莪二酮 | 13657-68-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 莪二酮
• 中文别名: 莪二酮,莪术二酮.姜黄二酮；(3S,6E,10S)-6,10-二甲基-3-异丙基环癸-6-烯-1,4-二酮；姜黄二酮；莪术二酮
• 英文名称: Germacr-1(10)-ene-5,8-dione
• 英文别名: (3S,6E,10S)-6,10-dimethyl-3-propan-2-ylcyclodec-6-ene-1,4-dione
• CAS: 13657-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.35
• InChiKey: KDPFMRXIVDLQKX-NHFJXKHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62.0 °C
• 沸点：
  318.82°C (rough estimate)
• 密度：
  0.93
• 闪点：
  130℃
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL
• LogP：
  3.120 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

理化性质

无色棱柱状结晶（无水乙醇），熔点61～62℃，[α]₂₅D+26°(c=1，氯仿)，易溶于乙醚、氯仿，微溶于石油醚。

莪术油活性成分

莪术二酮又称姜黄二酮、莪二酮，是从莪术提取物——莪术油中分离出的一种具有抗肿瘤活性的倍半萜类化合物。临床主要用于治疗宫颈癌疗效较好；对外阴癌、皮肤癌、唇癌亦有效。一般供瘤内注射，有刺激性痛。

抗癌药理

1. 用从温郁金挥发油中得到的结晶Ⅰ（莪术醇）和结晶Ⅱ（莪术二酮），试验发现两药在75mg/kg皮下注射时对小鼠肉瘤S37、子宫颈癌U14、艾氏腹水癌EAC均有较高的抑制率，但对肉瘤S180的抑制作用较弱。肿瘤明显缩小者可见瘤组织周围纤维细胞增多，内有一层淋巴细胞和吞噬细胞包围肿瘤细胞等免疫反应出现。

2. 体外试验结果表明，莪术醇及莪术二酮对艾氏腹水癌细胞有明显破坏作用，能使其变性坏死。体外抑制试验还证明，不同浓度的莪术油注射液对瘤细胞也均有明显的直接破坏作用，且具有作用强、快的特点；药液中瘤细胞数越多，其杀灭90%瘤细胞所需的药液浓度就越大。

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莪术 常用别名

文术、蓬莪术。为姜科植物莪术（Curcuma zedoaria Rosc）、郁金（Curcuma aromatica Salisb.）或广西莪术（Curcuma kwangsiensis S. G. Lee et C. F. Liang）的干燥根茎。

植物形态

多年生草本。根茎肉质块状、卵圆形，侧根茎圆柱状，根细长，末端常膨大成纺锤状的块根，横断面绿色。叶片椭圆状矩圆形，长25～60cm，宽10～15cm，中部有紫斑，无毛；叶柄长于叶片。花葶由根茎抽出，先叶而生，穗状花序阔椭圆形，长6～15cm；苞片卵形至倒卵形，下部的绿色，上部的紫色，顶端红色；花萼白色，花冠管长2～2.5cm，裂片3枚，矩圆形，上面一片较大，顶端一片略呈兜状，长1.5～2cm，黄色；唇瓣黄色，近倒卵形，长约2cm，顶端微缺；药隔基部具叉开的距。蒴果卵状三角形，光滑。种子长圆形，具假种皮。花期4～6月。

图1为蓬莪术（Curcuma phaeocaulis Val.）。

产地

蓬莪术主产于四川、福建、广东等地；广西莪术（习称毛莪术）主产于广西；温郁金（又习称作“小莪术”，其挥发油中含乌药奥、吉马酮等成分，主产于河南）。

化学性质

来源于姜科植物姜黄（Curcuma longa L.）的根茎。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效：对小鼠肉瘤37、小鼠宫颈癌U14及小鼠艾氏腹水癌均有明显的抑制作用，可使癌细胞性坏死。经本品处理的艾氏腹水癌，可成功地使小鼠获得主动性免疫。临床用于治疗宫颈癌有较好的疗效。

生物活性

莪术二酮（Curdione）是从莪术中分离出的一种倍半萜类物质，生物活性高，具有抑制血小板聚集、抵抗血栓形成的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莪二酮 生成 curcumol
  参考文献：
  名称：

  LI, XIAN;WU, LIJUN;JI, ZHIZONG;HARIGAYA, YOSHIHIRO;KONDA, YAEKO;IGUCHI, M+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1403-1406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Curcumol derivatives, the compositions containing the said derivatives, and the use of the same in the manufacture of medicaments
  申请人：Wang Shulong

  公开号：US20070191360A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention provides curcumol derivatives of the following formula (I) or pharmaceutical acceptable salts thereof: wherein, Y is selected from the group consisting of ═CHR 2 , —CH 2 R 2 , ═O, —OH or —OR 1 ;R 1 is selected from H, R, RCO or HO 3 S; and R is selected from the group consisting of H; saturated or unsaturated linear C 1-10 hydrocarbon group and the like; R 2 is selected from the group consisting of F; Cl; Br; I; H; —OH; —OR; —HSO 3 and the like; with the proviso that both R 1 and R 2 are not H. The present invention also provides anti-tumor or antiviral pharmaceutical compositions comprising said derivatives or pharmaceutical acceptable salts thereof. The present invention further provides the use of said derivatives or pharmeceutical acceptable salts thereof in the preparation of a medicament for prophylaxis and/or treatment tumor or an antiviral medicament.

  本发明提供以下式（I）的姜黄醇衍生物或其药学上可接受的盐：其中，Y选自 ═CHR2，—CH2R2，═O，—OH或—OR1的群组；R1选自H，R，RCO或HO3S；R选自H；饱和或不饱和的线性C1-10烃基等群组；R2选自F，Cl，Br，I，H，—OH，—OR，—HSO3等群组；但要求R1和R2均不为H。本发明还提供包含上述衍生物或其药学上可接受的盐的抗肿瘤或抗病毒药物组合物。本发明还提供使用上述衍生物或其药学上可接受的盐制备预防和/或治疗肿瘤或抗病毒药物的药物。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Chen, Rong

  公开号：EP3718543A1

  公开（公告）日：2020-10-07

  A pharmaceutical composition and use thereof. The pharmaceutical composition comprises zedoary turmeric oil and borneol. The zedoary turmeric oil comprises oxysophocarpine (germacrone), curdione, furanodiene, curcumol, elemene and curzerene, and does not comprise 2,4,6-pentamethylaniline, or the content of 2,4,6-pentamethylaniline is less than or equal to 100 ppm. The pharmaceutical composition is used for preventing and/or treating common HPV infection and various diseases caused thereby. The formulation prepared from the pharmaceutical composition has better safety and better clinical effects.

  一种药物组合物及其用途。该药物组合物由泽泻姜黄油和龙脑香脂组成。泽泻姜黄油包括氧化槐定（germacrone）、莪术二酮、呋喃二烯、莪术醇、榄香烯和莪术烯，不包括 2,4,6-五甲基苯胺，或 2,4,6-五甲基苯胺的含量小于或等于 100 ppm。该药物组合物用于预防和/或治疗常见的 HPV 感染及其引起的各种疾病。由该药物组合物制备的制剂具有更好的安全性和临床效果。
• 皮膚外用剤
  申请人：——

  公开号：JP2004131498A

  公开（公告）日：2004-04-30

  【課題】　ウコンの抽出方法、美白に対する有効成分を検討して、紫外線照射による日焼けをはじめ、老化に伴うシミ、ソバカスの低減、退色、消去により皮膚本来の色、艶をよみがえらせて、美白、美肌を達成させる皮膚外用剤を提供する。【解決手段】　メラニン生成に対して高い阻害活性を有するたクルジオン、さらにはクルクモールを含有する。クルジオン、クルクモールに代えて、ウコン葉を疎水性有機溶剤で抽出した抽出物を含有してもよい。ウコン葉の疎水性有機溶剤抽出物には、クルジオン、クルクモールが高含有率で含まれている。【選択図】　図３

  研究姜黄的提取方法和美白活性成分，提供一种外用护肤品，通过减少、淡化和消除紫外线照射引起的晒伤、斑点和与老化有关的雀斑，恢复皮肤原有的颜色和光泽，从而达到美白和美肤的目的。该产品含有对黑色素生成具有高度抑制活性的莪二酮和莪术酚。除了姜黄二酮和姜黄酚，还可以含有一种用疏水有机溶剂提取的姜黄叶提取物。姜黄叶的疏水性有机溶剂提取物含有较高含量的姜黄二酮和姜黄酚。[选图] 图 3.
• Method and compositions for solubilizing non-polar constituents
  申请人：Entourage Bioscience, LLC

  公开号：US10376586B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  A method for solubilizing non-polar target compounds into a carrier liquid is described. A carrier oil, such as a MCT, or a mixture of MCTs, may be used to solubilize non-polar target compounds. The carrier oil may also include one or more buffers for stability of the target compounds within the carrier oil.

  本文介绍了一种将非极性目标化合物溶解到载液中的方法。载体油，如 MCT 或 MCT 混合物，可用于增溶非极性目标化合物。载体油还可包括一种或多种缓冲剂，以保证目标化合物在载体油中的稳定性。
• Herbal medicaments for the treatment of neurocerebrovascular disorders
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20040033277A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to A composition obtained from the lipid soluble extract of rhizomes and leaves of Curcuma species of Zingiberaceae family, useful for the treatment of neurocerebrovascular disorders, said composition comprising fraction A consisting of ar-turmerone of formula 1, and turmerone of formula 2, and/or along with fraction B consisting of curcumene and zingiberine, and/or fraction C consisting of germacrone, curcumerone, zedoarone, sedoarondiol, isozdedoaronidiol, curcumenone, and curlone, and/or pharmaceutically acceptable additives and a method of treating neurocerebrovascular disorders in animals including humans using said composition by administering therapeutically effective amount of lipid soluble extract.

  本发明涉及一种从姜黄科植物姜黄的根茎和叶的脂溶性提取物中获得的组合物，可用于治疗神经脑血管疾病，所述组合物包括由式1的姜黄酮和式2的姜黄酮组成的馏分A，和/或与由姜黄烯和姜黄碱组成的馏分B、和/或由germacrone、curcumerone、zedoarone、sedoarondiol、isozdedoaronidiol、curcumenone和curone组成的组分C，和/或药学上可接受的添加剂，以及使用所述组合物通过施用治疗有效量的脂溶性提取物治疗动物（包括人类）神经脑血管疾病的方法。