N-琥珀酰-L-苯基丙胺酸-P-硝基-苯胺 | 2440-62-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-琥珀酰-L-苯基丙胺酸-P-硝基-苯胺
• 中文别名: NA-(3-羧基丙酰基)-1-苯基丙氨酸-4-硝基苯胺
• 英文名称: N-(3-carboxypropanoyl)-L-phenylalanine-p-nitroanilide
• 英文别名: N-(3-carboxypropionyl)-L-phenylalanine p-nitroanilide；N-succinyl-L-phenylalanine-para-nitroanilide；N succinyl-L-phenylalanine-p-nitroanilide；N-succinyl-L-phenylalanine p-nitroanilide；N-succinyl-L-phenylalanine-p-nitroanilide；N-succinyl-L-phenylalanine-pnitroanilide；4-[[(2S)-1-(4-nitroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 2440-62-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₆
• mdl: MFCD03923815
• 分子量: 385.376
• InChiKey: KNBLWBFJHZHYFG-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  769.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

N-琥珀酰-L-苯丙氨酸-p-硝基苯胺常被用作糜蛋白酶水解活性的底物和摩尔吸光测定。它也被用于体外监测α-糜蛋白酶抑制试验。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Boc-Phe-pNA	97885-48-8	C20H23N3O5	385.42
  N-CBZ-L-苯丙氨酸	benzyl (S)-(1-((4-nitrophenyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate	19647-71-3	C23H21N3O5	419.437
  L-苯基丙氨酸对硝基苯胺	L-phenylalanine-p-nitroanilide	2360-97-6	C15H15N3O3	285.302

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-{2-[2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-N'-[(S)-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-succinamide	796089-76-4	C25H33N5O7	515.566

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-琥珀酰-L-苯基丙胺酸-P-硝基-苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-{2-[2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-N'-[(S)-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-succinamide
  参考文献：
  名称：

  Monolayer-Controlled Substrate Selectivity Using Noncovalent Enzyme−Nanoparticle Conjugates

  摘要：

  Electrostatic interactions were used to noncovalently conjugate chymotrypsin to gold nanoparticles featuring hybrid tetraethylene(glycol)alkanethiol monolayers terminated with carboxylate groups. This conjugation process greatly alters the substrate selectivity of the adsorbed chymotrypsin, inhibiting the hydrolysis of anionic subtrates without affecting the hydrolysis rate of cationic analogues.

  DOI：

  10.1021/ja0461163
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-pNA 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-琥珀酰-L-苯基丙胺酸-P-硝基-苯胺
  参考文献：
  名称：

  A Molecular Probe with Both Chromogenic and Fluorescent Units for Detecting Serine Proteases

  摘要：

  一种含有l-苯丙氨酸对硝基苯胺和l-赖氨酸4-甲基香豆素-7-酰胺的分子探针被制备出来，其中这些氨基酸衍生物通过琥珀酸间隔连接。胰蛋白酶和木瓜蛋白酶通过生成的7-氨基-4-甲基香豆素（AMC）的蓝色荧光发射被检测到。α-胰蛋白酶和纳豆激酶通过AMC的蓝色荧光发射和对对硝基苯胺的紫外吸收被检测到。此外，在P1与α-胰蛋白酶和纳豆激酶反应之间观察到对硝基苯胺和AMC的不同时间进程。在纳豆激酶的情况下，荧光发射和紫外吸收都缓慢增加。相比之下，与α-胰蛋白酶反应的反应物与该探针的反应在早期阶段紫外吸收增加饱和，而随后阶段荧光发射持续增加。

  DOI：

  10.3390/molecules26020482

文献信息

• Creation of an artificial metalloprotein with a Hoveyda–Grubbs catalyst moiety through the intrinsic inhibition mechanism of α-chymotrypsin
  作者：Takashi Matsuo、Chie Imai、Takefumi Yoshida、Takashi Saito、Takashi Hayashi、Shun Hirota

  DOI：10.1039/c2cc16898g

  日期：——

  An L-phenylalanyl chloromethylketone-based inhibitor equipped with a Hoveyda–Grubbs catalyst moiety was regioselectively incorporated into the cleft of α-chymotrypsin through the intrinsic inhibition mechanism of the protein to construct an artificial organometallic protein.

  一种基于L-苯丙氨酰氯甲基酮的抑制剂，携带有Hoveyda-Grubbs催化剂结构部分，通过蛋白质固有的抑制机制选择性地融合到α-胰凝乳蛋白酶的裂隙中，构建了一种人工金属有机蛋白质。
• Amino acids and peptides. XXII. Synthesis of substrates and inhibitors of human leukocyte cathepsin G.
  作者：YOSHIO OKADA、YUKO TSUDA、NAOKI TENO、YOKO NAGAMATSU、UTAKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.36.4794

  日期：——

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA is a good substrate for human leukocyte cathepsin G and χ-chymotrypsin but not for human leukocyte elastase (HLE). However, Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA inhibited not only cathepsin G and χ-chymotrypsin but also HLE (Ki values, 1.1, 0.94 and 0.16mM, respectively). The p-nitroanilide (pNA) moiety of Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA and Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA was substituted with p-benzoylaniline (BZA), p-acetylaniline (ACA), 4-benzylpiperidine (BPP) and 4-methylpiperidine (Pipe). The relationship between the structure and inhibitory effect on HLE, cathepsin G and χ-chymotrypsin was studied. Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA inhibited HLE, cathepsin G and χ-chymotrypsin with Ki values of 0.027, 0.1 and 0.01mM, respectively.

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA是一种适用于人白细胞组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的良好底物，但对于人白细胞弹性蛋白酶(HLE)则不是。然而，Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA不仅抑制了组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶，还抑制了HLE（其Ki值分别为1.1、0.94和0.16mM）。将Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA和Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA的p-硝基苯胺(pNA)部分替换为p-苯甲酰苯胺(BZA)、p-乙酰苯胺(ACA)、4-苄基哌啶(BPP)和4-甲基哌啶(Pipe)。研究了这些结构与对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制效应之间的关系。Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制Ki值分别为0.027、0.1和0.01mM。
• Hydrogen-Bond-Regulated Distinct Functional-Group Display at the Inner and Outer Wall of Vesicles
  作者：Amrita Sikder、Anindita Das、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1002/anie.201500971

  日期：2015.6.1

  alignment and the formation of monolayer vesicles. The zeta potentials and cation‐assisted quantitative precipitation reveal negatively charged and nonionic outer surfaces for NDI‐1 and NDI‐2, respectively, indicating that hydrogen bonding also dictates the directionality of the monolayer curvature, ensuring that in both cases, the hydrazides remain at the inner wall to benefit from stronger hydrogen bonding

  独特的超分子策略可以使两个瓶形不对称π两亲物NDI-1和NDI-2单向组装，其特征在于萘二酰亚胺发色团连接到相对臂上的非离子和阴离子头基上。两亲物仅在酰肼基团的位置不同，酰肼基团分别位于NDI-1和NDI-2的非离子或阴离子臂上。酰肼之间氢键的形成可补偿静电和空间因素，促进单向排列和单层囊泡的形成。ζ电位和阳离子辅助的定量沉淀分别揭示了NDI-1和NDI-2的带负电和非离子的外表面，这表明氢键也决定了单层曲率的方向性，确保在两种情况下，酰肼都保留在内壁上，以便在它们更接近的位置受益于更强的氢键作用。这反映在它们抑制α-胰凝乳蛋白酶的能力不同，α-胰凝乳蛋白酶具有带正电荷的表面：NDI-1诱导了80％的抑制，而NDI-2几乎没有观察到任何抑制。
• Exfoliated Nanosheets of a Cu^II Coordination Polymer Modulate Enzyme Activity of α-Chymotrypsin
  作者：Koushik Sarkar、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1002/chem.201802376

  日期：2018.8.6

  A 2D coordination polymer derived from 5‐azidoisophthalic acid (AIA) and Cu(NO3)2 was designed with the aim of modulating the activity of a digestive enzyme α‐chymotrypsin (ChT). The coordination polymer namely [Cu0.5(μ‐AIA)0.5(H2O)]⋅2 H2O}α (CP1) was successfully synthesized and fully characterized by single‐crystal X‐ray diffraction (SXRD). An exfoliated nanosheet (ENS) of CP1 was readily produced

  设计了一种由5-叠氮间苯二甲酸（AIA）和Cu（NO 3）2衍生的二维配位聚合物，旨在调节消化酶α-胰凝乳蛋白酶（ChT）的活性。已成功合成了配位聚合物[Cu 0.5（μ-AIA）0.5（H 2 O）]· 2 H 2 O} α（CP1），并通过单晶X射线衍射（SXRD）对其进行了完全表征。通过将分散在DMSO中的手工研磨的CP1晶体过夜搅拌，很容易生产出CP1的脱落纳米片（ENS）。已证明ENS（CP1）可以作为ENS的抑制剂ChT ; 多达的≈97％抑制CHT用100μ达到米使用ENS（CP1）的Ñ -succinyl-升-phenylalanine- p -nitroanilide（SPNA）作为底物。酶动力学数据显示，ChT的抑制遵循竞争途径。在不同的离子强度和不同的游离组氨酸浓度下进行的酶分析表明，活性位点His-57参与了ENS（CP1）的Cu II金属中心的配位，从而阻止了底
• A Selective Artificial Enzyme Inhibitor Based on Nanoparticle-Enzyme Interactions and Molecular Imprinting
  作者：Cheng Zheng、Xiao-Long Zhang、Wei Liu、Bo Liu、Huang-Hao Yang、Zi-An Lin、Guo-Nan Chen

  DOI：10.1002/adma.201302064

  日期：2013.11

  A novel and general strategy is developed to design selective artificial enzyme inhibitor based on nanoparticleenzyme inter actions and molecular imprinting. Due to the creation of specific binding cavities, the resulting artificial inhibitor has high inhibition efficiency for the target enzyme, and shows great target‐selectivity over other enzymes of similar function and proteins of compaable mole

  开发了一种新颖的通用策略来设计基于纳米粒子酶相互作用和分子印迹的选择性人工酶抑制剂。由于产生了特定的结合腔，因此所得的人工抑制剂对目标酶具有很高的抑制效率，并且相对于其他具有相似功能的酶和分子量可比的蛋白质表现出很大的目标选择性。