N-环己基苯胺 | 1821-36-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-环己基苯胺
• 中文别名: N1-环己基苯胺
• 英文名称: N-cyclohexylaniline
• 英文别名: Cyclohexyl(phenyl)amine
• CAS: 1821-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD00014284
• 分子量: 175.274
• InChiKey: TXTHKGMZDDTZFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14-15°C
• 沸点：
  191-192 °C (73 mmHg)
• 密度：
  0.996 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  136 °C
• 稳定性/保质期：

  常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302+H312+H332
• 储存条件：
  密封贮藏，存放在阴凉、干燥处，并远离氧化剂和火源。

SDS

1.1 产品标识符
: N-环己基苯胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H17N
分子式
: 175.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Cyclohexylaniline
-
CAS 号 1821-36-9
EC-编号 217-344-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
136 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.996 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基苯胺 在 5% Pd/C 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 59.84 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 二环己胺
  参考文献：
  名称：

  NH 2 OH·HCl存在下Pd / C催化硝基苯选择性加氢成环己酮肟的影响：操作变量和反应机理的影响

  摘要：

  我们研究了温度，溶剂，压力，催化剂类型对在NH 2 OH存在下硝基苯加氢生成环己酮肟（COX）的选择性的影响。最佳反应条件为：压力0.8 MPa，温度333 K，溶剂醚和催化剂Pd / C5％。其他氢化金属催化剂没有给出可比较的结果。Pd / C的量会影响COX的产率，在最高负荷下，COX的产率会超过90％。反应曲线表明，苯胺是反应中间体。确实，以苯胺为底物可产生COX，尽管其收率低于使用硝基苯的收率。NH 2 OH平行氢化为NH 4Cl，对COX的选择性产生积极影响。已经观察到，COX，环己酮和N-环己叉基苯胺在反应溶液中处于平衡状态，并且都可能源自亲核取代成在Pd表面上形成的常见亚胺中间体，该中间体的高活性不需要任何其他金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2020.117570
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 palladium on activated carbon 、 sodium formate 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到N-环己基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-N / O裂解从苯酚与肼或羟胺合成N-环己基苯胺

  摘要：

  在有机合成中，通过脱氧转化直接从基于生物质的酚中获取胺仍然是很大的挑战。在此，我们介绍了以肼为氮源的苯酚（及其苄基醚）的钯催化脱氧胺化反应。在某些情况下，羟胺/甲酸可以代替肼。这种脱氧胺化反应涉及复杂的C-O键和N-N / O键裂解过程，并可以通过精细控制反应条件，以中等至良好的收率，从一系列酚中构建N取代的环己基苯胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700712
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 在 N-环己基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无环亚甲锗烷基-Ni0配合物中氨的可逆复分解

  摘要：

  卡宾是一类低价 14 族配体，它改变了我们对支持配体在过渡金属反应性和催化作用中的影响的理解范式。我们现在寻求在有效的配体系统中利用较重的第 14 族元素，这些元素通过“非无害”键激活过程进行操作的能力可能会超过碳。在此，我们描述了我们开发可扩展的无环螯合亚甲锗烷基配体（即 1a / b）的初步结果，以及它们在稳定 Ni 0配合物（即 4a / b）中的应用，该配合物可以容易且可逆地与氨进行复分解。通过与 Ni 0中心相反的甲亚甲基配体处的氨键合，Ge II和 Ni 0中心的氧化态没有净变化。DFT 衍生的复分解机制令人惊讶地证明需要三个氨分子才能实现 N-H 键激活，支持 Ge II上的可逆氨结合，以及在整个反应中观察到的可逆性。

  DOI：

  10.1039/d1sc00450f

文献信息

• [EN] AMINOQUINAZOLINE COMPOUNDS AS A2A ANTAGONIST<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOQUINAZOLINE COMME ANTAGONISTES D'A2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016126570A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention is directed to compounds of generic formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof that are believed to be useful as an A2A-receptor antagonist.

  本发明涉及通用式I的化合物或其药用可接受的盐，据信可用作A2A受体拮抗剂。
• Direct One‐Pot Reductive N‐Alkylation of Nitroarenes by using Alcohols with Supported Gold Catalysts
  作者：Chun‐Hong Tang、Lin He、Yong‐Mei Liu、Yong Cao、He‐Yong He、Kang‐Nian Fan

  DOI：10.1002/chem.201100393

  日期：2011.6.20

  Gold standard support! The direct reductive mono‐ or di‐N‐alkylation of aromatic nitro compounds with alcohols, using a hydrogen‐borrowing strategy, was efficiently promoted by a ligand‐free titania‐supported gold catalyst system (see scheme). A variety of nitroarenes were selectively converted into the corresponding secondary or tertiary amines in good to excellent yields without any co‐catalysts

  黄金标准支持！不含氢的二氧化钛负载的金催化剂体系有效地促进了使用氢借用策略使芳香族硝基化合物与醇直接还原成单-或二-N-烷基化反应（参见方案）。在不使用任何助催化剂（例如碱和稳定配体）的情况下，可以将各种硝基芳烃以良好的优良性能选择性地转化为相应的仲胺或叔胺。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。
• Chemoselective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Dibutylchlorotin Hydride-HMPA Complex
  作者：Toshihiro Suwa、Erika Sugiyama、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-2000-6273

  日期：——

  Reductive amination of various aldehydes and ketones has been performed effectively by pentacoordinate chloro-substituted tin hydride complex, Bu2SnClH-HMPA. The tin reagent worked particularly well for the case using weakly basic aromatic amines as starting substrates. Stoichiometric amounts of a substrate and a reducing agent were adequate for the reaction. The Sn-Cl bond in the complex plays an

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。
• Selective Synthesis of Primary Anilines from Cyclohexanone Oximes by the Concerted Catalysis of a Mg–Al Layered Double Hydroxide Supported Pd Catalyst
  作者：Xiongjie Jin、Yu Koizumi、Kazuya Yamaguchi、Kyoko Nozaki、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1021/jacs.7b07347

  日期：2017.10.4

  selective conversion of cyclohexanone oximes to primary anilines would be a good complement to the classical synthetic methods for primary anilines, which utilize arenes as the starting materials, there have been no general and efficient methods for the conversion of cyclohexanone oximes to primary anilines until now. In this study, we have successfully realized the efficient conversion of cyclohexanone

  尽管环己酮肟选择性转化为伯苯胺将是对以芳烃为起始原料的伯苯胺经典合成方法的一个很好的补充，但一直没有通用和有效的方法将环己酮肟转化为伯苯胺，直到现在。在这项研究中，我们通过使用 Mg-Al 层状双氢氧化物负载的 Pd 催化剂 (Pd(OH)x/LDH) 在配体-、添加剂-和氢-受体-下成功地实现了环己酮肟向伯苯胺的有效转化。免费条件。环己酮肟和环己烯酮肟的底物范围非常广泛，以高产率和高选择性得到相应的伯苯胺（17 个实施例，产率 75% 至 >99%）。可以使用减少量的催化剂 (0.2 mol%) 放大反应（克级）。此外，直接从环己酮和羟胺一锅法合成伯苯胺也很成功（五个例子，66-99% 的产率）。该催化剂本质上是非均相的，该催化剂可重复用于环己酮肟转化为苯胺至少五次，同时保持其高催化性能。动力学研究和几个对照实验表明，本催化剂体系的高活性和选择性归因于碱性 LDH 载体和 LDH 上活性

表征谱图