N-琥珀酰亚胺 3-碘苯甲酸酯 | 91487-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-琥珀酰亚胺 3-碘苯甲酸酯
• 中文别名: N-琥珀酰亚胺3-碘苯甲酸酯
• 英文名称: N-succinimidyl 3-iodobenzoate
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-iodobenzoate；2,5-Pyrrolidinedione, 1-((3-iodobenzoyl)oxy)-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-iodobenzoate
• CAS: 91487-18-2
• 化学式: C₁₁H₈INO₄
• 分子量: 345.093
• InChiKey: RIOSXWBFXSDUDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P302+P352,P333+P313,P321,P261,P272,P280,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-琥珀酰亚胺 3-碘苯甲酸酯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到3-碘苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient method to label l-fucose

  摘要：

  This letter reports a new labeling method of fucoidan and more precisely of its monomer, L-fucose. We studied the coupling processes of new aryliodide precursors to L-fucose in order to prepare the next step, that is, the fucoidan radiolabeling. The use of precursors containing hydrazide and hydroxylamines is an alternative procedure avoiding the use of toxic borohydride or organic borane used for reductive amination. These coupling reactions are efficient and stereoselective. They provide stable products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.047
• 作为产物：
  描述：

  3-三丁基甲锡烷基苯甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-琥珀酰亚胺 3-碘苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  结构中带有三丁基锡基辅基的新型尿素 PSMA 抑制剂的合成、 123I 放射性标记优化和初步临床前评估

  摘要：

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）已被确定为治疗诊断药物开发的目标。在我们目前的工作中，我们描述了新型 N-[N-[(S)-1,3-二羧丙基]氨基甲酰基]-(S)-L-赖氨酸 (DCL) 尿素基 PSMA 抑制剂的设计和合成，其具有氯赖氨酸ε-氮原子处的芳香族片段，包含两个L-构型苯丙氨酸残基作为接头的肽片段的二肽，以及3-或4-(三丁基甲锡烷基)苯甲酸作为其结构中的辅基放射性标记。首先使用两种替代合成方法合成用于比较和表征研究的标准化合物[127I]PSMA-m-IB和[127I]PSMA-p-IB。替代合成方法的一个重要优点是，放射性核素被引入到其中，其中辅基（NHS 激活的化合物酯）首先与多肽序列缀合，然后用放射性碘取代 Sn(Bu)3 基团。合成的最后一步，从而最大限度地减少放射性标记过程中碘 123 的操作时间。获得的 DCL 尿素基 PSMA 抑制剂用碘 123 进行放射性标记。放

  DOI：

  10.3390/ijms241512206

文献信息

• FORMATION OF 18F AND 19F FLUOROARENES BEARING REACTIVE FUNCTIONALITIES
  申请人：Carroll Michael Andrew

  公开号：US20090286992A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  An iodonium compound of formula (I): where R AR1 is a C 5-6 aryl group, bearing at least one substituent selected from formyl, thionoacyl, acylamidocarboxy, thionoester, azo, C 2-20 alkenyl, C 2-20 alkynyl, and (CH 2 ) n R C , where R C is selected from ether, amino, azo and thioether; R AR2 is a C 5-10 aryl group, optionally substituted by one or more groups selected from C 1-12 alkyl, C 5-12 aryl, C 3-12 heterocyclyl, ether, thioether, nitro, cyano and halo, and may be linked to a solid support or fluorous tag; and X is a counteranion.

  化学式(I)的碘化物：其中RAR1是一个C5-6芳基，至少带有一种取代基，选自甲酰基、硫代酰基、酰胺羧基、硫酯、偶氮、C2-20烯基、C2-20炔基和(CH2)nRC，其中RC选自醚、氨基、偶氮和硫醚；RAR2是一个C5-10芳基，可选择地被一个或多个取代基取代，选自C1-12烷基、C5-12芳基、C3-12杂环烷基、醚、硫醚、硝基、氰基和卤素，并且可以连接到固体支撑物或氟标记；X是一个对阴离子。
• C-5-Disubstituted Barbiturates as Potential Molecular Probes for Noninvasive Matrix Metalloproteinase Imaging
  作者：Hans-Jörg Breyholz、Michael Schäfers、Stefan Wagner、Carsten Höltke、Andreas Faust、Helmut Rabeneck、Bodo Levkau、Otmar Schober、Klaus Kopka

  DOI：10.1021/jm049145x

  日期：2005.5.1

  the unbalanced or culminated expression of matrix metalloproteinases (MMPs). The molecular imaging of locally upregulated MMP activity in vivo is a clinical challenge. Actually, radioligands based on nonpeptidyl MMP inhibitors (MMPIs) are currently in development as putative radiopharmaceutical agents for the noninvasive in vivo assessment of activated MMPs. Nonpeptidyl MMPIs bind to the zinc active

  研究表明，炎症，转移或动脉粥样硬化与基质金属蛋白酶（MMP）的表达不平衡或达到最高水平之间存在正相关。体内局部上调MMP活性的分子成像是一项临床挑战。实际上，目前正在开发基于非肽基MMP抑制剂（MMPI）的放射性配体作为推定的放射性药物，用于无创体内评估活化的MMP。非肽基MMPI通过单（例如羧酸盐）或双齿（例如异羟肟酸酯）络合结合到活化酶的锌活性位点，从而表现出广谱的MMP结合力。因此，这些提及的内肽酶抑制剂应作为诊断性MMPI放射性示踪剂用于重新开发。最近，公开了非异羟肟酸酯C-5-二取代的嘧啶-2,4,6-三酮作为亚组选择性MMP抑制剂。我们在这里将一组微调的巴比妥类药物描述为一类新的MMPI放射性示踪剂，用于使用闪烁显像技术（例如SPECT或PET）对激活的MMP进行无创体内观察。
• ²¹¹ At and ¹²⁵ I‐Labeling of (Hetero)Aryliodonium Ylides: Astatine Wins Again
  作者：Clémence Maingueneau、Marion Berdal、Romain Eychenne、Joëlle Gaschet、Michel Chérel、Jean‐François Gestin、François Guérard

  DOI：10.1002/chem.202104169

  日期：2022.2.21

  The nucleophilic 211At-labeling of aryliodonium ylides was investigated and proved significantly more efficient than radioiodination. Reaction is rapid at room temperature with electron-poor activated substrates whereas heating and addition of the radical scavenger TEMPO was essential in the case of deactivated precursors to reach high RCY and molar activity.

  研究了芳基碘鎓叶立德的亲核 211 At 标记，并证明比放射性碘标记更有效。在室温下与贫电子活化底物反应迅速，而在失活前体达到高 RCY 和摩尔活性的情况下，加热和添加自由基清除剂 TEMPO 是必不可少的。
• Synthesis and evaluation of radioiodinated 1-{2-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl]quinolin-8-yl}piperidin-4-amine derivatives for platelet-derived growth factor receptor β (PDGFRβ) imaging
  作者：Nurmaya Effendi、Kazuma Ogawa、Kenji Mishiro、Takeshi Takarada、Daisuke Yamada、Yoji Kitamura、Kazuhiro Shiba、Takehiko Maeda、Akira Odani

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.025

  日期：2017.10

  PDGFRβ inhibitors can be a convenient tool for the imaging of tumors overexpressing PDGFRβ. In this study, [125I]-1-5-iodo-2-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl]quinoline-8-yl}piperidin-4-amine ([125I]IIQP) and [125I]-N-3-iodobenzoyl-1-2-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl]quinolin-8-yl}-piperidin-4-amine ([125I]IB-IQP) were designed and synthesized, and their potential as PDGFRβ

  血小板衍生的生长因子受体β（PDGFRβ）是跨膜酪氨酸激酶受体，在各种恶性肿瘤中均被上调。放射性标记的PDGFRβ抑制剂可以成为对过表达PDGFRβ的肿瘤进行成像的便捷工具。在这项研究中，[ 125 I] -1- 5-碘-2- [5-（2-甲氧基乙氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基]喹啉-8-基}哌啶-4-胺（[ 125 I] IIQP）和[ 125 I] -N -3-碘苯甲酰基-1- 2- [5-（2-甲氧基乙氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基]喹啉-8 -yl} -piperidin-4-amine（[ 125设计并合成了I] IB-IQP），并评估了其作为PDGFRβ显像剂的潜力。在细胞摄取实验中，[ 125 I] IIQP和[ 125 I] IB-IQP显示PDGFRβ阳性细胞的摄取高于PDGFRβ阴性细胞，并且与PDGFRβ配体共培养可抑制PDGFRβ阳性细胞
• [EN] RADIOIODINATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MARQUAGE À L'IODE RADIOACTIF
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2010086398A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides a method for the synthesis of radioiodinated compounds which is advantageous over prior art methods. Using a hydrazine or an aminoxy in place of a primary amine for indirect radioiodination facilitates a much quicker reaction thus reducing reaction time and increasing the yield. In addition, where there are primary amines in the molecule to be radioiodinated, such as the N-terminus of a peptide or lysine residues, reaction at the hydrazine or aminoxy is greatly favoured.

  本发明提供了一种合成放射碘化合物的方法，该方法优于先前的方法。在间接放射碘化反应中使用肼或氨氧代替一级胺有利于加快反应速度，从而减少反应时间并增加产量。此外，如果分子中存在要进行放射碘化的一级胺，例如肽的N-末端或赖氨酸残基，则在肼或氨氧处的反应将得到极大的偏好。