Boc-Phe-pNA | 97885-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-pNA
• 英文别名: Boc-Phe-4-nitroanilide；tert-butoxycarbonyl-Phe-4-nitroanilide；t-Boc-L-phenylalanyl-p-nitroanilide；Boc-(L)Phe-pNA；(S)-tert-butyl 1-(4-nitrophenylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate；N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-L-phenylalanine N-(4-nitrophenyl)amide；Nα-t-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-p-nitroanilide；tert-butyl N-[(2S)-1-(4-nitroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 97885-48-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₅
• 分子量: 385.42
• InChiKey: YNVVRRSZFIVNGS-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  622.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-pNA 在 phenyl-1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(phenyl)ethylphosphonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  膦酸盐类似物印迹糜蛋白酶模拟物在 L-苯丙氨酸-对硝基苯胺的形状选择性、底物特异性和对映选择性酰胺分解中的酰胺酶活性

  摘要：

  摘要 以糜蛋白酶模拟物为研究对象，采用分子印迹技术合成了高度交联的酶模拟物，用于苯丙氨酸对硝基苯胺的酰胺分解，使用苯基-1-(N-苄氧基羰基氨基)-2-(苯基)乙基膦酸酯--苯丙氨酸的过渡态类似物。酰胺分解——作为模板，N-甲基丙烯酰-L-组氨酸、N-甲基丙烯酰-L-天冬氨酸和N-甲基丙烯酰-L-丝氨酸作为功能单体，EGDMA作为交联剂。酶模拟物的酰胺酶活性遵循伪一级动力学。过渡态类似物提供了与过渡态中间体互补的四面体几何形状，该中间体负责印迹酶模拟物的催化活性。该酶模拟物在苯丙氨酸对硝基苯胺的酰胺分解中显示出立体专一性和底物选择性。超交联大孔聚合物基质中反应性官能团的正确取向，用于通过 H 键选择性结合底物，是印迹聚合物催化剂的高印记效率和底物特异性的原因。低成本、易于制备、高热稳定性、可重复使用性和更长的保质期使聚合物催化剂更好地模拟糜蛋白酶。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.01.029
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-Phe-pNA
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-苯并三唑在酸性介质中与芳香胺的意外反应性（ABAA反应）

  摘要：

  使用N-酰基-苯并三唑衍生物和包括苯胺在内的芳族胺（ABAA反应），已经开发出一种简单而实用的合成芳族酰胺的方法。该反应在酸性介质中进行，对于芳族胺与脂肪族胺的偶联具有选择性，并且具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801567

文献信息

• A convenient synthesis of amino acid p-nitroanilides; synthons in the synthesis of protease substrates
  作者：Dirk T.S. Rijkers、Hans P.H.M. Adams、H. Coenraad Hemker、Godefridus I. Tesser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00671-t

  日期：1995.10

  A method is described for the synthesis of Nα-protected bi- and trifunctional amino acid p-nitroanilides. The reaction uses phosphorus oxychloride as the condensing agent. The synthesis is simple, rapid, free of racemization and affords yields between 70–90%. The synthesis can be performed not only with amino acid derivatives of the urethane type including acid-labile (Z. Boc) and base-labile (Fmoc

  一种方法是为N的合成所述α -保护的二-和三官能氨基酸p -nitroanilides。该反应使用三氯氧化磷作为缩合剂。合成简单，快速，没有消旋作用，收率在70-90％之间。可以进行合成不仅与聚氨酯类的氨基酸衍生物，包括酸不稳定（Z. Boc）和碱不稳定的羰基（Fmoc，MSC）N α -proteclivc功能或烯丙基衍生的保护，而且还用N α -三烯丙基氨基酸，尽管收率较低。该反应在吡啶中进行，其机理暗示了通过与二氯二磷酸（HOPOCl 2）形成混合酸酐来进行羧基活化。
• A Molecular Probe with Both Chromogenic and Fluorescent Units for Detecting Serine Proteases
  作者：Kirara Ishida、Yushi Nakamura、Tetsuo Ohta、Yohei Oe

  DOI：10.3390/molecules26020482

  日期：——

  A molecular probe with l-phenylalanine p-nitroanilide and l-lysin 4-methylcoumaryl-7-amide, in which these amino acid derivatives are connected through a succinic-acid spacer, was prepared. Trypsin and papain were detected by blue-fluorescence emission of generated 7-amino-4-methylcoumarin (AMC). α-Chymotrypsin and nattokinase were detected from both the blue-fluorescence emission of AMC and the UV absorbance of p-nitroaniline. In addition, different time courses of p-nitroaniline and AMC were observed between the reaction of P1 with α-chymotrypsin and that with nattokinase. In the case of nattokinase, both the fluorescence emission and UV absorbance slowly increased. In contrast, the increasing UV absorbance was saturated at the early stage of the reaction of the present probe with chymotrypsin, whereas the fluorescence emission continuously increased in the following stages.

  一种含有l-苯丙氨酸对硝基苯胺和l-赖氨酸4-甲基香豆素-7-酰胺的分子探针被制备出来，其中这些氨基酸衍生物通过琥珀酸间隔连接。胰蛋白酶和木瓜蛋白酶通过生成的7-氨基-4-甲基香豆素（AMC）的蓝色荧光发射被检测到。α-胰蛋白酶和纳豆激酶通过AMC的蓝色荧光发射和对对硝基苯胺的紫外吸收被检测到。此外，在P1与α-胰蛋白酶和纳豆激酶反应之间观察到对硝基苯胺和AMC的不同时间进程。在纳豆激酶的情况下，荧光发射和紫外吸收都缓慢增加。相比之下，与α-胰蛋白酶反应的反应物与该探针的反应在早期阶段紫外吸收增加饱和，而随后阶段荧光发射持续增加。
• An Efficient Synthesis of Nα-Protected Amino and Peptide Acid Aryl Amides via Iodine-Mediated Oxidative Acylation of Nα-Protected Amino and Peptide Thioacids
  作者：Vommina Sureshbabu、Chilakapati Madhu、T. Vishwanatha

  DOI：10.1055/s-0033-1339488

  日期：——

  Abstract Thioacids derived from N-protected amino or dipeptide and tripeptide acids undergo facile N-acylation with aromatic amines to afford N-protected amino or peptide aryl amides in good to excellent yields and enantiopurities. The method also furnishes difficult-to-prepare N-Fmoc amino acid 4-nitroanilides in good yields. This simple oxidative Nα-acylation of thioacids with aromatic amines proceeds

  摘要 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。
• Novel phenylalanine derived diamides as Factor XIa inhibitors
  作者：Leon M. Smith、Michael J. Orwat、Zilun Hu、Wei Han、Cailan Wang、Karen A. Rossi、Paul J. Gilligan、Kumar B. Pabbisetty、Honey Osuna、James R. Corte、Alan R. Rendina、Joseph M. Luettgen、Pancras C. Wong、Ranga Narayanan、Timothy W. Harper、Jeffrey M. Bozarth、Earl J. Crain、Anzhi Wei、Vidhyashankar Ramamurthy、Paul E. Morin、Baomin Xin、Joanna Zheng、Dietmar A. Seiffert、Mimi L. Quan、Patrick Y.S. Lam、Ruth R. Wexler、Donald J.P. Pinto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.089

  日期：2016.1

  The synthesis, structural activity relationships (SAR), and selectivity profile of a potent series of phenylalanine diamide FXIa inhibitors will be discussed. Exploration of P1 prime and P2 prime groups led to the discovery of compounds with high FXIa affinity, good potency in our clotting assay (aPPT), and high selectivity against a panel of relevant serine proteases as exemplified by compound 21

  将讨论一系列有效的苯丙氨酸二酰胺FXIa抑制剂的合成，结构活性关系（SAR）和选择性分布。对P1总理和P2总理集团的探索导致发现具有高FXIa亲和力，在我们的凝血分析（aPPT）中具有良好效能以及对一组相关丝氨酸蛋白酶的高选择性的化合物，如化合物21所示。 在兔电诱发的颈动脉血栓形成模型（ECAT）中，化合物21表现出良好的体内功效（EC 50 = 2.8μM）。
• Local and Tunable n→π* Interactions Regulate Amide Isomerism in the Peptoid Backbone
  作者：Benjamin C. Gorske、Brent L. Bastian、Grant D. Geske、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja071310l

  日期：2007.7.1

  We report that n→π* interactions are operative in peptoids and play a major role in controlling amide isomerism. These interactions can be tuned using α-chiral amide side chains known to promote peptoid folding. To our knowledge, this is the first report of n→π* interactions between amides in non-prolyl systems. Furthermore, we have characterized an n→π* interaction between backbone carbonyls and side

  我们报告 n→π* 相互作用在拟肽中起作用，并在控制酰胺异构现象中起主要作用。可以使用已知促进拟肽折叠的 α-手性酰胺侧链来调整这些相互作用。据我们所知，这是非脯氨酰体系中酰胺之间 n→π* 相互作用的第一份报告。此外，我们已经表征了骨架羰基和侧链芳环之间的 n→π* 相互作用，可以显着稳定拟肽螺旋形成所需的顺式酰胺。拟肽中两种类型的 n→π* 相互作用的可调性对拟肽折叠具有重要意义，可用于设计新的拟肽结构。