3-羟基戊二腈 | 2478-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-羟基戊二腈
• 英文名称: α-Hydroxy-glutaronitril
• 英文别名: 2-Hydroxypentanedinitrile
• CAS: 2478-49-1
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD00798447
• 分子量: 110.115
• InChiKey: DDCDTWPTVDVDDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基戊二腈 在 氨 作用下， 生成 rac-Glutamindinitril
  参考文献：
  名称：

  Common origins of RNA, protein and lipid precursors in a cyanosulfidic protometabolism

  摘要：

  一个最小细胞可以被认为由信息传递、分隔形成和代谢子系统组成。然而，要想象这样一个整体系统的非生物组装，对假设的产前化学提出了很高的要求。这些子系统之间感知到的差异和不兼容性导致了广泛持有的假设，即其中一个或另一个子系统必须先于其他子系统出现。在这里，我们通过检查从产前可能的中间产物和一碳供体分子组装各种生物分子构建块，来实验调查这个假设的有效性。我们表明，核糖核苷酸、氨基酸和脂质的先驱都可以通过氢氰酸及其一些衍生物的还原同系化来衍生，因此所有细胞子系统可能都通过共同的化学同时出现。关键反应步骤由紫外线驱动，使用硫化氢作为还原剂，并且可以通过Cu（I）-Cu（II）光氧化还原循环加速。一个最小细胞——一个具有生命所有最低要求的细胞——仍然是一个复杂的实体，包含信息传递、分隔形成和代谢子系统。这里表明，与之前的假设相反，一个普遍的产前可能化学可以产生所有子系统的构建块。

  DOI：

  10.1038/nchem.2202
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 丙烯醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 氘代硫酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-羟基戊二腈
  参考文献：
  名称：

  氧化磷酸化在水中益生元合成氨基恶唑啉-5'-磷酸

  摘要：

  RNA对于地球上的所有生命都是必不可少的，并且是生命中第一种生物聚合物的主要候选物质。氨基恶唑啉最近已成为关键的益生元核糖核苷酸前体，在这里，我们开发了一种从益生元原料水中合成氨基恶唑啉-5'-磷酸的新策略。丙烯醛的氧化产生了缩水甘油醛（90％），它指导着水中的区域选择性磷酸化，并特别以高达36％的产率提供了5'-磷酸化的核苷酸前体。我们还证明了蛋白氨基酸（Met，Glu，Gln）和核苷酸合成之间的世代联系。

  DOI：

  10.1039/c7cc02183f