ethyl 2-((7aR)-7,9-dihydroxy-4,4a,7,7a-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3(2H)-yl)acetate | 59885-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: ethyl 2-((7aR)-7,9-dihydroxy-4,4a,7,7a-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3(2H)-yl)acetate
• 英文别名: N-carboxymethyl-normorphine ethyl ester；(4,5α-epoxy-3,6α-dihydroxy-morphin-7-en-17-yl)-acetic acid ethyl ester；(4,5α-Epoxy-3,6α-dihydroxy-morphin-7-en-17-yl)-essigsaeure-aethylester
• CAS: 59885-88-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: KKSXOIRTVGRAOI-ILIJTDRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((7aR)-7,9-dihydroxy-4,4a,7,7a-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3(2H)-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-((7aR)-7,9-dihydroxy-4,4a,7,7a-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3(2H)-yl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有吗啡骨架的潜在半抗原的合成和质子化常数的测定

  摘要：

  疫苗接种可能是对抗毒瘾和滥用的有希望的替代战争。为此，可以使用所谓的半抗原。这些分子单独不会诱导免疫系统的激活，只有当它们连接到免疫原性载体蛋白时才会发生这种情况。因此，在结构转变过程中获得游离氨基或羧基是合成的重要部分。即，这些基团可用于在半抗原和载体蛋白之间形成必需的肽键。围绕这一基本原理，将六种去甲吗啡化合物用丙烯酸乙酯和溴乙酸乙酯处理，同时将制备的酯水解得到被认为是潜在半抗原的 N-羧甲基-和 N-羧乙基-去甲吗啡衍生物。下一步是与甘氨酸乙酯的偶联相，但反应不起作用或后处理过程无法完成。作为替代途径，去甲吗啡化合物用 N-(氯乙酰) 甘氨酸乙酯进行 N-烷基化。这些产物在碱性介质中水解，在后处理过程中，所有衍生物都含有甘氨酸侧链的游离羧基。详细表征了这些分子的酸碱特性。在N-羧基烷基衍生物中，氨基和酚盐位点的碱性在一个数量级之内。在甘氨酸衍生物中，与母体化合物（即吗啡、羟吗啡酮）相

  DOI：

  10.3390/molecules25174009
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基吗啡 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2-((7aR)-7,9-dihydroxy-4,4a,7,7a-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有吗啡骨架的潜在半抗原的合成和质子化常数的测定

  摘要：

  疫苗接种可能是对抗毒瘾和滥用的有希望的替代战争。为此，可以使用所谓的半抗原。这些分子单独不会诱导免疫系统的激活，只有当它们连接到免疫原性载体蛋白时才会发生这种情况。因此，在结构转变过程中获得游离氨基或羧基是合成的重要部分。即，这些基团可用于在半抗原和载体蛋白之间形成必需的肽键。围绕这一基本原理，将六种去甲吗啡化合物用丙烯酸乙酯和溴乙酸乙酯处理，同时将制备的酯水解得到被认为是潜在半抗原的 N-羧甲基-和 N-羧乙基-去甲吗啡衍生物。下一步是与甘氨酸乙酯的偶联相，但反应不起作用或后处理过程无法完成。作为替代途径，去甲吗啡化合物用 N-(氯乙酰) 甘氨酸乙酯进行 N-烷基化。这些产物在碱性介质中水解，在后处理过程中，所有衍生物都含有甘氨酸侧链的游离羧基。详细表征了这些分子的酸碱特性。在N-羧基烷基衍生物中，氨基和酚盐位点的碱性在一个数量级之内。在甘氨酸衍生物中，与母体化合物（即吗啡、羟吗啡酮）相

  DOI：

  10.3390/molecules25174009

文献信息

• N-Substituted Epoxymorphinans
  作者：R. L. Clark、A. A. Pessolano、J. Weijlard、K. Pfister

  DOI：10.1021/ja01116a024

  日期：1953.10