N-甲氧基-N-甲基-1H-咪唑-1-甲酰胺 | 862873-06-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-甲氧基-N-甲基-1H-咪唑-1-甲酰胺
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methylimidazole-1-carboxamide
• CAS: 862873-06-1
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: DOQREVDTYAHWSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在惰性气体中，避免与空气接触并加热至0至10℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-1H-咪唑-1-甲酰胺 在 lithium aluminium deuteride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到2-naphthaldehyde-formyl-d₁
  参考文献：
  名称：

  机械化学修正的巴比耶反应作为格氏合成的便捷替代方法**

  摘要：

  机械化学的使用使得格氏试剂能够快速原位生成，从而克服了溶液中镁介导的巴比尔反应的长期限制。

  DOI：

  10.1002/anie.202305775
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 methoxymethylamine hydrochloride 作用下， 生成 N-甲氧基-N-甲基-1H-咪唑-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  机械化学修正的巴比耶反应作为格氏合成的便捷替代方法**

  摘要：

  机械化学的使用使得格氏试剂能够快速原位生成，从而克服了溶液中镁介导的巴比尔反应的长期限制。

  DOI：

  10.1002/anie.202305775

文献信息

• <i>N</i>-Methoxy-<i>N</i>-methylcyanoformamide, a Highly Reactive Reagent for the Formation of β-Keto Weinreb Amides and Unsymmetrical Ketones
  作者：Jeremy Nugent、Brett D. Schwartz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01844

  日期：2016.8.5

  N-methoxy-N-methylcarbamoylimidazole, is reported. This reagent enables the one-pot preparation of β-carbonyl Weinreb amides from lithium enolates, one-carbon homologated Weinreb amides, and unsymmetrical ketones in one-pot procedures from various organometallic species.

  据报道，由三甲基甲硅烷基氰化物和N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰咪唑快速合成了新的高反应性试剂N-甲氧基-N-甲基氰基甲酰胺。该试剂可以一锅法从各种有机金属物种一锅法制备烯醇锂，一碳同系Weinreb酰胺和不对称酮，一锅制备β-羰基Weinreb酰胺。
• Carbamoylimidazolium and thiocarbamoylimidazolium salts: novel reagents for the synthesis of ureas, thioureas, carbamates, thiocarbamates and amides
  作者：Justyna A. Grzyb、Ming Shen、Chiaki Yoshina-Ishii、W. Chi、R.Stanley Brown、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.056

  日期：2005.7

  Carbamoylimidazolium salts act as efficient N,N-disubstituted carbamoylating reagents. These salts are readily prepared by the sequential treatment of secondary amines with N,N′-carbonyldiimidazole (CDI) and iodomethane. The carbamoylimidazolium salts are more efficient carbamoyl transfer reagents than the intermediate carbamoylimidazoles, as a result of the ‘imidazolium’ effect. Kinetic studies on

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。
• Synthesis and antimalarial evaluation of amide and urea derivatives based on the thiaplakortone A natural product scaffold
  作者：Brett D. Schwartz、Tina S. Skinner-Adams、Katherine T. Andrews、Mark J. Coster、Michael D. Edstein、Donna MacKenzie、Susan A. Charman、Maria Koltun、Scott Blundell、Anna Campbell、Rebecca H. Pouwer、Ronald J. Quinn、Karren D. Beattie、Peter C. Healy、Rohan A. Davis

  DOI：10.1039/c4ob01849d

  日期：——

  A series of amide and urea analogues based on the thiaplakortone A natural product scaffold were synthesised and screened forin vitroantimalarial activity.

  一系列基于硫代普拉科酮A天然产物支架的酰胺和脲类类似物被合成并进行了体外抗疟活性筛选。
• One‐pot Unsymmetrical Ketone Synthesis Employing a Pyrrole‐Bearing Formal Carbonyl Dication Linchpin Reagent
  作者：Stephen T. Heller、James N. Newton、Tingting Fu、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201502894

  日期：2015.8.17

  synthesis of unsymmetrical ketones utilizing a pyrrole‐bearing carbonyl linchpin reagent (carbonyl linchpin N,O‐dimethylhydroxylamine pyrrole; CLAmP) is reported. In contrast to other carbonyl dielectrophile equivalents, CLAmP enables the synthesis of ketones from a variety of organolithium and Grignard reagents. The electrophilic nature of CLAmP enables the addition of less reactive as well as thermally

  报道了使用带有吡咯的羰基兰克平试剂（羰基兰克平N，O-二甲基羟胺吡咯； CLAmP）进行一锅法合成不对称酮的方法。与其他羰基双亲电子试剂等效物相比，CLAmP能够从多种有机锂和格氏试剂中合成酮。CLAmP的亲电子性质使得可以添加反应性和热不稳定亲核试剂。CLAmP被设计为在添加有机金属亲核试剂后形成动力学稳定的四面体中间体。通过原位红外研究获得了持久性四面体中间体的存在的证据。
• Diversification of 6‐bromo‐2‐substituted Pyridine Derivatives <i>via</i> Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling
  作者：Abigail E. Lambert、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1002/jhet.3144

  日期：2018.5

  improvement of molecular performance in the aforementioned areas. The current work describes an efficient catalyst/ligand combination for accessing 2‐acetyl‐ and 2‐procarbonyl substituted pyridines via Suzuki‐Miyaura cross‐coupling with various organotrifluoroborates. Twenty examples are described with carbonyl and procarbonyl functional groups which afford subsequent access to diversified unsymmetric

  功能化的吡啶环是许多研究领域中普遍存在的部分，包括材料，天然产物以及农用化学品，并且是杂芳族合成方法开发的战略合成子。吡啶基配体支架也经常被并入金属配合物的研究中，以用于药物应用或分离科学。聚合获得高级合成子对于实验定义结构活性关系和改善上述区域的分子性能至关重要。当前的工作描述了一种有效的催化剂/配体组合，可通过以下途径获得2-乙酰基和2-羰基取代的吡啶Suzuki-Miyaura与各种有机三氟硼酸盐的交叉偶联。描述了带有羰基和原羰基官能团的二十个实例，它们提供了随后获得多样化的不对称酮的途径。报告了除规模试验外的底物范围和限制。