adamantan-1-ylacetaldehyde | 18220-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: adamantan-1-ylacetaldehyde
• 英文别名: 2-(adamantan-1-yl)acetaldehyde；1-adamantylacetaldehyde；1-adamantaneacetaldehyde；2-(adamant-1-yl)acetaldehyde；2-(1-adamantyl)acetaldehyde；2-(1-adamantyl)ethanal
• CAS: 18220-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: BLQURGBJSSSGAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantan-1-ylacetaldehyde 在 氨 、 碘 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-金刚烷乙睛
  参考文献：
  名称：

  在无金属氰化物条件下通过 Wittig 反应从醛中一锅法制备 C1-同系化脂肪腈

  摘要：

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700277
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙醇 在 氧气 作用下， 反应 72.0h， 以70%的产率得到adamantan-1-ylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于聚苯胺磺酸负载的金纳米粒子的氧化还原活性催化剂，用于水中需氧醇的氧化

  摘要：

  由金纳米颗粒和聚（2-甲氧基苯胺-5-磺酸）组成的杂化体，作为质子和电子转移的氧化还原介质，催化了分子氧下水中多种醇类的氧化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000451

文献信息

• New Steroidal 4-Aminoquinolines Antagonize Botulinum Neurotoxin Serotype A in Mouse Embryonic Stem Cell Derived Motor Neurons in Postintoxication Model
  作者：Jelena Konstantinović、Erkan Kiris、Krishna P. Kota、Johanny Kugelman-Tonos、Milica Videnović、Lisa H. Cazares、Nataša Terzić Jovanović、Tatjana Ž. Verbić、Boban Andjelković、Allen J. Duplantier、Sina Bavari、Bogdan A. Šolaja

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01710

  日期：2018.2.22

  The synthesis and inhibitory potencies against botulinum neurotoxin serotype A light chain (BoNT/A LC) using in vitro HPLC based enzymatic assay for various steroidal, benzothiophene, thiophene, and adamantane 4-aminoquinoline derivatives are described. In addition, the compounds were evaluated for the activity against BoNT/A holotoxin in mouse embryonic stem cell derived motor neurons. Steroidal derivative

  描述了使用基于体外HPLC的酶法测定各种甾体，苯并噻吩，噻吩和金刚烷4-氨基喹啉衍生物对A型肉毒杆菌神经毒素轻链（BoNT / A LC）的合成和抑制能力。另外，评估了化合物在小鼠胚胎干细胞衍生的运动神经元中对BoNT / A全毒素的活性。甚至在中毒后30分钟给药，类固醇衍生物16也显示出显着的保护作用（高达89％的未裂解SNAP-25）。这似乎是LC抑制剂在暴露后模型中拮抗小鼠胚胎干细胞衍生的运动神经元（mES-MNs）中BoNT中毒的第一个例子。口服16 高达600 mg / kg，qd的小鼠具有良好的耐受性，尽管在该剂量下未达到足够的未结合药物水平，但体外ADMET的良好结果有力地支持了该系列的进一步工作。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING EZH2-MEDIATED CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER À MÉDIATION PAR L'EZH2
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2018081530A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Methods for designing bivalent compounds which selectively degrade/disrupt EZH2 and compositions and methods of using such degraders/disruptors to treat EZH2-mediated cancer are provided.

  提供的设计二价化合物的方法，这些化合物可选择性地降解/破坏EZH2，以及使用这种降解剂/破坏剂治疗EZH2介导的癌症的组合物和方法。
• Reevaluation of the Palladium/Carbon-Catalyzed Decarbonylation of Aliphatic Aldehydes
  作者：Igor Opsenica、Vladimir Ajdačić、Andrea Nikolić、Michael Kerner、Peter Wipf

  DOI：10.1055/s-0037-1610433

  日期：2018.8

  An improved method for the decarbonylation of aliphatic ­aldehydes by using a commercially available Pd/C catalyst is described. The reaction conditions are suitable for linear, cyclic, or sterically demanding substrates, as they afford the corresponding alkanes in yields of up to 99%. In addition, this Pd/C-catalyzed method exhibits good functional-group tolerance. A comparison of previously reported

  描述了一种使用市售 Pd/C 催化剂对脂肪醛进行脱羰的改进方法。反应条件适用于线性、环状或空间要求高的底物，因为它们以高达 99% 的产率提供相应的烷烃。此外，这种 Pd/C 催化的方法表现出良好的官能团耐受性。先前报道的方法与当前方法的比较表明，反应条件对反应结果起着至关重要的作用。该方法还可用于合成工业上重要化合物的两步反应序列。
• Drastic fluorine effect: complete reversal of the selectivity in the Au-catalyzed hydroalkoxylation reaction of fluorinated haloalkynes
  作者：Mélissa Cloutier、Marius Mamone、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/d0cc02009e

  日期：——

  The gold-catalyzed hydration reaction of haloalkynes is highly regioselective producing 2-halomethylketones as the sole products. Herein, we document a drastic fluorine effect where the reaction of 1-halo-3,3-difluoroalkynes as substrates leads to a complete reversal of selectivity and produces 3,3-difluoroesters as the unique products.

  卤代炔烃的金催化水合反应是高度区域选择性的，产生2-卤代甲基酮作为唯一产物。在本文中，我们记录了剧烈的氟效应，其中1-卤代3,3-二氟炔烃作为底物的反应导致选择性的完全逆转，并产生3,3-二氟酯作为独特的产物。
• Aminal Diones as potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020147230A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Compounds of formula (I) 1 may be useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  化合物的化学式（I）可能在治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病中有用。还公开了钾通道开放组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。