N-(2-bromophenyl)-3-methoxybenzothioamide | 1246887-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-3-methoxybenzothioamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-3-methoxybenzenecarbothioamide
• CAS: 1246887-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNOS
• 分子量: 322.225
• InChiKey: FXRPZRVAMFKZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-3-methoxybenzothioamide 在 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 bornite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89 %的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  利用天然含铜矿物催化剂前体制备苯并恶唑和苯并噻唑

  摘要：

  铜是地球上储量最丰富的金属之一，虽然主要用于其他领域，但铜催化也广泛用于制备型有机合成。由于铜产量最近已超过每年 2000 万吨，使用矿物代替纯铜化合物可以降低对此类工艺的需求，并可以导致更经济和环保的程序。这种方法是我们目前研究的主题，其中 2-取代苯并恶唑和苯并噻唑的制备是在天然存在的含铜矿物存在的情况下，通过简单的设置从廉价的起始材料中得到的。在我们的模型反应中测试了总共 7 种容易获得的矿物质，并且所有这些矿物质的反应都是可行的。用我们的方法，以高收率和高纯度制备了多种苯并恶唑和苯并噻唑。无论矿物的来源如何，都可以进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154319
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-3-methoxybenzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-3-methoxybenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00235

文献信息

• 可见光促进的N-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112979581B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种可见光促进的N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法。具体而言，在惰性气体保护下，按照N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺:无机碱=1:0.5的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，可见光照射下，室温搅拌反应2‑24小时，得到苯并噻唑类化合物。本发明在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺的分子内交叉偶联反应。此外，本发明可以高收率获得苯并噻唑类化合物。整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成苯并噻唑类化合物的好方法。
• An efficient copper(II)-catalyzed synthesis of benzothiazoles through intramolecular coupling-cyclization of N-(2-chlorophenyl)benzothioamides
  作者：E.A. Jaseer、D.J.C. Prasad、Arpan Dandapat、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.079

  日期：2010.9

  A wide range of 2-aryl or 2-alkyl-substituted benzothiazoles are synthesized through intramolecular C-(aryl)-S bond forming-cyclization using copper(II)-BINAM-catalyzed coupling of less reactive N-(2-chlorophenyl)benzo or alkylthioamide under mild reaction conditions (82 degrees C). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation
  作者：Hao Wang、Qi Wu、Jian-Dong Zhang、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00235

  日期：2021.3.19