4-bromo-N-cyclohexylaniline | 113388-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N-cyclohexylaniline
• CAS: 113388-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN
• 分子量: 254.17
• InChiKey: FQGLYWZKVCFREG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.9-59.3 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  339.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-cyclohexylaniline 在 potassium phosphate 、 2’-(dimethylamino)-2-biphenylyl-palladium(II)chloride dinorbornylphosphine complex 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 2-(4’-(((benzyloxy)carbonyl)(cyclohexyl)amino)-[1,1’biphenyl]-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel class of autotaxin inhibitors through cross-screening

  摘要：

  从已知的LPA₁拮抗剂4开始，通过骨架跳跃和基于配体的设计的组合，确定了以7，8和9为代表的三个新系列的自动税林抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5md00081e
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexylidene-p-bromoaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以7.3 g的产率得到4-bromo-N-cyclohexylaniline
  参考文献：
  名称：

  Colour-tunable fluorescence of single molecules based on the vibration induced emission of phenazine

  摘要：

  将苯并喹啉单元（S0）的振动和分子内能量转移（IET）效应相结合，化合物M1-M4以两种不同方式展示可调颜色荧光，甚至白色发射。

  DOI：

  10.1039/c4cc09613d

文献信息

• Transition-Metal-Free N-Arylation of Amines by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Ze-Yu Tian、Xiao-Xia Ming、Han-Bing Teng、Yu-Tian Hu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201802269

  日期：2018.9.18

  primary amines under the standard conditions, the bis(N‐phenyl) products were predominantly formed. This method was also applicable to the synthesis of bioactive N‐phenyl amino acid derivatives. The control experiments, the deuterium labelling study, and the presence of regioisomers of N‐arylated products when using 4‐substituted triarylsulfonium triflates suggested that the reaction might proceed through

  本文介绍了一种简单有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯对各种胺进行无过渡金属N-芳基化的方法。在t BuOK或KOH存在下，脂族和芳族胺均在80°C下平稳转化，从而以高至高收率获得了相应的单N芳基化产物。反应物的摩尔比和碱的选择对反应有很大的影响。当在标准条件下将大量过量的[Ph 3 S] [OTf]和t BuOK用于伯胺时，主要形成了双（N-苯基）产物。该方法也适用于生物活性氮的合成-苯基氨基酸衍生物。对照实验，氘标记研究以及使用4-取代的三芳基ulf三氟甲磺酸酯时N芳基化产物的区域异构体的存在表明，该反应可能会通过芳烃中间体进行。本方案证明，三芳基ulf盐在C Ar -N键的构建中是通用的芳基化试剂。
• Visible‐Light‐Enabled Direct Decarboxylative N‐Alkylation
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Ngan T. H. Vuong、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/anie.201916710

  日期：2020.5.11

  development of efficient and selective C-N bond-forming reactions from abundant feedstock chemicals remains a central theme in organic chemistry owing to the key roles of amines in synthesis, drug discovery, and materials science. Herein, we present a dual catalytic system for the N-alkylation of diverse aromatic carbocyclic and heterocyclic amines directly with carboxylic acids, by-passing their preactivation

  由于胺在合成、药物发现和材料科学中的关键作用，从丰富的原料化学品中开发高效、选择性的 CN 键形成反应仍然是有机化学的中心主题。在此，我们提出了一种双催化系统，用于直接用羧酸对多种芳香族碳环和杂环胺进行 N-烷基化，绕过它们作为氧化还原活性酯的预活化。该反应通过可见光驱动、吖啶催化的脱羧作用实现，提供了获得 N-烷基化仲苯胺和叔苯胺以及 N-杂环的途径。其他例子，包括双烷基化、安装代谢稳定的氘代甲基以及串联环形成，进一步证明了直接脱羧烷基化（DDA）反应的潜力。
• PAI-1 INHIBITOR
  申请人：Yamaguchi Youichi

  公开号：US20090312315A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The compound represented by the following formula (I) and the like have PAI-1 inhibition activity; wherein: R 1 represents a C 6-10 aryl group which may be substituted or the like; T represents a single bond or the like; m represents 0 or 1; when m is 0, G represents —N—C(═O)—CO 2 H or the like; when m is 1, G represents an oxygen atom or the like; R 2 represents a C 6-10 aryl group which may be substituted or the like; E represents the following formula (II) wherein one of R 31 , R 32 , R 33 and R 34 represents the formula R 1 -T-, each of the other three independently represents a hydrogen atom or the like, and R 35 represents the formula —X—Y′, a hydrogen atom or the like; X represents —CH 2 — or the like; Y′ represents a carboxy group or the like; M represents a single bond or the like.

  以下公式（I）表示的化合物及类似化合物具有PAI-1抑制活性；其中：R1代表可能被取代的C6-10芳基或类似基团；T代表单键或类似键；m代表0或1；当m为0时，G代表—N—C(═O)—CO2H或类似基团；当m为1时，G代表氧原子或类似基团；R2代表可能被取代的C6-10芳基或类似基团；E代表以下公式（II），其中R31、R32、R33和R34中的一个代表公式R1-T-，其余三个分别独立地代表氢原子或类似基团，R35代表公式—X—Y′，氢原子或类似基团；X代表—CH2—或类似基团；Y′代表羧基或类似基团；M代表单键或类似键。
• Steroids, their preparation, pharmaceutical compositions thereof and uses of the compounds
  申请人：Shanghai Zhongxi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06514956B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  The present invention concerns with steroid compounds of formula (I) wherein R1 is cyclohexyl or cycloheptyl, R2 is hydrogen or C1-C6 alkyl, R3 is hydrogen, C1-C6 alkyl or methylol, R4 is hydrogen or hydroxymethylene and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also concerns with a method for preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds as its active component and use of the compounds and the pharmaceutical compositions in preparing medicines for treating diseases, e.g. those associated with progestin dependence.

  本发明涉及式（I）的类固醇化合物，其中R1为环己基或环庚基，R2为氢或C1-C6烷基，R3为氢，C1-C6烷基或甲基醇基，R4为氢或羟甲基，以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及一种制备该化合物的方法，含有该化合物作为其活性成分的制药组合物，以及使用该化合物和制药组合物制备用于治疗与孕激素依赖相关的疾病的药物。
• Catalyst-free electroreductive carboxylic acid–nitroarene coupling
  作者：Qing Wang、Jia Xu、Zhimin Xu、Zhizhao Wang、Xiangzhang Tao、Shengyang Ni、Yi Pan、Yi Wang

  DOI：10.1039/d3gc02402d

  日期：——

  The cross-coupling of redox-active esters with nitroarenes has been achieved by electrosynthesis with sacrificial metal anodes.

  通过使用牺牲金属阳极进行电合成，实现了氧化还原活性酯与硝基烯烃的交叉偶联。