N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-烯丙基酯 | 144120-54-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-烯丙基酯
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-烯丙基酯；Fmoc-Glu-OAll
• 英文名称: Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-glutamic acid α-allyl ester
• 英文别名: Fmoc-Glu-OAll；Fmoc-Glu-OAllyl；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(L)-glutamic acid 1-allyl ester；Fmoc-L-Glu(OH)-OAll；Fmoc-Glu(OH)-OAll；(4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-prop-2-enoxypentanoic acid
• CAS: 144120-54-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: ORKKMGRINLTBPC-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-122 °C
• 沸点：
  652.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺
• pKa：
  4.46±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：2至-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Glu-OAll
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-L-glutamic acid 1-allyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-L-glutamic acid 1-allyl ester
别名
: C23H23NO6
分子式
: 409.43 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
保存在干燥处。 保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 118 - 122 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-烯丙基酯是一种氨基酸类衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-烯丙基酯 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(L)-5-hydroxy-norvaline-1-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  量身定制的Ahp-cyclodepsepteptides作为有效的非共价丝氨酸蛋白酶抑制剂

  摘要：

  S1丝氨酸蛋白酶家族是最大且生物学上最重要的蛋白酶家族之一。尽管它们具有生物医学意义，但仍不能有效地产生针对这些酶的有效的，针对特定类别，具有生物活性的非共价抑制剂的通用方法。在这项工作中，我们证明了Ahp-cyclodepseptepteptides代表了一种合适的支架，可产生针对靶标的丝氨酸蛋白酶抑制剂。为了获得有效的合成途径，我们开发了一种实用的固相和溶液相混合合成方法，并通过对两种天然产物Tasipeptin A和B进行了首次化学合成进行了验证。展示了Ahp-cyclodepsepteptide支架对定制抑制剂合成的适用性。通过迄今为止最有效的人HTRA蛋白酶抑制剂的产生。

  DOI：

  10.1002/anie.201701771
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-烯丙基酯
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，便捷的三维正交策略，用于固相合成环肽

  摘要：

  从头到尾的环状肽是通过有效的三维正交固相策略（Fmoc / t Bu /烯丙基）制备的，其特征是侧链锚定至PAC或PAL载体，选择性钯（O）催化的烯丙基去除， BOP / HOBt / DIEA介导的与树脂结合的环化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85003-f

文献信息

• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• Synthesis of Novel Protected Nα(ω-Drug) Amino Acid Building Units for Facile Preparation of Anticancer Drug-Conjugates
  作者：Y. Gilad、S. Waintraub、A. Albeck、G. Gellerman

  DOI：10.1007/s10989-015-9509-1

  日期：2016.9

  straightforward incorporation in solid phase synthesis for the preparation of peptide-drug conjugates. These building units were synthesized applying various coupling methods between anticancer drugs and the side chains of different Nα protected amino acids. Subsequent incorporation of these amino acid-drug motifs into linear and cyclic integrin RGD and NGR containing ligands enabled a non-linear/divergent

  摘要我们报告有关新型保护的Nα（ω-药物）氨基酸建筑单元的制备及其在固相合成中用于肽-药物缀合物制备的直接结合。这些构建单元是通过抗癌药与不同Nα侧链之间的各种偶联方法合成的受保护的氨基酸。随后将这些氨基酸-药物基序并入含线性和环状整联蛋白RGD和NGR的配体中，使药物潜在的肽-药物缀合物具有非线性/发散的合成途径。这项工作中报道的合成途径既通用又适用，并且大大扩展了肽药物结合物的结合能力范围。对于体外初步的新的肽-药物偶联物的评价本文报道，两位代表酮线性和一种环状RGD-喜树碱缀合物的选择性细胞毒性对α进行了评价v β 3整联过表达的肿瘤细胞系。 图形概要
• PRODRUGGABLE ANTIBODIES, PRODRUGS THEREOF, AND METHODS OF USE AND MAKING
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190055321A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  A prodrugged antibody has a blocking moiety attached to a Cys on its heavy or light chain via a linker having a cleavable moiety. The blocking moiety inhibits binding of the antibody to its antigen. Cleavage of the cleavable moiety releases the blocking moiety and restores ability of the antibody to bind to its antigen.

  一种前药抗体通过一个具有可裂解部分的连接臂，将一个阻断基团连接到其重链或轻链上的半胱氨酸上。该阻断基团抑制抗体与其抗原的结合。裂解可裂解部分会释放阻断基团，并恢复抗体与其抗原结合的能力。
• Rhodium(I) and Iridium(I) N-Heterocyclic carbene complexes of imidazolium functionalized amino acids and peptides
  作者：Isabelle Marie Daubit、Jonas Wolf、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121096

  日期：2020.3

  rhodium(I), iridium(I), iridium(III), palladium(II) and ruthenium(III) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes of the single amino acid and peptides containing this amino acid. Here, we have synthesized two new, non-natural imidazolium functionalized amino acid derivatives, which were used for solid phase peptide synthesis and for the synthesis of [M(COD)(NHC)Cl] (COD = 1,5 cyclooctadiene) complexes of Rh(I)

  有机金属配合物与肽的缀合通常是通过金属配体与肽的共价有机键实现的。氨基酸侧链残基与金属中心直接配位的例子仍然很少。在一个这样的实例中，天然氨基酸组氨酸（His）的侧链甲基化产生了咪唑官能化的氨基酸，该氨基酸用于合成铑（I），铱（I），铱（III），钯（II）。单个氨基酸和含有该氨基酸的肽的钌（III）N-杂环卡宾（NHC）配合物。在这里，我们合成了两种新的非天然咪唑官能化的氨基酸衍生物，这些衍生物用于固相肽合成和[M（COD）（NHC）Cl]（COD = 1,5环辛二烯）配合物的合成。 Rh（I）和Ir（I）。总共，合成了六个新的单一氨基酸复合物和四个氨基酸存在于肽环境中的复合物。它们的特征提供了令人信服的证据，表明咪唑鎓部分转化为NHC配体，因此在金属中心和氨基酸侧链之间存在直接的金属-碳键。因此，我们的化合物代表了肽共轭复合物的独特实例，它们具有用于合成与癌细胞靶向肽共轭的N杂环卡宾复
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。