1-金刚烷乙醇 | 6240-11-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-金刚烷乙醇
• 中文别名: 2-(1-金刚烷)乙醇；1-(2-羟乙基)金刚烷；1-羟乙基金刚烷
• 英文名称: 2-(adamant-1-yl)ethanol
• 英文别名: 1-adamantaneethanol；2-(1-adamantyl)ethanol
• CAS: 6240-11-5；71411-98-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• mdl: MFCD00074756
• 分子量: 180.29
• InChiKey: ZBIDZPHRNBZTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C(lit.)
• 沸点：
  253.13°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9003 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷乙醇 在 碘 、 氧气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-金刚烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  Unexpected dehomologation of primary alcohols to one-carbon shorter carboxylic acids using o-iodoxybenzoic acid (IBX)

  摘要：

  IBX提供了一种新颖、高度选择性的醇脱同分异构化，将其转化为相应的碳数减少一个单位的羧酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc49160a
• 作为产物：
  描述：

  1-Adamanthylethyl acetate 在 甲醇 、 potassium permanganate 、 三甲基碘化锍 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以96%的产率得到1-金刚烷乙醇
  参考文献：
  名称：

  Me3SI 促进的化学选择性脱乙酰化：一般和温和的方案。

  摘要：

  通过使用 KMnO4 作为添加剂，开发了一种 Me3SI 介导的简单而有效的乙酰基化学选择性脱保护方案。这种化学选择性脱乙酰化适用于多种底物，可耐受碳水化合物、氨基酸、天然产物、杂环化合物和一般支架中的多种敏感官能团。该协议很有吸引力，因为它使用环境友好的试剂系统在环境条件下进行定量和清洁转化。

  DOI：

  10.1039/d1ra03209g
• 作为试剂：
  描述：

  1-金刚烷乙醇 、 4-(2-四氢吡喃氧基)苯乙酸 在 1-金刚烷乙醇 作用下， 生成 [4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-acetic acid 2-adamantan-1-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1988, 31, 1651-1656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，
• Reusable shuttles for exchangeable functional cargos: Reversibly assembled, magnetically powered organocatalysts for asymmetric aldol reactions
  作者：Carolina Mendoza、Augustin de la Croix、Paola Riente、Lluís Llorens、Javier de Mendoza、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130592

  日期：2019.10

  supramolecular approach has been followed to support adamantyl substituted proline organocatalysts onto the surface of magnetite nanoparticles decorated with a β-cyclodextrin motif. The resulting magnetic nanoparticles (ca. ∼10 nm diameter) were used as modular, magnetically recyclable catalysts in the asymmetric aldol reaction of aromatic aldehydes with cyclic ketones in water. The catalytic assemblies

  已采用超分子方法将金刚烷基取代的脯氨酸有机催化剂负载到装饰有β-环糊精基序的磁铁矿纳米颗粒表面。所得的磁性纳米粒子（直径约10 nm）在水中芳香族醛与环酮的不对称羟醛反应中用作模块化的可磁循环催化剂。催化组件可以轻松地在有机介质中拆卸，回收的纳米颗粒（磁性化学梭）与另一种适当取代的催化单元（可替换的功能性货物）重新复合。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING EZH2-MEDIATED CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER À MÉDIATION PAR L'EZH2
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2018081530A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Methods for designing bivalent compounds which selectively degrade/disrupt EZH2 and compositions and methods of using such degraders/disruptors to treat EZH2-mediated cancer are provided.

  提供的设计二价化合物的方法，这些化合物可选择性地降解/破坏EZH2，以及使用这种降解剂/破坏剂治疗EZH2介导的癌症的组合物和方法。
• Aryl thiopyrano[2,3,4-C,D]indoles as inhibitors of leukotriene
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05314900A1

  公开（公告）日：1994-05-24

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of 5-lipoxygenase and inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, psoriasis, uveitis, and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  具有I式化合物的化合物：##STR1##是5-脂氧合酶的抑制剂和白细胞三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还有助于治疗心绞痛、脑血管痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、银屑病、葡萄膜炎和异体移植排斥，并预防动脉粥样硬化斑块的形成。
• Novel 4-phenylpiperidines for the treatment of pruritic dermatoses
  申请人：——

  公开号：US20030078282A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Novel compounds having general formula (I), and pharmaceutically and veterinarily acceptable salts thereof wherein R 1, R 2, R 3, W, Y 1, Y 2, X, n and y are as defined above and processes for their preparation and intermediate compounds prepared therein. The novel compounds are useful for having utility in the treatment. of pruritic dermatoses including allergic dermatitis and atopy in animals and humans

  具有通用公式(I)的新化合物，以及药物和兽药可接受的盐，其中R 1、R 2、R 3、W、Y 1、Y 2、X、n和y如上所述定义，以及它们的制备过程和其中制备的中间化合物。这些新化合物在治疗包括动物和人类的瘙痒性皮肤病，包括过敏性皮炎和异位症方面具有用途。

表征谱图