N-亚硝基-n-环己基苯胺 | 54955-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚硝基-n-环己基苯胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-nitrosoaniline
• 英文别名: Cyclohexylphenylnitrosamin；N-Cyclohexyl-N-nitroso-anilin；N-Cyclohexyl-N-phenylnitrous amide
• CAS: 54955-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: GJYCLZXZRHVEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基-n-环己基苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 N-cyclohexyl-4-phenylazo-aniline
  参考文献：
  名称：

  Busch; Gebelein, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2>115, p. 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 alkali nitrite 作用下， 生成 N-亚硝基-n-环己基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Fouque, Annales de Chimie (Cachan, France), 1921, vol. <9>15, p. 299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole synthesis at room temperature using the transient oxidizing directing group strategy
  作者：Yaping Shang、Krishna Jonnada、Subhash Laxman Yedage、Hua Tu、Xiaofeng Zhang、Xin Lou、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/c9cc04529e

  日期：——

  temperature have been developed using an in situ generated N-nitroso group as a transient oxidizing directing group. Due to mild reaction conditions, this method enabled synthesis of a broad range of N-alkyl indoles, including even two indole-based medicinal compounds. Our work disclosed the feasibility of the transient oxidizing directing group strategy in C–H functionalization reactions, which possesses

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Cyanation of Aromatic C–H Bond to Form 2-(Alkylamino)benzonitriles Using <i>N</i>-Nitroso As Directing Group
  作者：Jiawei Dong、Zhongjie Wu、Zhengyi Liu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01666

  日期：2015.12.18

  2-(Alkylamino)benzonitriles were synthesized via a rhodium-catalyzed cyanation on the aryl C–H bond and subsequent denitrosation of N-nitrosoarylamines using a removable nitroso as the directing group, in which N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) was used as the “CN” source. Various substituents on the aryl ring and amino group of N-nitrosoarylamines tolerated the reaction, and the corresponding

  2-（烷基氨基）苄腈是通过在芳基C–H键上进行铑催化的氰化反应以及随后使用可除去的亚硝基作为导向基团对N-亚硝基芳胺进行亚硝化而合成的，其中N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺（NCTS）用作“ CN”来源。N-亚硝基芳基胺的芳基环和氨基上的各种取代基可耐受该反应，并且以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• An Efficient Metal-Free Method for the Denitrosation of Aryl<i>N</i>-Nitrosamines at Room Temperature
  作者：Priyanka Chaudhary、Rishi Korde、Surabhi Gupta、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1002/adsc.201701047

  日期：2018.2.1

  aryl N-nitrosamines to secondary amines is reported under metal-free conditions using iodine and triethylsilane. Several reduction-susceptible functional groups such as alkene, alkyne, nitrile, nitro, aldehyde, ketone and ester were found to be very stable during the denitrosation, which is remarkable. Broad substrate scope, room temperature reactions and excellent yields are the additional features

  据报道在无金属条件下使用碘和三乙基硅烷将芳基N-亚硝胺脱硝为仲胺的一种简单而实用的方法。发现一些易于还原的官能团，例如烯烃，炔烃，腈，硝基，醛，酮和酯在脱硝过程中非常稳定，这是非常显着的。广泛的底物范围，室温反应和出色的产率是当前方法的其他特点。
• 一种3-亚硝基取代的吲哚衍生物的制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110526855B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3‑亚硝基取代的吲哚衍生物的制备方法。该制备方法包括以下步骤：将如式II所示的N‑亚硝基苯胺、式III所示的酰基硫叶立德与催化剂、银盐、溶剂混合后进行碳氢键活化反应，然后加入质子酸进行环化及级联的亚硝基迁移反应；其中催化剂为过渡金属的化合物，所述过渡金属为铑、钌、钴、铱、钯中的至少一种。本发明的制备方法制得3‑亚硝基取代的吲哚衍生物的结构式如式Ⅰ所示。本发明的制备方法将各原料混合后采用一锅法即可实现吲哚衍生物的合成，制备过程简单易控制。
• Rh(III)-Catalyzed Tandem Acylmethylation/Nitroso Migration/Cyclization of <i>N-</i>Nitrosoanilines with Sulfoxonium Ylides in One Pot: Approach to 3-Nitrosoindoles
  作者：Yingtao Wu、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03768

  日期：2020.1.17

  Rh(III)-catalyzed acylmethylation and trifluoroacetic acid (TFA)-mediated nitroso transfer/cyclization cascade reaction in one pot has been developed. The N-nitroso group plays a dual role as a versatile directing group and internal nitrosation reagent. Rh(III)-catalyzed C-H activation/C-C bond formation and TFA-mediated N-N bond cleavage/formation of two C-N bonds are involved in this reaction. This

  已经开发了一种新颖的3-亚硝基吲哚的合成方法，该方法可通过一锅中的Rh（III）催化的酰基甲基化和三氟乙酸（TFA）介导的亚硝基转移/环化级联反应，从易于获得的N-亚硝基苯胺和sulf基砜开始合成。N-亚硝基作为多功能导向基团和内部亚硝化试剂具有双重作用。Rh（III）催化的CH活化/ CC键的形成和TFA介导的NN键的裂解/两个CN键的形成均参与此反应。该过程是可扩展的，并且避免了外部氧化。DMSO和H2O作为副产物生产。此外，所需产物的进一步化学转化提高了其合成价值。