1-Adamanthylethyl acetate | 29817-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Adamanthylethyl acetate
• 英文别名: 2-Adamantan-1-ylethylacetat；2-(Adamantan-1-yl)ethyl acetate；2-(1-adamantyl)ethyl acetate
• CAS: 29817-45-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: YTFCITZYEJCLAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Adamanthylethyl acetate 在 甲醇 、 potassium permanganate 、 三甲基碘化锍 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以96%的产率得到1-金刚烷乙醇
  参考文献：
  名称：

  Me3SI 促进的化学选择性脱乙酰化：一般和温和的方案。

  摘要：

  通过使用 KMnO4 作为添加剂，开发了一种 Me3SI 介导的简单而有效的乙酰基化学选择性脱保护方案。这种化学选择性脱乙酰化适用于多种底物，可耐受碳水化合物、氨基酸、天然产物、杂环化合物和一般支架中的多种敏感官能团。该协议很有吸引力，因为它使用环境友好的试剂系统在环境条件下进行定量和清洁转化。

  DOI：

  10.1039/d1ra03209g
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙醇 、 lead(IV) tetraacetate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Adamanthylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用四乙酸铅对金刚烷进行官能化和裂解；金刚烷形成2（3→4）abeo -adamantane

  摘要：

  描述了金刚烷核与四乙酸铅的两种不同的氧化反应。用在乙酸中的金刚烷和2-金刚烷-1-基乙醇顺序地在桥头位置引入乙酸酯基团。在碘存在下，金刚烷-1-醇经由双环[3,3,1]-壬酮提供三环[4,3,1,0 3,8 ] decan-4-one 。

  DOI：

  10.1039/j39700002124

文献信息

• Scope and Mechanism of Deprotection of Carboxylic Esters by Bis(tributyltin) Oxide
  作者：Claudio J. Salomon、Ernesto G. Mata、Oreste A. Mascaretti

  DOI：10.1021/jo00103a016

  日期：1994.12

  Methyl and ethyl esters of aliphatic and aromatic carboxylic acids as well as benzyl carboxylates, thiol esters and double esters such as (pivaloyloxy)methyl carboxylates have been successfully cleaved with bis(tributyltin) oxide to give the free carboxylic acids in good yields. The reaction is carried out in aprotic solvents under essentially neutral conditions and thus this method can serve as an ideal procedure for the cleavages of esters with other functional groups and/or protecting groups acid and/or base sensitive. We demonstrated that the reaction displays a high level of chemoselectivity between methyl and ethyl esters versus tert-butyl esters and gamma-lactones. Bis(tributyltin) oxide is also a highly efficient reagent for the cleavage of acetates of primary and secondary alcohols and phenols. The limitations we found in the use of this reagent include the lack. of cleavage of esters sterically hindered around the carboxyl carbon and the carbinol group (i.e., esters of tertiary alcohols) and in carboxylic esters that contain a fluoroalkyl substituent. A resonable mechanistic explanation is discussed to account for the reaction pathway of the acyloxygen cleavage of(-)-(1R)-menthyl acetate.