methylsilyl triflate | 131061-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methylsilyl triflate
• 英文别名: methylsilyl trifluoromethanesulfonate；Methylsilyltrifluormethansulfonat
• CAS: 131061-36-4
• 化学式: C₂H₅F₃O₃SSi
• 分子量: 194.207
• InChiKey: WHTLZJHQWPPTRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100.3±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一酸甲酯 、 methylsilyl triflate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到2-methylsilylmethyl undecanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸甲酯的高选择性 C-甲硅烷基化

  摘要：

  制备了具有疏水框架和亲水核的新型硅烷化饱和和不饱和脂肪酸甲酯 (FAME)。通过用各种烷基三氟甲磺酸酯和氯甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理 FAME 或通过使各种氯硅烷与相应的 FAME 锂烯醇化物反应来实现酯基的 C-甲硅烷基化。根据分析结果，这两条路线都导致了一种异构体的唯一形成，该异构体被确定为 C-甲硅烷基化形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500150
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 甲基苯基硅烷 生成 methylsilyl triflate
  参考文献：
  名称：

  用分子氧氧化甲基硅烷。基质分离研究

  摘要：

  已在 O 2 掺杂的氩基质中研究了 1-甲基硅烯（2-硅丙烯）（1a）、1,1-二甲基硅烯（1b）和 1,1,2-三甲基硅烯（1c）的光化学和热氧化。所有 silene 1 在含有超过 1% O 2 的基质中很容易被光氧化，但三甲基硅烷 (1c) 是唯一一种在低至 20-40 K 的温度下对氧气表现出热反应性的 silene。光化学反应性从 1a 增加到 1c双键上的甲基数量增加，电离电位降低。1 的光化学和热氧化的关键中间体是硅二氧杂环丁烷 9

  DOI：

  10.1021/ja00078a016

文献信息

• Conjugate Addition Reactions of <i>N</i>-Carbamoyl-4-pyridones and 2,3-Dihydropyridones with Grignard Reagents in the Absence of Cu(I) Salts
  作者：Fenghai Guo、Ramesh C. Dhakal、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/jo400936z

  日期：2013.9.6

  4-addition reactions with Grignard reagents in the presence of chlorotrimethylsilane (TMSCl) or BF3·Et2O in excellent yields. Copper catalysis is not required, and mechanistic considerations suggest that the reaction is proceeding by a conjugate addition pathway rather than by a pathway involving 1,2-addition to an intermediate pyridinium ion. TMSCl-mediated conjugate addition of Grignard reagents to 2-substituted-2

  在氯代三甲基硅烷（TMSCl）或BF 3 ·Et 2 O存在下，N -Boc-和N-乙氧基羰基-4-吡啶酮以及所得的2,3-二氢吡啶酮与格氏试剂进行1,4-加成反应，收率很高。不需要铜催化，并且机理上的考虑表明反应是通过共轭加成途径而不是通过涉及向中间体吡啶鎓离子进行1,2-加成的途径进行的。TMSC1介导的格氏试剂与2-取代的2，3-二氢吡啶酮的共轭加成立体选择性地产生反式-2，6-二取代的哌啶子酮，而铜酸盐试剂则产生反式或顺式非对映异构体或混合物。
• Uhlig, Wolfram, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 47 - 54
  作者：Uhlig, Wolfram

  DOI：——

  日期：——
• Highly SelectiveC-Silylation of Fatty Acid Methyl Esters
  作者：Abdelkrim El Kadib、Saadia Asgatay、Fabien Delpech、Annie Castel、Pierre Rivière

  DOI：10.1002/ejoc.200500150

  日期：2005.11

  New silylated saturated and unsaturated fatty acid methyl esters (FAMEs) possessing a hydrophobic frame and a hydrophilic core were prepared. C-silylations of the ester group were achieved either by treating FAMEs with various alkyl- and chlorosilyl triflates or by subjecting various chlorosilanes to reaction with the corresponding FAME lithium enolates. Both routes led to the exclusive formation of

  制备了具有疏水框架和亲水核的新型硅烷化饱和和不饱和脂肪酸甲酯 (FAME)。通过用各种烷基三氟甲磺酸酯和氯甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理 FAME 或通过使各种氯硅烷与相应的 FAME 锂烯醇化物反应来实现酯基的 C-甲硅烷基化。根据分析结果，这两条路线都导致了一种异构体的唯一形成，该异构体被确定为 C-甲硅烷基化形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Oxidation of methylsilenes with molecular oxygen. A matrix isolation study
  作者：Martin Trommer、Wolfram Sander、Andreas Patyk

  DOI：10.1021/ja00078a016

  日期：1993.12

  investigated in O 2 -doped argon matrices. All silenes 1 are easily photooxidized in matrices containing more than 1% O 2 , but trimethylsilene (1c) is the only silene that exhibits thermal reactivity toward oxygen at temperatures as low as 20-40 K. The photochemical reactivity increases from 1a to 1c with increasing number of methyl groups at the double bond and decreasing ionization potential. Key intermediates

  已在 O 2 掺杂的氩基质中研究了 1-甲基硅烯（2-硅丙烯）（1a）、1,1-二甲基硅烯（1b）和 1,1,2-三甲基硅烯（1c）的光化学和热氧化。所有 silene 1 在含有超过 1% O 2 的基质中很容易被光氧化，但三甲基硅烷 (1c) 是唯一一种在低至 20-40 K 的温度下对氧气表现出热反应性的 silene。光化学反应性从 1a 增加到 1c双键上的甲基数量增加，电离电位降低。1 的光化学和热氧化的关键中间体是硅二氧杂环丁烷 9