N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯 | 133464-46-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸5-烯丙基酯；N-Fmoc-L-谷氨酸5-烯丙酯；N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸5-烯丙酯；FMOC-L-谷氨酸-5-烯丙酯
• 英文名称: (S)-2-[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino]-5-(allyloxy)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: fmoc-Glu(OAll)-OH；Fmoc-L-Glu(OAll)-OH；Fmoc-Glu(OAll)；Fmoc-Glu(All)-OH；Fmoc-L-glutamic acid 5-allyl ester；Fmoc-L-glutamic acid γ-allyl ester；Fmoc-Glu(OAllyl)-OH；Fmoc-Glu-(OH)-OAll；Fmoc-Glu-O-allyl；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-prop-2-enoxypentanoic acid
• CAS: 133464-46-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: LRBARFFNYOKIAX-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 - 128°C
• 沸点：
  650.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22
• 危险类别码：
  R22/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-Glu(OAll)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-L-glutamic acid 5-allyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-L-glutamic acid 5-allyl ester
别名
: C23H23NO6
分子式
: 409.43 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
保存在干燥处。 保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-Glu(OAll)-OH 是一种谷氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(allyloxy)-5-oxopentanethioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  从氨基硫代酸和异腈制备 N-硫代甲酰肽及其反应

  摘要：

  描述了在室温下由氨基硫代酸和异腈制备N-硫甲酰肽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.205
• 作为产物：
  描述：

  bis(prop-2-enyl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioate 在 Alcalase-cross-linked-enzyme-aggregates 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯
  参考文献：
  名称：

  A versatile and selective chemo-enzymatic synthesis of β-protected aspartic and γ-protected glutamic acid derivatives

  摘要：

  Two versatile, high yielding, and efficient chemo-enzymatic methods for the synthesis of beta-protected Asp and gamma-protected Glu derivatives using Alcalase are described. The first method is based on the alpha-selective enzymatic hydrolysis of symmetrical aspartyl and glutamyl diesters. The second method involving mixed diesters comprises a three-step protocol using (i) alpha-selective enzymatic methyl-esterification, (ii) chemical beta-esterification, and finally (iii) alpha-selective enzymatic methyl ester hydrolysis. The yields of the purified beta- and gamma-esters range from 77% to 91%. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.130

文献信息

• [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021102052A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。
• New Oxazole-Based Peptidomimetics:  Useful Building Blocks for the Synthesis of Orthogonally Protected Macrocyclic Scaffolds
  作者：Enrique Mann、Horst Kessler

  DOI：10.1021/ol035673b

  日期：2003.11.1

  [structure: see text] The synthesis of a new family of densely functionalized oxazole-containing amino acids is described. These building blocks were employed for preparing macrocycles containing Lys and Glu residues by a combination of solid- and solution-phase synthesis. The resulting structures are presented as orthogonally protected scaffolds for supramolecular chemistry.

  [结构：见正文]描述了新的致密官能化的含恶唑氨基酸家族的合成。这些结构单元被用于通过固相和溶液相合成的组合来制备含有Lys和Glu残基的大环化合物。所得的结构作为用于超分子化学的正交保护的支架存在。
• Protein kinase inhibitors comprising ATP mimetics conjugated to peptides or pertidomimetics
  申请人：Livnah Nurit

  公开号：US20050026840A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention provides small molecules having high affinity to the ATP binding site of protein kinases, which are conjugated to apeptide or peptidomimetic moiety which mimics the substrate of PKB. The chimeric compounds according to the present invention preferably serve as PKB inhibitors with improved activity and selectivity. Novel ATP mimetic compounds, particularly isoquinoline derivatives, conjugated with peptides or peptidomimetics are useful as inhibitors of protein kinases for experimental, medical, and drug design purposes. Furthermore, pharmaceutical compositions comprising these protein kinase inhibitors, and methods of using such compositions for treatment and diagnosis of cancers, diabetes, cardiovascular pathologies, hemorrhagic shock, obesity, inflammatory diseases, diseases of the central nervous system, and autoimmune disease, are disclosed.

  本发明提供了具有高亲和力与蛋白激酶的ATP结合位点结合的小分子，这些小分子与模拟PKB底物的肽或肽类似物结合。根据本发明的嵌合化合物优选作为具有改进活性和选择性的PKB抑制剂。新型ATP类似物化合物，特别是异喹啉衍生物，与肽或肽类似物结合，可用作蛋白激酶的抑制剂，用于实验、医学和药物设计目的。此外，包括这些蛋白激酶抑制剂的药物组合物，以及使用这些组合物用于治疗和诊断癌症、糖尿病、心血管病变、出血性休克、肥胖症、炎症性疾病、中枢神经系统疾病和自身免疫疾病的方法也被揭示。
• [EN] NEW ANTIBACTERIAL PRODUCTS<br/>[FR] NOUVEAUX PRODUITS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV OF LINCOLN

  公开号：WO2018162922A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The invention provides novel antibacterial compounds of formulae IA, IB and IC as defined herein. Optionally, the antibacterial compounds can be bonded to a delivery agent that is capable of bonding to one or more structures on a bacterial cell membrane. The invention also provides the use of such compounds in treating or preventing bacterial infections, and processes for their synthesis.

  该发明提供了如下所定义的IA、IB和IC式的新型抗菌化合物。可选地，这些抗菌化合物可以与能够结合到细菌细胞膜上的一个或多个结构的传递剂结合。该发明还提供了利用这些化合物治疗或预防细菌感染的方法，以及它们的合成方法。
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。