苄氧羰基-D-亮氨酸对硝基苯酯 | 52235-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-D-亮氨酸对硝基苯酯
• 英文名称: Z-D-Leu-p-nitrophenyl ester
• 英文别名: Z-leu-PNP；p-nitrophenyl N-Cbz-leucine；2(R)-(carbobenzoxy)amino-4-methylpentanoic acid p-nitrophenyl ester；Z-D-Leu-ONp；(4-nitrophenyl) (2R)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 52235-17-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: UALXQWNUXKECJD-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-D-亮氨酸对硝基苯酯 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 N-[3-(tert-butoxycarbonyl)aminopropyl]-2(R)-amino-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  强啡肽A（1-8）的非肽类似物：κ选择性激动剂的设计，合成和药理评估。

  摘要：

  MPCB-GRRI和MPCB-RRI的两个新颖的Kappa阿片受体激动剂类似物，MPCB（（-）-顺式-N-（2-苯基-2-羰甲氧基）环丙基甲基-N-去甲唑嗪）的杂合配体-强啡肽A（1-8）的末端片段已经合成。维持杂合化合物的肽片段的关键官能团，并分析了化合物1-40与μ，δ和κ阿片受体的结合亲和力和选择性。显示化合物15和16，MPCB-Gly-Leu-NH-（CH（2））（n）（）-NH-C（= NH）-C（4）H（9）（n = 5、6）对κ阿片受体具有高亲和力和选择性（K（i）（kappa）= 6.7和5.3 nM，K（i）μ/ K（i）（kappa）= 375和408，K（i）δ / K（i）（kappa）分别为408和424）。由于Kappa激动剂也可能通过与sigma位点的相互作用而引起拟精神病作用，对化合物15和16的亲和力可忽略不计（K（i）> 10000）进行了与sigm

  DOI：

  10.1021/jm990356p

文献信息

• Cyclodextrin-Mediated Deacylation of Amino Acid Esters with Marked Stereoselectivity.
  作者：Koichi Goto、Kentaro Nakashima、Osamu Tanoue、Satoshi Nukushina、Isao Toudo、Chikara Imamura、Yasuji Ihara、Yoko Matsumoto、Ryuichi Ueoka

  DOI：10.1248/cpb.50.1283

  日期：——

  With respect to the hydrolysis (deacylation) of Z-D(L)-amino acid esters (N-(benzyloxycarbonyl)-D(L)-amino acid p-nitrophenyl esters) mediated by alpha-, beta- and gamma-cyclodextrins (CyDs), a remarkably high enantioselectivity (L/D=9.0) was observed for the deacylation of Ala substrate with gamma-CyD. The kinetic results on the basis of the Michaelis-Menten principle indicate that the enantioselectivity

  关于由α-，β-和γ-环糊精（CyDs）介导的ZD（L）-氨基酸酯（N-（苄氧基羰基）-D（L）-氨基酸对硝基苯酯）的水解（脱酰）作用，观察到Ala底物与γ-CyD脱酰基的对映选择性非常高（L / D = 9.0）。基于Michaelis-Menten原理的动力学结果表明，对映选择性应主要源自γ-CyD-底物（1：1）复合物形成后底物的脱酰基过程。还介绍了对包合物的计算机建模（分子力学）研究。
• Enantioselectivity in chiral inverted micelles and co-surfactant localization in microemulsion
  作者：Ramarofidy Andriamanampisoa、Bernard Boyer、G�rard Lamaty、Jean Pierre Roque

  DOI：10.1039/c39860000597

  日期：——

  The enantioselectivity observed in a study of the imidazole-catalysed hydrolysis of enantiomeric pairs of three amino acids in chiral reversed micelles proves that the reaction takes place in the micelle membrane.

  在手性反向胶束中咪唑催化的三个氨基酸的对映体对的水解研究中观察到的对映选择性证明了该反应在胶束膜中发生。
• Synthesis of immunologically active muramyl dipeptide derivatives containing a quinonyl moiety via aminoacyl intermediates.
  作者：TSUNEHIKO FUKUDA、SHIGERU KOBAYASHI、HIDEFUMI YUKIMASA、ISUKE IMADA、MASAHIKO FUJINO、ICHIRO AZUMA、YUICHI YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.2215

  日期：——

  3-(2, 3-Dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) propanoic acid, 10-(2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) decanoic acid, 6-(2, 3, 5-trimethyl-1, 4-benzoquinon-6-yl)-hexanoic acid, 9-(2-methyl-1, 4-naphthoquinon-3-yl) nonanoic acid were coupled to Nacetyl-6-O-aminoacylmuramyl-α-aminoisobutyryl-D-isoglutamines by the active ester method. The aminoacyl residues used were Gly, β-Ala, L-Pro, L-Leu, D-Leu, Ahx and Aud. Most of the resulting derivatives showed more potent adjuvant activity than N-acetyl-muramyl-L-alanyl-D-isoglutamine, an active constituent of mycobacterial cell wall peptidoglycan, for the induction of delayed-type hypersensitivity. The strength of the activity was affected by the combination of quinonyl acids and linking amino acids, and the present study indicated that the incorporation of an ω-(2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) alkanoyl moiety through Leu was most favorable.

  3-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)丙酸，10-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)癸酸酸、6-(2,3,5-三甲基-1,4-苯醌-6-基)-己酸、9-(2-甲基-1,4-萘醌-3-基)壬酸与N乙酰基偶联通过活性酯法制备-6-O-氨基酰基胞壁酰-α-氨基异丁酰-D-异谷氨酰胺。使用的氨酰基残基是Gly、β-Ala、L-Pro、L-Leu、D-Leu、Ahx和Aud。大多数所得衍生物显示出比 N-乙酰基-胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（分枝杆菌细胞壁肽聚糖的活性成分）更有效的佐剂活性，可诱导迟发型超敏反应。活性的强度受到醌酸和连接氨基酸的组合的影响，本研究表明，ω-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基) ）通过Leu的烷酰基部分是最有利的。
• Niedrich,H.; Oehme,C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 759 - 768
  作者：Niedrich,H.、Oehme,C.

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of (−)-Fumiquinazolines C, E, and H
  作者：Barry B. Snider、Hongbo Zeng

  DOI：10.1021/ol017215d

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]Total syntheses of the heptacyclic fumiquinazollnes C and H have been accomplished efficiently using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as the precursor for the requisite dehydrofumiquinazoline.