳香部分的 Sonogashira 偶联、氧化成二酮和酸介导的螺环化。本策略适用于合成多取代苯并呋喃酮和异苯并呋喃酮以形成稠合螺环结构。