夫洛丙酮 | 2295-58-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 夫洛丙酮
• 中文别名: 2,3-二羟基苯腈；三羟苯丙酮；1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-1-酮；2',4',6'-三羟基苯丙酮
• 英文名称: flopropione
• 英文别名: 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one；phloropropiophenone；2',4',6'-trihydroxypropiophenone
• CAS: 2295-58-1
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD00016456
• 分子量: 182.176
• InChiKey: PTHLEKANMPKYDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177°C
• 沸点：
  275.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2481 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• LogP：
  2.600 (est)
• 碰撞截面：
  134.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  UH4429100
• 海关编码：
  2914501900
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，以避免接触湿气导致吸湿现象。

SDS

2',4',6'-三羟基苯丙酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2',4',6'-Trihydroxypropiophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2',4',6'-三羟基苯丙酮
2',4',6'-三羟基苯丙酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 2295-58-1
俗名： Flopropione , Phlopropiophenone
分子式： C9H10O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
2',4',6'-三羟基苯丙酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 177°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:2380 mg/kg
ivn-rat LD50:246 mg/kg
ipr-rat LD50:412 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UH4429100

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
2',4',6'-三羟基苯丙酮 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Flopropione 是一种解痉药或止痉挛剂，作为 5-HT1A 受体拮抗剂。

靶点

• 5-HT₁A 受体
• COMT

体外研究

在低于其 T(g) 温度下，Flopropione 表现出无 Lorentzian 舒张，并且具有比 Nifedipine 更高的分子流动性。在整个温度范围内，Flopropione 呈现 Arrhenius 温度依赖性，在高于 T(g) 时通过介电弛豫测量的 tau（β）与低于 T(g) 时通过 TAM/MDSC 测量的 tau（β）一致。

体内研究

Flopropione 作为解痉药对尿路结石排出速度的影响，曾与自然排出的患者进行了回顾性比较。统计学显著结果显示 Flopropine 在开始给药后的累积排出率优于对照组。此外，Flopropine 不仅在消化道平滑肌中表现出解痉作用，在胰胆管和泌尿系统平滑肌中也有同样的效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  夫洛丙酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-(2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BACTERIAL RNA POLYMERASE: ARYLPROPANOYL, ARYLPROPENOYL, AND ARYLCYCLOPROPANECARBOXYL PHLOROGLUCINOLS
  [FR] INHIBITEURS D'ARN POLYMÉRASE BACTÉRIENNE : ARYL PROPANOYLE, ARYL PROPÉNOYLE ET ARYL CYCLOPROPANE CARBOXYL PHLOROGLUCINOLS

  摘要：

  公开号：

  WO2017100645A3
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triacetoxypropiophenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 夫洛丙酮
  参考文献：
  名称：

  邻-酰氧基苯基烷基酮的烯醇酯的环化-II：对反应机理的贡献

  摘要：

  邻-酰氧基苯基烷基酮1的烯醇的碱催化环化可能只涉及Baker-Venkataraman 2型反应，而Claisen-Haase重排3不可能同时发生。在碱水溶液的存在下，烯醇乙酸酯产生碳负离子，并且碳负离子与相邻的酯基反应，导致闭环成γ-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)85002-7

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING CDK INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES INHIBITEURS DES CDK ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2010129858A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Disclosed herein are compounds suitable for use as antitumor agents, methods for treating cancer wherein the disclosed compounds are used in making a medicament for the treatment of cancer, methods for treating a tumor comprising, administering to a subject a composition comprising one or more of the disclosed cytotoxic agents, and methods for preparing the disclosed antitumor agents.

  本文披露了适用作抗肿瘤药剂的化合物，用于治疗癌症的方法，其中所披露的化合物用于制备治疗癌症的药物，治疗肿瘤的方法包括向受试者施用包含一种或多种所披露的细胞毒性药剂的组合物，以及制备所披露的抗肿瘤药剂的方法。
• BENZOPYRONE ESTROGEN RECEPTOR REGULATOR
  申请人：Ding Hongxia

  公开号：US20130303544A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention provides a kind of benzopyrone compounds having a structure of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, and the pharmaceutical compositions containing such compounds, which can be used to regulate the novel estrogen receptor ER-a36, and prevent and/or treat the related diseases mediated by the ER-a36 receptor, such as cancers, etc.

  本发明提供了一种具有结构式（I）的苯并吡喃化合物及其药学上可接受的盐或前药，以及含有这种化合物的药物组合物，可用于调节新型雌激素受体ER-a36，并预防和/或治疗由ER-a36受体介导的相关疾病，如癌症等。
• Development of a novel nitric oxide (NO) production inhibitor with potential therapeutic effect on chronic inflammation
  作者：Youzhe Yang、Zhe Wei、Alexander Tobias Teichmann、Frank Heinrich Wieland、Amu Wang、Xiangui Lei、Yue Zhu、Jinxiang Yin、Tiantian Fan、Li Zhou、Chao Wang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112216

  日期：2020.5

  at 10 μM (IC50 = 6.4 μM) with the lowest cytotoxicity (IC50 > 80 μM) among the tested compounds. Besides, western blot analysis indicated that compound 53 was a potent down-regulator of inducible nitric oxide synthase (iNOS) protein. Docking study revealed that compound 53 also can dock into the active site of iNOS. Furthermore, at the dose of 10 mg/kg/day, compound 53 could both significantly suppress

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /
• Synthesis of novel flavonoid derivatives as potential HIV- Integrase inhibitors
  作者：Nelly N. Mateeva、Rao N. Kode、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.5570390620

  日期：2002.11

  Eighteen novel flavonoid derivatives - substituted chalcones and flavones were synthesized and characterized by using NMR, IR, UV/Vis spectroscopy and elemental analysis. The target compounds were achieved by using a sequence of simple and effective reactions starting from phloroglucinol. The initial hydroxyl groups were protected by methylation and in the final flavones the 5-OH group was selectively

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。
• Cyclization of the enol esters of o-acyloxyphenyl alkyl ketones—III
  作者：T. Széll、L. Dózsai、M. Zarándy、K. Menyhárth

  DOI：10.1016/0040-4020(69)85003-9

  日期：1969.1

  confirmed the scheme suggested by Baker,3 and revealed that the reaction intermediates are enol esters which cyclize to γ-pyrones. Enol benzoate is probably the intermediate also in the Kuhn variant14 of the Allan-Robinson reaction. The Kostanecki-Robinson acylations in non-aqueous media correspond to the cyclization of enol esters2 in aqueous solvents. A kinetic study of the reaction has shown that the rate-determining

  对Kostanecki-Robinson反应机理的重新检验已经证实了Baker，3提出的方案，并揭示了反应中间体是环化为γ-吡喃酮的烯醇酯。烯醇苯甲酸酯也可能是Allan-Robinson反应的Kuhn变体14中的中间体。非水性介质中的Kostanecki-Robinson酰化反应对应于烯醇酯2在水性溶剂中的环化。反应的动力学研究表明，决定速率的步骤是环化，发现其速率表达为：

表征谱图