(3E,7E)-10-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-4,8-dimethyl-1-((R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-cyclopenta-2,4-dienyl)-deca-3,7-dien-5-one | 184591-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,7E)-10-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-4,8-dimethyl-1-((R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-cyclopenta-2,4-dienyl)-deca-3,7-dien-5-one
• 英文别名: (3E,7E)-10-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4,8-dimethyl-1-[(1R)-1-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopenta-2,4-dien-1-yl]deca-3,7-dien-5-one
• CAS: 184591-23-9
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃Si
• 分子量: 500.838
• InChiKey: SJDQSLARYQJTOJ-RLJOPJGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7E)-10-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-4,8-dimethyl-1-((R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-cyclopenta-2,4-dienyl)-deca-3,7-dien-5-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 甲基二氯化铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (3S,5R,8R,9S,10S,13R,14R)-3,17-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,8,10,13-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for Stereocontrol of Cation−Olefin Cyclization. The First Chemical Emulation of the A/B-trans-9,10-syn-Folding Pathway of Steroid Biosynthesis from 2,3-Oxidosqualene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9632926
• 作为产物：
  描述：

  3-((S)-1-Methyl-2-oxo-cyclopentyl)-propionic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 四丙基高钌酸铵 、 烯丙基甲基碳酸酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3E,7E)-10-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-4,8-dimethyl-1-((R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-cyclopenta-2,4-dienyl)-deca-3,7-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for Stereocontrol of Cation−Olefin Cyclization. The First Chemical Emulation of the A/B-trans-9,10-syn-Folding Pathway of Steroid Biosynthesis from 2,3-Oxidosqualene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9632926

文献信息

• A New Strategy for Stereocontrol of Cation−Olefin Cyclization. The First Chemical Emulation of the A/B-<i>trans</i>-9,10-<i>syn</i>-Folding Pathway of Steroid Biosynthesis from 2,3-Oxidosqualene
  作者：E. J. Corey、Harold B. Wood

  DOI：10.1021/ja9632926

  日期：1996.1.1