硝酸乙酯 | 625-58-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 硝酸乙酯
• 英文名称: ethyl nitrate
• CAS: 625-58-1
• 化学式: C₂H₅NO₃
• mdl: MFCD01711687
• 分子量: 91.0666
• InChiKey: IDNUEBSJWINEMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94.59°C
• 沸点：
  87.25°C
• 密度：
  1.1084
• 溶解度：
  1.3 ml soluble in 100 ml water at 55°C; miscible with alcohol and ether
• 介电常数：
  19.7（20℃）
• 物理描述：
  Ethyl nitrate appears as a clear colorless liquid with a pleasant odor. Prolonged exposure to fire or heat may cause vigorous decomposition and rupturing of the container. Denser than water and insoluble in water. Vapors are heavier than air. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Pleasant odor
• 味道：
  Sweet taste
• 闪点：
  50 °F (NFPA, 2010)
• 蒸汽密度：
  3.1 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  64.0 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  2.00e-13 cm3/molecule*sec
• 分解：
  On decomp, they emit toxic fumes. /Nitrates/
• 燃烧热：
  322.4 kcal (vapor)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3852 @ 20 °C
• 保留指数：
  611.9
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。 2. 禁配物：还原剂、氧化剂。 3. 应避免的条件：受热。 4. 聚合危害：不聚合。 5. 分解产物：氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……预见并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射并且流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/硝酸盐、亚硝酸盐及相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 l/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat as necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does drool. Administer activated charcoal ... . /Nitrates, nitrites, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：如果患者昏迷或呼吸停止，考虑进行口气管插管或鼻气管插管以控制气道。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输液，使用D5W TKO / SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果对这些措施无反应，血管加压药可能有所帮助。注意液体过载的迹象...。用安定（安定）治疗癫痫...。如果患者出现严重低氧血症、发绀和心脏受累的症状，且对氧气无反应，给予1%亚甲蓝溶液。 ...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/硝酸盐、亚硝酸盐及相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient is unconscious or in respiratory arrest. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. If unresponsive to these measures, vasopressors may be helpful. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Nitrates, nitrites, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

高度有毒，大量摄入可能会导致眩晕、腹部绞痛、呕吐、血性腹泻、虚弱、抽搐和昏厥。小剂量反复摄入可能会导致虚弱、抑郁、头痛和精神障碍。/烷基亚硝酸盐/

...HIGHLY TOXIC & IN LARGE DOSES MAY CAUSE DIZZINESS, ABDOMINAL CRAMPS, VOMITING, BLOODY DIARRHEA, WEAKNESS, CONVULSIONS, & COLLAPSE. SMALL, REPEATED DOSES MAY LEAD TO WEAKNESS, GENERAL DEPRESSION, HEADACHE, & MENTAL DISORDERS. /ALKYL NITRATES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

据说乙基硝酸酯具有麻醉性质，吸入后会引起头痛.../中华人民共和国：中枢神经系统抑制/和呕吐。

IT IS SAID THAT ETHYL NITRATE HAS ANESTHETIC PROPERTIES & ON INHALATION CAUSES HEADACHE.../PRC: CNS DEPRESSION/ & VOMITING.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  1.1A
• 危险品标志：
  E
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R2
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在配备冷藏装置、通风良好且散热良好的非燃结构库房内。 - 库温不宜超过37℃。 - 远离火源和热源。 - 与氧化剂和还原剂分开存放，切忌混合储存。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储存区域应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

概述

硝酸乙酯的化学式为 CH₃CH₂ONO₂，是一种无色易燃液体。它具有愉快的气味和甜味，相对密度为 1.116，熔点 -112℃，沸点为 87.6℃。虽然有香甜的酯气味，但过多吸入有害，其毒性类似于硝化甘油，能引起头痛，但作用更快且持续时间短。

物理性质

• 沸点：88.7℃
• 在沸腾时不会分解，易挥发
• 燃烧热：322 kJ/mol，在敞开条件下迅速燃烧产生绿色火焰，并伴有 NOx 气味。在密闭空间中则可能转化为爆轰。
• 对冲击及摩擦不敏感，但对起爆极其敏感（将白药装于玻璃管中作为雷管即可引发爆轰）
• 爆速 > 7000 m/s，与 PETN 同级
• 尽管具有挥发性且为液体，未被用作军用炸药

应用

硝酸乙酯主要用于药物、香料和染料的合成。此外，它也可作为液体火箭推进剂。

类别

易燃液体

毒性分级

高毒

急性毒性

• 腹腔注射 - 猫 LD₅₀: 300 mg/kg

爆炸物危险特性

遇热爆炸

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

• 库房通风、低温和干燥
• 与氧化剂分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸乙酯 在 氨 作用下， 生成 三乙胺
  参考文献：
  名称：

  Lea, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1861, p. 493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 在 Nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 硝酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三氟四硼酸三烷基氧鎓烷基化水相后，无机阴离子物种的蒸气生成

  摘要：

  三烷基氧鎓四氟硼酸盐的水相反应，R 3 ö + BF 4 -（R═Me，等）已在简单无机阴离子基底，例如卤素离子，氰化物，硫氰酸盐，硫化物和几个含氧阴离子或它们相应的含氧酸的烷基化进行了测试。分离出气态产物并通过气相色谱质谱法（GC-MS）鉴定。分别获得了碘化物，溴化物和氯化物的烷基化衍生物RI，RBr和RCl，而对于氟化物，其向RF的转化效率非常低。RCN和R 2获得了氰化物和硫化物的S，而硫氰酸盐得到的主要反应产物为RSCN，其中含有少量烷基异硫氰酸盐RNCS（<7％）。在测试的含氧阴离子中，仅亚硝酸盐和硝酸盐分别以R-O-NO和R-O-NO 2的形式给出挥发性衍生物。反应通过添加ET进行3 ö + BF 4 -的CH 2氯2中的反应产物的有机相至含水样品与萃取，未能确定其它不易挥发的反应产物。在4mL反应瓶中（使用2毫升样品Ť = 25°C），100μL的2M的Et 3 ö + BF

  DOI：

  10.1021/ac900865d
• 作为试剂：
  描述：

  溶剂黄146 在 硝酸乙酯 、 磷酸三乙酯 作用下， 820.0 ℃ 、48.0 kPa 条件下， 生成 乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  DE830638

  摘要：

  公开号：

文献信息

• HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：ENANTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20170253609A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: X-A-Y-L-R  (I) which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了以下式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药： X-A-Y-L-R  (I) 这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV生命周期的功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。
• FTIR spectroscopic study of the OH-induced oxidation of two linear acetates: ethyl and n-propyl acetates
  作者：Be´ne´dicte Picquet-Varrault、Jean-François Doussin、Re´gine Durand-Jolibois、Patrick Carlier

  DOI：10.1039/b101704g

  日期：——

  01), formic acetic anhydride (0.02 ± 0.01) and peroxyacetyl nitrate (PAN); from n-propyl acetate, acetoxyacetaldehyde (0.22 ± 0.06), formic acetic anhydride (0.28 ± 0.03), acetic acid (0.15 ± 0.02), acetaldehyde (0.35 ± 0.10), peroxypropionyl nitrate (PPN) and probably acetoxypropionaldehyde (0.30 ± 0.10). From these data, oxidation schemes of these two acetates were elucidated. This study reveals

  在室温 (298 ± 5 K) 和大气压下，通过以 FTIR 光谱法作为分析装置光解 CH3ONO/醋酸盐/NO 混合物，研究了 OH 诱导的醋酸乙酯和醋酸正丙酯的氧化机制。主要氧化产物及其收率如下：由乙酸乙酯、乙酸（0.75±0.13）、乙酰氧基乙醛（0.15±0.05）、乙酐（0.02±0.01）、甲酸乙酐（0.02±0.01）和过氧乙酰硝酸（平底锅）; 来自乙酸正丙酯、乙酰氧基乙醛 (0.22 ± 0.06)、甲酸乙酸酐 (0.28 ± 0.03)、乙酸 (0.15 ± 0.02)、乙醛 (0.35 ± 0.10)、过氧丙酰硝酸酯 (PPN)，可能还有乙酰氧基丙醛 (0.30 ± 0.10) . 从这些数据中，阐明了这两种乙酸盐的氧化方案。本研究通过证实 Tuazon 等人最近提出的新型 α-酯重排，特别揭示了乙酸盐的特定反应性。（J. Phys. Chem. A, 1998, 102
• Formation of organic nitro-compounds in flowing H2O2+ NO2+ N2+ organic vapour systems. Part 2.—H2O2+ NO2+ N2+ alkane system
  作者：Donald L. Baulch、Ian M. Campbell、Jonathan M. Chappel

  DOI：10.1039/f19848000609

  日期：——

  The principal products from the surface-initiated reactions in flowing mixtures of H2O2, NO2, N2 and RH, where RH = ethane, propane, n-butane and n-pentane, have been identified as the nitroalkane, alkyl nitrite and alkyl nitrate. The product yields have been measured; in the case of propane the variation of the yields with total gas pressure has also been studied.

  H 2 O 2，NO 2，N 2和RH的流动混合物中的表面引发反应的主要产物，其中RH =乙烷，丙烷，正丁烷和正戊烷，已被确定为硝基烷，亚硝酸烷基酯和硝酸烷基酯。产品产量已经过测量；在丙烷的情况下，还研究了收率随总气压的变化。
• Formation of organic nitro-compounds in flowing H2O2+ NO2+ N2+ organic vapour systems. Part 3.—Effects of O2 addition on H2O2+ NO2+ N2+ alkane systems
  作者：Donald L. Baulch、Ian M. Campbell、Jonathan M. Chappel

  DOI：10.1039/f19848000617

  日期：——

  The effects of oxygen on the product distribution from the surface-initiated reactions in flowing mixtures of H2O2, NO2, N2 and RH, where RH = ethane, propane, n-butane and n-pentane, at 298 K have been studied. In the absence of O2, the principal products are the corresponding nitroalkane, alkyl nitrite and alkyl nitrate. In the presence of sufficiently large concentrations of O2, the predominant

  H 2 O 2，NO 2，N 2和RH的流动混合物（其中RH =乙烷，丙烷，正丁烷和正戊烷）在298 K时，氧气对表面引发的反应中产物的分布有影响被研究了。在没有O 2的情况下，主要产物是相应的硝基烷，亚硝酸烷基酯和硝酸烷基酯。在足够大浓度的O 2的存在下，主要产物是硝酸烷基酯，在某些情况下，唯一重要的其他产物是相应的羰基化合物。
• Precipitation from a reactive silicate on MgO
  作者：S. V. Yanina、C. Barry Carter

  DOI：10.1557/jmr.2002.0444

  日期：2002.12

  For this paper, high-temperature interactions between a reactive silicate liquid and the (001) surface of a MgO single crystal were studied. The paper discusses the influence of the morphology of the MgO surface on both the dewetting of a silicate liquid and the mechanism of precipitation of excess MgO out of this silicate liquid. Alternative pathways were considered for MgO precipitation; it may occur by nucleation and growth of plateaus on the MgO surface or by MgO absorption at surface steps. On flat MgO(001) surfaces, precipitation of MgO from the continuous layer of silicate liquid led to the formation of plateaulike precipitates. Precipitation from disconnected silicate droplets onto stepped MgO(001) surfaces resulted in the growth of ridges at steps on the surface.

  本文研究了活性硅酸盐液体与氧化镁单晶体 (001) 表面之间的高温相互作用。论文讨论了氧化镁表面的形态对硅酸盐液体的脱湿性和硅酸盐液体中过量氧化镁的析出机制的影响。本文考虑了氧化镁沉淀的其他途径：可能是通过氧化镁表面的成核和高原生长，也可能是通过表面阶梯吸收氧化镁。在平坦的氧化镁（001）表面上，氧化镁从连续的硅酸盐液体层中析出，形成板状沉淀。在阶梯状氧化镁（001）表面上，从断开的硅酸盐液滴中析出的氧化镁会在表面阶梯处形成脊状。

表征谱图