N-cyclohexyl-N-phenylaniline | 4705-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-phenylaniline
• 英文别名: (cyclohexyl)diphenylamine；N-cyclohexyldiphenylamine
• CAS: 4705-13-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: VRUKENOGLFMZNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二环己基苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以14%的产率得到N-cyclohexyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用Pd / C和对甲苯磺酸杂化中继催化剂通过无受体脱氢芳构化合成不对称取代的三芳基胺

  摘要：

  已经开发了基于脱氢芳构化策略合成三芳基胺的有效且方便的方法。发现包含碳载Pd（Pd / C）和对甲苯磺酸（TsOH）的杂化中继催化剂可有效地以环己酮为原料从芳基胺（二芳基胺或苯胺）合成各种带有不同芳基的三芳基胺。芳基化源在无受体条件下释放出气态H 2。拟议的反应包括以下中继步骤：芳胺和环己酮的缩合以生成亚胺或烯胺，亚胺或烯胺在Pd纳米颗粒（NPs）上的脱氢芳构化，以及消除H 2来自Pd NP。在这项研究中，获得了一个有趣的发现，表明TsOH可以促进脱氢。

  DOI：

  10.1039/c9sc06442g

文献信息

• Direct reductive amination using triethylsilane and catalytic bismuth(III) chloride
  作者：Takehiko Matsumura、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.132

  日期：2014.3

  Direct reductive amination (DRA) using triethylsilane (TESH) and catalytic bismuth(III) chloride (BiCl3) is described for the first time. The use of TESH and BiCl3 provides easy handling, low cost, non-toxicity, and a mild Lewis acid activity, thereby meeting the demand for green and sustainable chemistry. The developed DRA is highly chemoselective and applicable to less-basic amines. The experimental

  首次描述了使用三乙基硅烷（TESH）和催化氯化铋（III）（BiCl 3）的直接还原胺化（DRA）。TESH和BiCl 3的使用提供了易于处理，低成本，无毒和温和的路易斯酸活性，从而满足了对绿色和可持续化学的需求。研发的DRA具有高度的化学选择性，适用于碱性较低的胺。这项研究的实验结果表明，发达的DRA可以被BiCl 3催化，通过TESH可以逐渐将其还原为Bi（0）或低价的铋，而TESCl，Bi（0）和Bi（0）可以被BiSH 3催化。TESC1在一定程度上催化了DRA。
• Transition-Metal-Free N-Arylation of Amines by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Ze-Yu Tian、Xiao-Xia Ming、Han-Bing Teng、Yu-Tian Hu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201802269

  日期：2018.9.18

  primary amines under the standard conditions, the bis(N‐phenyl) products were predominantly formed. This method was also applicable to the synthesis of bioactive N‐phenyl amino acid derivatives. The control experiments, the deuterium labelling study, and the presence of regioisomers of N‐arylated products when using 4‐substituted triarylsulfonium triflates suggested that the reaction might proceed through

  本文介绍了一种简单有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯对各种胺进行无过渡金属N-芳基化的方法。在t BuOK或KOH存在下，脂族和芳族胺均在80°C下平稳转化，从而以高至高收率获得了相应的单N芳基化产物。反应物的摩尔比和碱的选择对反应有很大的影响。当在标准条件下将大量过量的[Ph 3 S] [OTf]和t BuOK用于伯胺时，主要形成了双（N-苯基）产物。该方法也适用于生物活性氮的合成-苯基氨基酸衍生物。对照实验，氘标记研究以及使用4-取代的三芳基ulf三氟甲磺酸酯时N芳基化产物的区域异构体的存在表明，该反应可能会通过芳烃中间体进行。本方案证明，三芳基ulf盐在C Ar -N键的构建中是通用的芳基化试剂。
• The synthesis of sterically hindered amines by a direct reductive amination of ketones
  作者：Niyaz Z. Yagafarov、Pavel N. Kolesnikov、Dmitry L. Usanov、Valentin V. Novikov、Yulia V. Nelyubina、Denis Chusov

  DOI：10.1039/c5cc08577b

  日期：——

  An atom-economical methodology for the synthesis of sterically hindered tertiary amines was developed, which is based on complementary Rh- and Ru-catalyzed direct reductive amination of ketones with primary and secondary...

  开发了一种原子经济的方法，用于合成位阻叔胺，该方法基于互补的Rh和Ru催化的酮与伯和仲的直接还原胺化反应。
• Dialkylphosphinoimidazoles as New Ligands for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Surendra Harkal、Franck Rataboul、Alexander Zapf、Christa Fuhrmann、Thomas Riermeier、Axel Monsees、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200404213

  日期：2004.12

  heterocycles by selective deprotonation and quenching with chlorophosphines. The novel ligands are easily tunable and show good to excellent performance in palladium-catalyzed Suzuki reactions and Buchwald–Hartwig aminations of aryl and heteroaryl chlorides.

  N-芳基-2-（二烷基膦基）咪唑和-苯并咪唑可通过选择性去质子化并用氯膦淬灭，方便地从相应的杂环中一步制备。这种新型的配体易于调节，并且在钯催化的Suzuki反应以及芳基和杂芳基氯化物的Buchwald-Hartwig胺化反应中表现出良好或优异的性能。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Bromides with Hindered <i>N</i>-Alkyl-Substituted Anilines Using a Palladium(I) Tri-<i>tert</i>-butylphosphine Bromide Dimer
  作者：Mahavir Prashad、Xiao Yin Mak、Yugang Liu、Oljan Repič

  DOI：10.1021/jo020609d

  日期：2003.2.1

  An efficient palladium-catalyzed amination of aromatic bromides with hindered N-alkyl-substituted anilines is described, either using the combination of Pd(OAc)(2) and P(t-Bu)(3) or a palladium(I) tri-tert-butylphosphine bromide dimer, [Pd(mu-Br)(t-Bu(3)P)](2), a new, commercially available, and easily handled catalyst.

  描述了使用Pd（OAc）（2）和P（t-Bu）（3）或钯（I）三-钯的有效钯催化的N-烷基取代的苯胺受阻芳族溴化物的有效胺化叔丁基膦溴化物二聚体[Pd（mu-Br）（t-Bu（3）P）]（2），一种新型的，可商购的且易于处理的催化剂。