N-苄氧羰基-D-亮胺酸 | 28862-79-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-D-亮胺酸
• 中文别名: N-苄氧羰基-D-亮氨酸；Z-D-亮氨酸；CBZ-D-亮氨酸；N-Cbz-D-亮氨酸；Cbz-D-亮氨酸；Z-D-Leu-OH
• 英文名称: Z-D-Leu-OH
• 英文别名: Cbz-D-Leu-OH；N-Cbz-D-leucine；(2R)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 28862-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: USPFMEKVPDBMCG-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

N-苄氧羰基-D-亮氨酸是一种氨基酸衍生物，可用作生化试剂。

概述

CBZ-D-亮氨酸又称为N-苄氧羰基-D-亮氨酸。该化合物主要应用于多肽合成领域。亮氨酸作为一种重要的氨基酸，在医药和生物科技中具有广泛的应用价值。现有技术中常用Cbz作为保护基对D-亮氨酸进行保护，从而制备出CBZ-D-亮氨酸。它在多种医药和生物技术过程中扮演着重要中间原料的角色。

制备

在5℃下，将25mmol的D-亮氨酸溶解于10ml质量浓度为10%的氢氧化钠(NaOH)水溶液中，得到溶解液。边搅拌边以1滴/4秒的速度滴加35mmol（即4.5ml）氯甲酸苄酯(Cbz-Cl)，并同时滴加质量浓度为10%的氢氧化钠(NaOH)水溶液保持pH值在8左右，直至滴完。然后将反应液置于10℃下搅拌反应15小时。用茚三酮作为显色剂检测后无紫色出现，再使用16ml/次的乙醚洗涤3次，弃去乙醚，获得水相。接着，用水相调节pH至3，此时会析出乳白色固体。将液体用16ml/次的乙酸乙酯萃取3次并合并，对合并液依次进行2次16ml/次的蒸馏水洗涤和1次16ml/次的饱和食盐水洗涤，再使用无水硫酸镁干燥10小时后抽滤。滤液经过减压浓缩得到淡黄色油状物，并以体积比为1∶3的乙酸乙酯和石油醚配制的混合溶剂作为流动相进行层析柱纯化，最终获得了4.0g CBZ-D-亮氨酸，产率为61.5%，产物为无水透明油状物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-亮胺酸 在 盐酸 、 钯 作用下， 生成 D-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Fraenkel-Conrat, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 119, p. 707,717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 jones' reagent 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-苄氧羰基-D-亮胺酸
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Harada, Kazuo; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 535 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic methods for aplidine and new antitumoral derivatives, methods of making and using them
  申请人：——

  公开号：US20040097413A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The invention provides aplidine derivatives and synthetic methods.

  该发明提供了 aplidine 衍生物及其合成方法。
• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016022312A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• Total Synthesis of Homo- and Heterodimeric Bispyrrolidinoindoline Dioxopiperazine Natural Products
  作者：Andrea Areal、Marta Domínguez、Pim Vendrig、Susana Alvarez、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01273

  日期：2021.6.25

  Total synthesis and structural confirmation of homo- and heterodimeric bispyrrolidinoindoline dioxopiperazine alkaloids isolated from fungi and bacteria, namely, ditryptoleucine A, ditryptoleucine B (11), the N,N′-bis-demethylated analogue (+)-12, (−)-dibrevianamide F (13), (−)-SF-5280-451 (14), tetratryptomycin A (15), (−)-tryprophenaline (17), and (−)-SF-5280-415 (18), has been carried out starting

  从真菌和细菌中分离的同型和异型二聚二吡咯烷二氢吲哚二氧代哌嗪生物碱的全合成和结构确认，即双色亮氨酸 A、双色亮氨酸 B ( 11 )、N,N' -双-去甲基类似物 (+)- 12 , (-)-双短酚酰胺 F ( 13 )、 (-)-SF-5280-451 ( 14 )、四色霉素 A ( 15 )、 (-)-色氨酸 ( 17 ) 和 (-)-SF-5280-415 ( 18 ))，从色氨酸衍生的相应双吡咯烷二氢吲哚开始。我们合成天然双色亮氨酸分离物的所有可能的非对映异构体的努力揭示了决定二氧代哌嗪环形成速率和效率的结构因素，在某些情况下通过伴随的差向异构化导致非对映异构体混合物的形成，从而形成其推定的单体二氧代哌嗪二肽生物遗传前体，以及与稠合的 1,3,5-triazepan-6-one 杂环的二聚体的替代形成。
• Synthesis and Evaluation of Chirally Defined Side Chain Variants of 7-Chloro-4-Aminoquinoline To Overcome Drug Resistance in Malaria Chemotherapy
  作者：Vasantha Rao Dola、Awakash Soni、Pooja Agarwal、Hafsa Ahmad、Kanumuri Siva Rama Raju、Mamunur Rashid、Muhammad Wahajuddin、Kumkum Srivastava、W. Haq、A. K. Dwivedi、S. K. Puri、S. B. Katti

  DOI：10.1128/aac.01152-16

  日期：2017.3

  A novel 4-aminoquinoline derivative [( S )-7-chloro- N -(4-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)pentan-2-yl)-quinolin-4-amine triphosphate] exhibiting curative activity against chloroquine-resistant malaria parasites has been identified for preclinical development as a blood schizonticidal agent. The lead molecule selected after detailed structure-activity relationship (SAR) studies has good solid-state properties and promising activity against in vitro and in vivo experimental malaria models. The in vitro absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) parameters indicate a favorable drug-like profile.

  摘要 一种新型 4-氨基喹啉衍生物 [( S )-7-氯- N -(4-甲基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)戊烷-2-基)-喹啉-4-胺三磷酸酯]对耐氯喹的疟原虫具有治疗活性，已被确定作为血吸虫杀灭剂进行临床前开发。经过详细的结构-活性关系（SAR）研究后选出的先导分子具有良好的固态特性，对 体外 和 体内 实验疟疾模型具有良好的活性。体外 体外 吸收、分布、代谢和排泄（ADME）参数表明其具有良好的类药物特征。
• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING ARYL ALKANOIC ACID AMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER PAR DES AMIDES D'ACIDE ARYL ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103653A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are methods for treating Alzheimer’s disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula 1 (1) wherein the variables R1-R8 and X are defined herein.

  揭示了一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶，和/或通过使用式1（1）中定义的化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽的沉积的方法。其中变量R1-R8和X在此处定义。