Nα-Benzyloxycarbonyl-D-leucyl-L-leucine methyl ester | 63889-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-Benzyloxycarbonyl-D-leucyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: Methyl [N2-(benzyloxycarbonyl)-D-leucyl]-L-leucinate；D-L-Benzyloxycarbonyl-leucyl-leucin-methylester；Z-D-Leu-L-Leu-O-Me；Z-D-Leu-L-Leu-OMe；N-(Benzyloxycarbonyl)-D-leucyl-L-leucine methyl ester；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2R)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 63889-47-4
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 392.495
• InChiKey: FYKHRTVYUNLJLJ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-Benzyloxycarbonyl-D-leucyl-L-leucine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 D-亮氨酰-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽—XIII：构型对一些简单肽的介电增量和环化的影响

  摘要：

  非对映异构的缩水甘油基亮氨酰甘氨酰甘氨酸的环化，通过它们的对-硝基苯基巯基酯，或借助于二环己基碳二亚胺，产生39％的DL和12％的11环五肽。相应地，开链d1五肽的介电增量仅为II的五分之一的64％，并且在几对非对映异构体二肽和三肽中发现了相似的差异。根据肽链的优选构象对这些结果进行了初步讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)80009-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-亮胺酸 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到Nα-Benzyloxycarbonyl-D-leucyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of cyclodepsipeptide zygosporamide and its analogues

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of zygosporamide, a known potent and selective cytotoxic natural product against SF-268 and RXF 393 cell lines, are described. The potencies of the synthetic zygosporamide are similar to those reported for the natural product toward all cancer cell lines examined with the exception of SF-268, the underlying cause of which remains to be elucidated. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.066

文献信息

• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• Octapeptides and methods for their production
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04111923A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  New octapeptides having the formula Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2 -Leu-Arg-Pro-R.sub.3 ; salts thereof; wherein R is Gln, Gln (bzl), His (bzl), Ser (bzl), Pro, Leu, Tyr (bzl), Ile, Cys (bzl) or Phe, R.sub.2 is D-Phe, D-Ala, D-Leu, D-Trp, D-Tyr, D-Tyr (Me), D-Ser, D-Met, D-Arg, D-Val, D-His, D-Gln, D-Phs, D-Thr, D-Pro, D-Me.sub.5 Phe or D-Asn and R.sub.3 is NH.sub.2, NH(lower alkyl), N-(lower alkyl).sub.2, NH-benzyl, NHCH.sub.2 CH.sub.2 N-(lower alkyl).sub.2 or NH-CH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 NH-benzyl; methods for their production; certain peptide intermediates and their salts used in the production thereof; and the use of said octapeptides as luteinizing hormone releasing factor antagonists.

  新的八肽具有以下公式 Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2 -Leu-Arg-Pro-R.sub.3；及其盐；其中 R 为 Gln、Gln (bzl)、His (bzl)、Ser (bzl)、Pro、Leu、Tyr (bzl)、Ile、Cys (bzl) 或 Phe，R.sub.2 为 D-Phe、D-Ala、D-Leu、D-Trp、D-Tyr、D-Tyr (Me)、D-Ser、D-Met、D-Arg、D-Val、D-His、D-Gln、D-Phs、D-Thr、D-Pro、D-Me.sub.5 Phe 或 D-Asn，R.sub.3 为 NH.sub.2、NH(较低烷基)、N-(较低烷基).sub.2、NH-benzyl、NHCH.sub.2 CH.sub.2 N-(较低烷基).sub.2 或 NH-CH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 NH-benzyl；它们的生产方法；用于生产中的某些肽中间体及其盐；以及将该八肽用作促黄体生成激素释放因子拮抗剂。
• Nonapeptides and methods for their production
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04086219A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  New nonapeptides having the formula Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2 -Leu-Arg-Pro-Gly-R.sub.3 ; salts thereof; wherein R is Gln, Gln (bzl), His (bzl), Ser (bzl), Pro, Leu, Tyr (bzl), Ile, Cys (bzl) or Phe, R.sub.2 is D-Phe, D-Ala, D-Leu, D-Trp, D-Tyr, D-Tyr (Me), D-Ser, D-Met, D-Arg, D-Val, D-His, D-Gln, D-Phs, D-Thr, D-Pro or D-Asn and R.sub.3 is NH.sub.2, NH(lower alkyl) or N-(lower alkyl).sub.2, methods for their production; certain peptide intermediates and their salts used in the production thereof; and the use of said nonapeptides as luteinizing hormone releasing factor antagonists.

  新的非apeptide具有公式Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2-Leu-Arg-Pro-Gly-R.sub.3;它们的盐;其中R是Gln，Gln（bzl），His（bzl），Ser（bzl），Pro，Leu，Tyr（bzl），Ile，Cys（bzl）或Phe，R.sub.2是D-Phe，D-Ala，D-Leu，D-Trp，D-Tyr，D-Tyr（Me），D-Ser，D-Met，D-Arg，D-Val，D-His，D-Gln，D-Phs，D-Thr，D-Pro或D-Asn，R.sub.3是NH.sub.2，NH（较低烷基）或N-（较低烷基）.sub.2，它们的生产方法;在其生产中使用的某些肽中间体及其盐;以及将所述非apeptides用作促黄体激素释放因子拮抗剂的用途。
• Cyclic nonapeptide amides
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20080070884A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention relates to cyclic nonapeptide amides and to methods for their preparation and to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infectious diseases.

  该发明涉及环状非肽九肽酰胺及其制备方法，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的方法。
• METHOD FOR PREPARING LYSOBACTIN DERIVATIVES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090163696A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Method for preparing cyclic depsipeptides having the following formula (I) by intramolecular cyclization.

  通过分子内环化制备具有以下式(I)的环状脱氨肽的方法。