1-(2-溴乙基)金刚烷 | 773-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)金刚烷
• 中文别名: 1-溴乙基金刚烷
• 英文名称: 1-(2-bromo-ethyl)-adamantane
• 英文别名: 1-(2-Bromethyl)adamantan；1-(2-Brom-aethyl)-adamantan；1-(adamantan-1-yl)-2-bromoethane；1-(2-Bromoethyl)adamantane
• CAS: 773-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₉Br
• mdl: MFCD00153991
• 分子量: 243.187
• InChiKey: OVKAIZXCUJMFLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  116-126 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2903890090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-溴金刚烷	1-Adamantyl bromide	768-90-1	C10H15Br	215.133
  1-金刚烷乙醇	2-(adamant-1-yl)ethanol	6240-11-5	C12H20O	180.29

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  马杜拉霉素	1-bromo-3-ethyladamantane	878-61-5	C12H19Br	243.187
  1-乙基金刚烷	1-ethyladamantane	770-69-4	C12H20	164.291
  ——	1-Bromo-3-(2-bromo-ethyl)-adamantane	25074-47-9	C12H18Br2	322.083
  ——	4-((1S,3R,5S)-adamantan-1-yl)butan-1-ol	52582-88-4	C14H24O	208.344
  3-(1-金刚烷基)-1-丙醇	3-(1-adamantyl)propan-1-ol	31685-38-8	C13H22O	194.317
  ——	3-(adamantan-1-yl)propanenitrile	52582-89-5	C13H19N	189.301
  1-C-乙基氨基金刚烷	2-(1-adamantyl)ethanamine	26482-53-1	C12H21N	179.305
  ——	1-Adamantanbutan-3-ol	52582-87-3	C14H24O	208.344
  4-(1-金刚烷基)-2-丁酮	4-(1-adamantyl)-2-butanone	113249-47-1	C14H22O	206.328

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)金刚烷 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-C-乙基氨基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  抗病毒药。2.与1-金刚烷胺有关的化合物的构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00288a019
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙醇 在 硫酸 、 (2-hydroxy-1-naphthyl)methyldiphenylphosphine oxide 、 溴化铵 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以60 %的产率得到1-(2-溴乙基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  无机卤化物对醇的有机催化脱氧卤化

  摘要：

  醇的直接取代一直是有机化学中的热门话题。醇的脱氧卤化是获得有机卤化物的最重要的转化之一。然而，使用容易获得、廉价且稳定的无机卤化物的实用催化方案仍然未知。在此，我们报道了醇与无机卤化物的有机催化脱氧卤化，避免了化学计量活化剂和有机卤化试剂的使用。各种醇以良好的产率转化为相应的有机溴化物和碘化物。通过一锅顺序工艺，C-N、C-O、C-F、C-Cl 和 C-S 键形成也能以良好的产率实现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02078

文献信息

• Aryl thiopyrano[2,3,4-C,D]indoles as inhibitors of leukotriene
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05314900A1

  公开（公告）日：1994-05-24

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of 5-lipoxygenase and inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, psoriasis, uveitis, and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  具有I式化合物的化合物：##STR1##是5-脂氧合酶的抑制剂和白细胞三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还有助于治疗心绞痛、脑血管痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、银屑病、葡萄膜炎和异体移植排斥，并预防动脉粥样硬化斑块的形成。
• An Olefinic 1, <scp> 2‐ <i>α</i> ‐Boryl </scp> Migration Enables 1, <scp>2‐Bis</scp> (boronic esters) via <scp>Radical‐Polar</scp> Crossover Reaction
  作者：Feng Zhang、Shangteng Liao、Lu Zhou、Kai Yang、Chenglan Wang、Yixian Lou、Cece Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.202100701

  日期：2022.3

  A radical-induced 1,2-α-boryl migration through radical polar crossover reactions has been described. In this work, in situ formed vinyldiboron “ate” complexes from alkenyl Grignard reagent and diborylalkanes react with commercial radical precursors under light initiation. This three-component process enables diborylation of alkene. This protocol features high atom economy, a broad substrate scope

  已经描述了通过自由基极性交叉反应自由基诱导的 1,2- α-硼基迁移。在这项工作中，由烯基格氏试剂和二硼基烷烃与商业自由基前体在光引发下原位形成乙烯基二硼“酸盐”配合物。这种三组分工艺能够实现烯烃的二硼化。该协议具有高原子经济性、广泛的底物范围以及在温和条件下良好的官能团耐受性。
• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06335343B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The present invention comprises piperazine/piperazinone-containing compounds having multicyclic ring system substituents on one of the piperazine/piperazinone nitrogens, which inhibit prenyl-protein transferases, including farnesyl-protein transferase and geranylgeranyl-protein transferase type I. Such therapeutic compounds are useful in the treatment of cancer.

  本发明包括含有哌嗪/哌嗪酮的化合物，其中一个哌嗪/哌嗪酮的氮原子上带有多个环系的取代基，这些化合物可以抑制烯丙基-蛋白质转移酶，包括法尼基-蛋白质转移酶和角鲨烯基-蛋白质转移酶I型。这类治疗性化合物在癌症治疗中是有用的。
• Antimicrobial and Antibiofilm Activity of Disubstituted Bis‐benzimidazolium Salts
  作者：Jérémie Tessier、Margaux Lecluse、Julien Gravel、Andreea‐Ruxandra Schmitzer

  DOI：10.1002/cmdc.201800639

  日期：2018.12.6

  lutidine‐disubstituted bis‐benzimidazolium salts (lutidine‐bis‐benzimidazolium core with octyl, adamantyl, and cholesteryl lipophilic side chains), and tested their antimicrobial activity, their capacity to inhibit planktonic bacterial and fungal growth, and their ability to inhibit the formation of or disrupt mature methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA) biofilms. The antibiofilm activity

  抗生素耐药细菌的流行是人类健康的关键问题。开发新的抗生素对抵抗持续感染和降低死亡率至关重要。在这项研究中，我们设计了二甲基联苯二甲基双联苯并咪唑鎓盐（具有辛基，金刚烷基和胆固醇基亲脂性侧链的联苯二甲基双联苯并咪唑鎓盐），并测试了它们的抗菌活性，抑制浮游细菌和真菌生长的能力及其抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌形成或破坏其能力（MRSA）生物膜。根据它们的亲脂性，诱导跨膜离子转运的能力，细胞膜的扰动以及磷脂双层中的作用机理，分析了这些盐的抗生物膜活性。合成的化合物对MRSA生物膜没有活性，因为跨膜通道的形成对细胞外聚合物基质的完整性没有影响，只有辛基和金刚烷基衍生物才具有抑制生物膜形成的能力。合成的衍生物可用作开发抗MRSA药物的主要候选药物。
• [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014012360A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新型含氮杂环化合物，其制备方法及其作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。还提供了含有这些含氮杂环化合物的药用可接受的组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。