莪术醇 | 4871-97-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 莪术醇
• 中文别名: 姜黄醇；莪术醇.姜黄醇.莪黄醇.姜黄环氧醇
• 英文名称: curcumol
• 英文别名: Curcumenol；(1S,2S,5S,8R,9S)-2-methyl-6-methylidene-9-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.01,5]undecan-8-ol
• CAS: 4871-97-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: QRMPRVXWPCLVNI-YYFQZIEXSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.0 to 145.0 °C
• 沸点：
  334.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:55.67(最大浓度 mg/mL);235.54(最大浓度 mM)DMF:20.0(最大浓度 mg/mL);84.62(最大浓度 mM)乙醇:28.5(最大浓度 mg/mL);120.58(最大浓度 mM)
• LogP：
  3.276 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

结构特点

莪术醇（curcumol）又名姜黄环奥醇，是一种含有半缩酮的氢化奥类化合物。其结构由一个五元环和一个六元环并合而成，通过半缩酮的氧桥形成了一个新的七元环，使得三个环的张力减小，从而形成了一种具有刚性和稳定性的化合物。

毒性

小鼠腹腔注射莪术醇的半数致死浓度（LD50）为250 mg·kg-1。连续7天腹腔注射的亚急性LD50值为163.4 mg·kg-1。对大鼠而言，慢性毒性的靶器官主要是肝脏、肾脏和卵巢。雌雄大鼠经口摄入的最大阈剂量均为290 mg·kg-1，最大无作用剂量也为290 mg·kg-1。

生物活性

莪术醇（(-)-curcumol）是一种具有生物活性的倍半萜类化合物，拥有多种药理作用，包括抗癌、抗微生物、抗真菌、抗病毒和抗炎等。它通过靶向关键信号通路（如MAPK/ERK、PI3K/Akt和NF-κB），在许多癌细胞中有效地诱导凋亡，这些信号通路通常在几种癌症中异常调节。

体外研究

莪术醇是姜科植物蓬莪术（Rhizoma Curcumae）、广西莪术（Curcuma Kwangsiensis S. G.Lee et C. F. Liang）或温郁金（Curcuma wenyujin Y.H. Chen et C. Ling）干燥根茎的主要成分。其在胆管癌细胞中展现出抗癌作用，通过下调CDKL3而发挥作用。

莪术醇还能够通过活性氧和Akt/GSK3β/cyclin D1通路诱导结肠癌细胞周期停滞。此外，它还能抑制乳腺癌细胞的转移，这是通过JNK1/2和Akt依赖的NF-κB信号通路实现的。

化学性质

莪术醇为白色结晶粉末状物质，易溶于氯仿、乙醚，并能溶解于乙醇，微溶于石油醚，几乎不溶于水。

用途

莪术醇具有抗肿瘤作用，适用于含量测定、鉴定以及药理实验。其临床应用对宫颈癌疗效较好。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莪术醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2-Acetyl-5-methyl-cyclopent-1-enylmethyl)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure of Curcumol

  摘要：

  从Zedoary（姜科植物）中提取出一种新的倍半萜类化合物，即姜黄素，其经验公式为C15H24O2。 姜黄素含有亚甲基基团和半缩醛系统。 通过脱氢反应，瓜伊纳碳骨架形成S-愈创木烯（IV）。 姜黄素被臭氧氧化为降酮（IX），后者被转化为酸（X）和内酯（XII）。 对这些衍生物的光谱研究和其他证据表明，姜黄素可用公式I（R=H）表示。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.1241
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5S,6S,8aS)-5-Isopropyl-3-methyl-8-methylene-octahydro-azulene-3a,6-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 莪术醇
  参考文献：
  名称：

  Structure of Curcumol

  摘要：

  从Zedoary（姜科植物）中提取出一种新的倍半萜类化合物，即姜黄素，其经验公式为C15H24O2。 姜黄素含有亚甲基基团和半缩醛系统。 通过脱氢反应，瓜伊纳碳骨架形成S-愈创木烯（IV）。 姜黄素被臭氧氧化为降酮（IX），后者被转化为酸（X）和内酯（XII）。 对这些衍生物的光谱研究和其他证据表明，姜黄素可用公式I（R=H）表示。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.1241

文献信息

• 一种含三氮唑结构的莪术醇衍生物及其在制 备治疗人结直肠癌药物中的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111153912B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一种如式(I)所示的芳基三氮唑莪术醇衍生物及其在制备治疗人结直肠癌药物中的应用。本发明通过对莪术醇12‑位双键结构改造，得到多个含三氮唑结构的莪术醇衍生物，通过体外细胞实验显示，所述的含三氮唑结构的莪术醇衍生物对人结肠癌细胞Sw620细胞株表现出良好的生物活性，可用于一种含三氮唑结构的莪术醇衍生物及其在制备治疗人结直肠癌药物中的应用。预防或/和治疗人结直肠癌，在医药领域具有巨大的应用前景。本发明公开的含三氮唑结构的莪术醇衍生物的合成方法简便、反应条件温和、易于操作，且合成过程中原料易得、生产成本较低，适于工业化生产应用。
• 一种具有抗肿瘤活性的莪术醇衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN106674242B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种具有抗肿瘤活性的莪术醇衍生物及其制备方法和应用。属于医药技术领域，涉及通式Ⅰ所示的具有抗肿瘤活性的新化合物。本发明还涉及所述化合物的制备及用途，本发明以简单易得的天然产物莪术醇为原料，通过半合成的方法，设计并合成了一系列具有抗肿瘤活性的莪术醇衍生物，并在体外实验显示出了较好的抗肿瘤活性，可以通过进一步的实验将此类化合物应用于抗肿瘤药物研究。
• 莪术醇衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院药用植物研究所

  公开号：CN106800560B

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种莪术醇衍生物及其制备方法和应用，结构式如下：本发明以莪术醇与甘油为原料，保留莪术醇的结构骨架，对莪术醇8位上的羟基基团进行修饰，合成了新型的具有抗癌、抗菌、抗病毒等作用的莪术醇衍生物，合成方法简便，产物纯度高。与莪术醇比较而言，本发明提供的莪术醇衍生物具有以下优点：1、较好的水溶性与脂溶性；2、高效低毒；3、稳定性高。与本发明合成的莪术醇衍生物相比较而言，本发明提供的莪术醇衍生物纳米粒子具有以下优点：1、持续释放的特性；2、生物利用度高。
• Orobanone analogues from acid-promoted aromatization rearrangement of curcumol inhibit hypoxia-inducible factor-1 (HIF-1) in cell-based reporter assays
  作者：Yue-qing Li、Guang-zhe Li、Yi Dong、Xu Ma、Hui-juan Dong、Qian-qian Wu、Wei-jie Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.013

  日期：2019.4

  hindrance were main factors affecting the aromatization. We also synthesized the analogue of aromaticane B using compound 2. In vitro anti-proliferative activity of some derivatives were tested by MTT assay. Two derivatives showed weak anti-tumor effect on two cancer cell lines (HepG2 and MCF7) under normoxia. Four orobanone analogue 2, 5, 6 and 9 significantly inhibited hypoxia-induced HIF-1 luciferase reporter

  本文详细研究了姜黄醇芳构化重排形成Orobanone类似物的机理。选择在酸性条件下用丙酮对姜黄酚进行芳构化作为模型反应。稳定的芳族体系的形成是该反应的驱动力。基于模型反应，通过姜黄醇与不同的羰基化合物反应制备了其他四种新的邻苯甲酮类似物。结果表明，由羰基化合物产生的碳正离子的稳定性和位阻是影响芳构化的主要因素。我们还使用化合物2合成了芳烃B的类似物。通过MTT分析测试了某些衍生物的体外抗增殖活性。在常氧下，两种衍生物对两种癌细胞系（HepG2和MCF7）显示出弱的抗肿瘤作用。四种Orobanone类似物2、5、6和9显着抑制缺氧诱导的HeLa细胞中的HIF-1荧光素酶报道分子活性，IC50值分别为13.6、6.6、2.4和18.2μM。
• Synthesis and antineoplastic activity of novel water-soluble curcumol derivatives
  作者：Fang Xu、Quanshu Di、Juan Wei、Xianghui Li、Zhao Jing、Jianxin Lu、Changlin Zou

  DOI：10.1007/s10600-012-0157-9

  日期：2012.3

  6-Succinyl curcumol sodium salt was synthesized by reaction of curcumol with succinic acid. The structure of the derivative was confirmed by NMR spectroscopy and mass spectrometry. Furthermore, the derivative showed antitumor activity, which makes it a promising antitumor drug candidate that overcomes the insolubility in water.

  6-琥珀酰基姜黄素钠盐是通过姜黄素与琥珀酸反应合成的。衍生物的结构通过核磁共振波谱和质谱得到了证实。此外，该衍生物还具有抗肿瘤活性，有望成为克服水不溶性问题的抗肿瘤药物。