莪术醇 | 19431-84-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 莪术醇
• 中文别名: 莪术烯醇
• 英文名称: Curcumenol
• 英文别名: curcomenol；(1S,2S,5S,8R)-2,6-dimethyl-9-propan-2-ylidene-11-oxatricyclo[6.2.1.01,5]undec-6-en-8-ol
• CAS: 19431-84-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: ISFMXVMWEWLJGJ-NZBPQXDJSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  349.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  3.141 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Curcumenol 是高效的 CYP3A4 抑制剂，IC50 值为 12.6 μM，是一种具有药用价值的 Curcuma zedoaria 的重要提取物，拥有神经保护、抗炎、抗肿瘤和保肝等生物活性。在 LPS 刺激的 BV-2 小胶质细胞中，Curcumenol ((+)-Curcumenol) 抑制了 Akt 介导的 NF-κB 活化以及 p38 MAPK 信号通路。

靶点

Target	Value
NF-κB
CYP3A4	12.6 μM

化学性质

Curcumenol 是一种白色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于莪术。

用途

莪术烯醇具有抗肿瘤、抗癌、抗早孕、抗凝血、抗氧化和保肝等多种作用。主要用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莪术醇 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7α,11α-epoxy-5β-hydroxy-9-guaiaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄中的萜类化合物

  摘要：

  摘要 从姜黄水蒸气蒸馏的精油馏分中分离出一种新的愈创木酚倍半萜烯，命名为oxycurcumenol，此外还有已知的倍半萜类germacrone、dehydrocurdione、isocurcumenol、curcumenol、curcumanolide A、B 和zerumbone。其结构是在光谱和化学研究的基础上阐明的，最后通过 X 射线晶体学证实。( E )-Labda-8(17),12-diene-15,16-dial 与脱氢胆二酮、姜黄素、姜黄内酯 A 和 B 一起从同一植物的苯提取物中分离出来。 C. heyneana 的分类地位简述基于这些发现的化学分类学意义进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83038-3
• 作为产物：
  描述：

  去氢莪术二酮 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到莪术醇
  参考文献：
  名称：

  脱氢姜二酮向姜黄素和异姜黄素的仿生转化及其立体化学

  摘要：

  从中分离出的倍半萜烯脱氢姜二酮以高度选择性的方式转化为姜黄烯醇，异姜黄烯醇或新的螺内酯，并确定了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61963-9

文献信息

• Medicinal Foodstuffs. XXVIII. Inhibitors of Nitric Oxide Production and New Sesquiterpenes, Zedoarofuran, 4-Epicurcumenol, Neocurcumenol, Gajutsulactones A and B, and Zedoarolides A and B, from Zedoariae Rhizoma.
  作者：Hisashi MATSUDA、Toshio MORIKAWA、Iwao TOGUCHIDA、Kiyofumi NINOMIYA、Masayuki YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.1558

  日期：——

  A new eudesmane-type sesquiterpene, zedoarofuran, and six new guaiane- or seco-guaiane-type sesquiterpenes, 4-epicurcumenol, neocurcumenol, gajutsulactones A and B, and zedoarolides A and B, were isolated from aqueous acetone extract of Zedoariae Rhizoma together with 36 known sesquiterpenes and two diarylheptanoids. Their stereostructures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. The effects of isolated components on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated mouse peritoneal macrophages were examined and 16 sesquiterpenes including gajutsulactones A and B, and bis(4-hydroxycinamoyl)methane were found to show inhibitory activity.

  从莪术的丙酮水提取物中分离出一种新的桉烷型倍半萜烯，即莪术呋喃，以及六种新的愈创木烷型或断愈烷型倍半萜烯，即4-表姜黄烯醇、新姜黄烯醇、gajutsulactones A和B以及zedoarolides A和B。 36 种已知的倍半萜烯和两种二芳基庚烷类化合物。根据化学和物理化学证据阐明了它们的立体结构。研究了分离的成分对脂多糖激活的小鼠腹腔巨噬细胞中一氧化氮产生的影响，发现包括 Gajutsulactones A 和 B 在内的 16 种倍半萜烯以及双（4-羟基肉桂酰基）甲烷表现出抑制活性。