N-环己基苯磺酰胺 | 3237-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环己基苯磺酰胺
• 英文名称: N-cyclohexylbenzenesulfonamide
• CAS: 3237-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00085416
• 分子量: 239.338
• InChiKey: YRJGYGPIEHIQPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基苯磺酰胺 生成 2,2'-diselenobis(N-cyclohexyl benzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2,2′-dichalcogenobis (N-alkyl/aryl benzenesulfonamides) from N-substituted benzenesulfonamides and the emergence of 2-alkyl 1,3,2-benzothiaselenazole 1,1 dioxides. Ebselen analogues

  摘要：

  A one pot synthesis of 2-2'-diselenobis/ditellurobis(N-alkyl/aryl benzenesulfonamides) 4a-h from N-alkyl/aryl benzenesulfonamides is elaborated. The first cyclization of 2-2'-diselenobis (N-methyl benzenesulfonamide) 4a into 2- methyl-1,3,2-benzothiaselenazole 1,1 dioxide (5a)(1a) using 3-chloroperoxybenzoic acid is described. Compounds 4a-h and 5a and d act as a new class of biologically active(1b) compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10240-x
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酸 在 4-甲基吡啶 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-环己基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种实用有效的利用Cl 3 CCN / PPh 3制备磺酰胺的方法

  摘要：

  Cl 3 CCN与PPh 3的结合被证明是一种高反应性的试剂，可在回流的CH 2 Cl 2中将磺酸转化为相应的磺酰氯。与胺反应后，以良好至优异的产率获得相应的磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.036

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydroamination and Hydroetherification of Unactivated Alkenes
  作者：Paul T. Marcyk、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00427

  日期：2019.3.1

  The hydrofunctionalization of alkenes, explored for over 100 years, offers the potential for a direct, atom-economical approach to value-added products. While thermodynamically favored, the kinetic barrier to such processes necessitates the use of catalysts to control selectivity and reactivity. Modern variants typically rely on noble metals that require different ligands for each class of hydrofunctionalization

  烯烃的加氢官能​​化已经探索了100多年，它为直接，原子经济的增值产品方法提供了潜力。尽管在热力学上是有利的，但是对这些方法的动力学障碍使得必须使用催化剂来控制选择性和反应性。现代变体通常依赖贵金属，每一类加氢官能化都需要不同的配体，从而限制了通用性。这封信描述了一种一般的铁基体系，可催化简单的未活化烯烃的加氢胺化和加氢醚化。
• PTAB mediated open air synthesis of sulfonamides, thiosulfonates and symmetrical disulfanes
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.017

  日期：2018.6

  A facile methodology has been described which has successfully simplified the generation of sulfonamides, thiosulfonates and symmetric disulfanes. This “trio” of reactions occur in an open air metal free atmosphere and has also been scaled up to grams making it suitable for commercialization. The reactions also have been successfully carried out with asymmetric variants, thus contributing to the chiral

  已经描述了一种简便的方法，该方法已成功简化了磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷的生成。这种“三重”反应发生在无金属的露天气氛中，并且也已按比例放大至克，使其适合商业化。该反应还已经成功地用不对称变体进行，因此有助于手性库。用户友好的“三重奏”能够轻松生成这些多用途的硫类似物，并且所采用的反应条件反映了经济状况。
• Copper(II)-Photocatalyzed N–H Alkylation with Alkanes
  作者：Yi-Wen Zheng、Rok Narobe、Karsten Donabauer、Shahboz Yakubov、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.0c01924

  日期：2020.8.7

  of N–H bonds with alkanes using a photoinduced copper(II) peroxide catalytic system. Upon light irradiation, the peroxide serves as a hydrogen atom transfer reagent to activate stable C(sp3)–H bonds for the reaction with a broad range of nitrogen nucleophiles. The method enables the chemoselective alkylation of amides and is utilized for the late-stage functionalization of N–H bond containing pharmaceuticals

  我们报告了一种使用光诱导的过氧化铜（II）催化体系与烷烃进行N–H键烷基化的实用方法。在光照射下，过氧化物充当氢原子转移试剂，以激活稳定的C（sp 3）–H键，从而与各种氮亲核试剂反应。该方法可实现酰胺的化学选择性烷基化，并用于具有良好收率或优异收率的含N-H键的药物的后期功能化。通过自由基捕获实验和光谱方法初步研究了反应机理。
• Phosphine/Photoredox Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Olefins with Primary Sulfonamides via α-Scission from Phosphoranyl Radicals
  作者：Alex J. Chinn、Kassandra Sedillo、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c09484

  日期：2021.11.3

  well-explored β-scission chemistry of phosphoranyl radicals, this strategy is applicable to activation of N-based nucleophiles and is catalytic in phosphine. We highlight application of this activation strategy to an intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of unactivated olefins with primary sulfonamides. A range of structurally diverse secondary sulfonamides can be prepared in good to excellent yields

  从普通原料化学品中获取自由基的新策略具有广泛影响合成化学的潜力。我们报告了一种双膦和光氧化还原催化系统，该系统能够从伯磺酰胺中直接形成磺胺基自由基。机理研究支持 N 中心自由基是通过磷酰基自由基中间体的 P-N 键的 α 断裂产生的，该中间体由磺酰胺亲核加成到膦自由基阳离子形成。与最近充分探索的磷酰基自由基的 β- 断裂化学相比，该策略适用于 N 基亲核试剂的活化，并且在膦中具有催化作用。我们重点介绍了这种活化策略在未活化烯烃与伯磺酰胺的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化中的应用。
• Mild and General Method for the Synthesis of Sulfonamides
  作者：José García Ruano、Francisco Yuste、Alejandro Parra、Virginia Mastranzo

  DOI：10.1055/s-2007-1000850

  日期：2008.1

  lowed by 3-chloroperoxybenzoic acid oxidation of the resulting sul- finamides provides primary, secondary, and tertiary alkane-, arene- and heteroarenesulfonamides in high yields. This constitutes a mild and facile experimental protocol that avoids the use of hazardous, unstable, or volatile reagents and does not affect the configurational stability of the amines

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性

表征谱图