4-[(7R)-6,6-dimethyl-8-methylene-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-yl]butan-2-one | 943020-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[(7R)-6,6-dimethyl-8-methylene-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-yl]butan-2-one
• 英文别名: 4-[(7R)-6,6-dimethyl-8-methylidene-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]butan-2-one
• CAS: 943020-39-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: MMOADBIWXDPSPM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(7R)-6,6-dimethyl-8-methylene-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-yl]butan-2-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 acetic acid (2Z)-5-((1R)-2,2-dimethyl-6-methylene-3-oxo-cyclohexyl)-3-methylpent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用Hajos酮肟的异常Beckmann裂解作为关键步骤的全合成（-）-elegansidiol

  摘要：

  Hajos酮肟的贝克曼片段异常选择性地形成手性的1-氧化的2,2-二甲基-4-亚甲基-环己酮骨架。使用该转变作为关键步骤，可以实现含氧单碳杂环倍半萜烯-（-）-elegansidiol的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.123
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-octahydro-inden-5-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-[(7R)-6,6-dimethyl-8-methylene-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用Hajos酮肟的异常Beckmann裂解作为关键步骤的全合成（-）-elegansidiol

  摘要：

  Hajos酮肟的贝克曼片段异常选择性地形成手性的1-氧化的2,2-二甲基-4-亚甲基-环己酮骨架。使用该转变作为关键步骤，可以实现含氧单碳杂环倍半萜烯-（-）-elegansidiol的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.123

文献信息

• Total synthesis of (−)-elegansidiol by using an abnormal Beckmann fragmentation of Hajos ketone oxime as a key step
  作者：Liya Cao、Jianwei Sun、Xinyan Wang、Rui Zhu、Haijian Shi、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.123

  日期：2007.6

  Abnormal Beckmann fragmentation of Hajos ketone oxime regioselectively forms of a chiral 1-oxygenated 2,2-dimethyl-4-methylene-cyclohexan skeleton. Using this transformation as a key step, the total synthesis of (−)-elegansidiol, an oxygenated mono-carbocyclic sesquiterpenoid, was achieved.

  Hajos酮肟的贝克曼片段异常选择性地形成手性的1-氧化的2,2-二甲基-4-亚甲基-环己酮骨架。使用该转变作为关键步骤，可以实现含氧单碳杂环倍半萜烯-（-）-elegansidiol的全合成。