1-金刚烷乙酸乙酯 | 15782-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-金刚烷乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(adamant-1-yl)-phenyl acetate
• 英文别名: ethyl 2-(adamantan-1-yl)acetate；ethyl (adamantan-1-yl)acetate；ethyl (1-adamantyl)acetate；ethyl 1-adamantaneacetate；Adamantyl-(1)-essigsaeureethylester；ethyl 2-(1-adamantyl)acetate
• CAS: 15782-66-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• mdl: MFCD02258892
• 分子量: 222.327
• InChiKey: NYDGUAAQLKCFQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-82℃ (ethanol, 75% )
• 沸点：
  277.1±8.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  116.0±9.7℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷乙酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-金刚烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  苏木-2-（1-金刚烷基）-3-羟基丁酸乙酯的水解和逆醛缩反应：竞争反应

  摘要：

  通过实验和计算研究了苏式-2-（1-金刚烷基）-3-羟基丁酸乙酯（3）和母体酯3-羟基丁酸乙酯（4）的水解。用2 M NaOH水解苏糖1时，主要观察到逆醛醇产物，而水解产物的含量很少。当与母体3-羟基丁酸乙酯（4）在相同条件下进行反应时，仅观察到水解产物。竞争途径，即1和4的水解和逆醛醇反应在气相和溶剂相中均使用DFT计算法进行了研究。溶剂相中B3LYP / 6–31 + G *含量的计算结果表明，在碱存在下，逆醛醇产物的形成在动力学上优于苏糖1的水解。但是，母体酯4表明，在类似条件下，逆醛醇缩合工艺不如水解工艺受青睐。叔丁基在基团上进行的计算进一步支持了庞大的金刚烷基对增强苏--2-（1-金刚烷基）-3-羟基丁酸乙酯（1）水解的激活屏障所施加的空间效应。α3-羟基丁酸乙酯的碳原子（7）。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1793
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-金刚烷酰氧基)吡啶-2-硫酮 生成 1-金刚烷乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于Barton-酯基自由基化学的羧酸链延长和降解

  摘要：

  α-三氟乙酰氧基丙烯酸酯和丙烯腈与选自羧酸形成的碳自由基的反应给出了可以转化成加合物VIC -diols，酯，酰胺，和homoaldehydes以良好至高产率。使用自由基化学可以将醛糖平稳地降解为相应的nor-或bis-nor化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88090-6

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Esterification of Amides
  作者：Yann Bourne-Branchu、Corinne Gosmini、Grégory Danoun

  DOI：10.1002/chem.201702608

  日期：2017.7.26

  The first cobalt-catalyzed amide activation of N-Boc-amides, and their conversion into esters, is reported here. This new methodology presents a very practical process that does not require an inert atmosphere, uses an inexpensive cobalt catalyst, and proceeds under mild reaction conditions. This catalytic system has a broad substrate scope and has been shown to be highly efficient, with catalyst loadings

  这里报道了N -Boc-酰胺的首次钴催化的酰胺活化，以及它们转化成酯的过程。这种新方法提供了一种非常实用的方法，不需要惰性气氛，使用廉价的钴催化剂，并且可以在温和的反应条件下进行。该催化体系具有广泛的底物范围，并且已经证明是高效的，催化剂负载量低至1mol％。
• Mapping the Catechol Binding Site in Dopamine D1 Receptors: Synthesis and Evaluation of Two Parallel Series of Bicyclic Dopamine Analogues
  作者：Lisa A. Bonner、Uros Laban、Benjamin R. Chemel、Jose I. Juncosa、Markus A. Lill、Val J. Watts、David E. Nichols

  DOI：10.1002/cmdc.201100010

  日期：2011.6.6

  groups and disrupts key interactions between these ligands and critical serine residues in TM5 of the D1‐like receptors. This hypothesis was tested by the synthesis and pharmacological evaluation of a parallel series of carbocyclic compounds. Our results suggest that if the potential for intramolecular hydrogen bonding is removed, D1‐like receptor potency and selectivity are restored.

  最初由雅培实验室报道的一类新型异色满多巴胺类似物对 D 1样受体的选择性比 D 2样受体高100 倍以上。我们合成了一系列平行的色满化合物，并表明在杂环中重新定位氧原子会降低效力并赋予这些化合物D 2样受体选择性。计算机模拟支持以下假设：色满系列的药理学改变是由于色满环中的氧和间位之间潜在的分子内氢键-邻苯二酚部分的羟基。这种相互作用重新排列了儿茶酚羟基并破坏了这些配体与 D 1样受体的TM5 中关键丝氨酸残基之间的关键相互作用。这一假设通过一系列平行碳环化合物的合成和药理学评价进行了测试。我们的结果表明，如果去除分子内氢键的潜力，D 1样受体效力和选择性就会恢复。
• Synthesis and evaluation of dimeric lipophilic iminosugars as inhibitors of glucosylceramide metabolism
  作者：Tom Wennekes、Richard J.B.H.N. van den Berg、Kimberly M. Bonger、Wilma E. Donker-Koopman、Amar Ghisaidoobe、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Johannes M.F.G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.043

  日期：2009.5

  Four dimeric and four monomeric lipophilic iminosugars were synthesized and subsequently evaluated on their inhibitory potential towards mammalian glucosylceramide synthase, glucocerebrosidase, β-glucosidase 2, sucrase and lysosomal α-glucosidase. Compared to their monomeric counterparts the dimeric inhibitors showed decreased inhibition of glucosylceramide synthase and generally a comparable inhibitory

  合成了四个二聚体和四个单体亲脂性亚氨基糖，随后评估了它们对哺乳动物葡糖神经酰胺合酶，葡糖脑苷脂酶，β-葡糖苷酶2，蔗糖酶和溶酶体α-葡糖苷酶的抑制潜力。与它们的单体对应物相比，二聚体抑制剂显示出对糖基神经酰胺合酶的抑制作用降低，并且通常对糖苷酶具有抑制作用。
• Synthesis and Evaluation of Nifurtimox–Adamantane Adducts with Trypanocidal Activity
  作者：Angeliki‐Sofia Foscolos、Ioannis Papanastasiou、Andrew Tsotinis、Martin C. Taylor、John M. Kelly

  DOI：10.1002/cmdc.201900165

  日期：2019.7.3

  The synthesis and pharmacological evaluation of C1‐substituted adamantane hydrazones, their C2‐substituted isomers, and C1‐substituted adamantane furanoic carboxamides is described. These new adamantane derivatives exhibited an interesting pharmacological profile in terms of trypanocidal activity and selectivity. The most active adduct with the best selectivity in this study was found to be the phenylacetoxy

  描述了C1取代的金刚烷，它们的C2取代的异构体以及C1取代的金刚烷呋喃甲酸羧酰胺的合成和药理学评价。这些新的金刚烷衍生物在锥虫杀伤活性和选择性方面表现出有趣的药理作用。在这项研究中，活性最高，选择性最佳的加合物是苯乙酰氧基1 b（2- [4-（三环[3.3.1.1 3,7 ] dEC-1-基）苯基] -N' -[（ 5-硝基呋喃-2-基）亚甲基]乙酰肼; EC 50 = 11±0.9 n m，SI Tb = 770）。
• Neue anwendungsmöglichkeiten des reformatzky-reagenz zur syntheses substituierter essigsäureethylester
  作者：Kaspar Bott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75836-9

  日期：1994.1

  When generated in dichloromethane, the Reformatzky reagent from ethyl bromoacetate can react with diphenylcholoromethane, 1-bromoadamantane and 1-phenylethyl chlorides to form the corresponding α -substituted ethyl acetates in excellent to good yields. The mechanism of these Reformatzky reactions is interpreted in terms of a carbocation as intermediate which originates from the interaction of the alkyl

  当在二氯甲烷中生成时，溴乙酸乙酯中的Reformatzky试剂可与二苯基氯甲烷，1-溴金刚烷和1-苯基乙基氯反应，形成相应的α-取代的乙酸乙酯，收率极佳。这些重整反应的机理用碳阳离子作为中间体来解释，该碳阳离子是烷基卤与有机溴化锌相互作用的产物。