(1R,2R,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(2S,4R,5R)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentan-1-ol | 500102-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(2S,4R,5R)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentan-1-ol
• 英文别名: (1R,2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]-3-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentan-1-ol
• CAS: 500102-87-4
• 化学式: C₃₄H₆₄O₇Si₂
• 分子量: 641.049
• InChiKey: NGXNECNAKGJWHK-WAXQMFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(2S,4R,5R)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentan-1-ol 在 咪唑 、 Azodicarbonsaeure-di-n-propylester 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,5S)-2-(Benzothiazole-2-sulfonylmethyl)-5-[(1R,2R,3R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-1-triethylsilanyloxy-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl]-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Pyrans by Domino Metathesis Reaction of Oxabicyclo Derivatives: Dramatic Effect of Remote Substituents on Reactivity and Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4560::aid-anie4560>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Phenylsulfanylcarbonyl-2-triphenylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 Wilkinson's catalyst 、 二氯二茂锆 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(2S,4R,5R)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Pyrans by Domino Metathesis Reaction of Oxabicyclo Derivatives: Dramatic Effect of Remote Substituents on Reactivity and Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4560::aid-anie4560>3.0.co;2-b

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyrans by Domino Metathesis Reaction of Oxabicyclo Derivatives: Dramatic Effect of Remote Substituents on Reactivity and Selectivity
  作者：Lynn C. Usher、Maria Estrella-Jimenez、Ion Ghiviriga、Dennis L. Wright

  DOI：10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4560::aid-anie4560>3.0.co;2-b

  日期：2002.12.2