N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 4-硝基苯基酯 | 2130-99-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 4-硝基苯基酯
• 中文别名: N-苄氧羰基-L-异亮氨酸4-硝基苯基酯
• 英文名称: Z-Ile-ONp
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (2S,3S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 2130-99-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: NJDZCCJYUBNBMK-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苄氧羰基-L-异亮氨酸	N-Cbz-L-Isoleucine	3160-59-6	C14H19NO4	265.309

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苄氧羰基-L-异亮氨酸	N-Cbz-L-Isoleucine	3160-59-6	C14H19NO4	265.309

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 4-硝基苯基酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 "complex" of dicyclohexylcarbodiimide-pentafluorophenol 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 tert-butyl (3S)-4-[[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-[[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]pentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ovchinnikov, Mikhail V.; Bespalova, Zhanna D.; Molokoedov, Aleksandr S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 3, p. 784 - 795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 在 乙酸乙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 4-硝基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  A Method of Synthesis of Long Peptide Chains Using a Synthesis of Oxytocin as an Example

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a040

文献信息

• Synthesis of the C-terminal octapeptide of pig oxyntomodulin. Lys-Arg-Asn-Lys-Asn-Asn-Ile-Ala: a potent inhibitor of pentagastrin-induced acid secretion
  作者：M. P. Audousset-Puech、C. Jarrousse、M. Dubrasquet、A. Aumelas、B. Castro、D. Bataille、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm00148a027

  日期：1985.10

  representing the C-terminal octapeptide of oxyntomodulin isolated from pig intestine is described. Its structure was confirmed by its 360-MHz 1H NMR spectra. The octapeptide was tested for its ability to inhibit pentagastrin-induced acid secretion, in the anaesthetized rat, in the conscious rat with chronic gastric fistula, and in the conscious cat with gastric chronic fistula. The octapeptide inhibits pentagastrin-induced

  描述了代表从猪肠分离的胃泌酸调节素的C端八肽的Lys-Arg-Asn-Lys-Asn-Asn-Ile-Ala的合成。其结构通过其360-MHz 1H NMR光谱证实。在麻醉的大鼠，患有慢性胃瘘的清醒大鼠和患有胃慢性瘘的清醒猫中，测试了八肽抑制五肽胃泌素诱导的酸分泌的能力。在所有三个模型中，八肽均抑制五肽胃泌素诱导的酸分泌。与母体激素催产激素调节剂相比，合成肽的效价低约150倍，但功效相同。提出并讨论了生物学数据。
• Rational Design of Azastatin as a Potential ADC Payload with Reduced Bystander Killing
  作者：Rafael W. Hartmann、Raphael Fahrner、Denys Shevshenko、Mårten Fyrknäs、Rolf Larsson、Fredrik Lehmann、Luke R. Odell

  DOI：10.1002/cmdc.202000497

  日期：2020.12.15

  side chain amine for antibody conjugation. The synthesis of Cbz‐azastatin methyl ester, which included the C2‐elongation and diastereoselective reduction of two proteinogenic amino acids as key transformations, was accomplished in 22 steps and 0.76 % overall yield. While Cbz‐protected azastatin methyl ester (0.13–3.0 nM) inhibited proliferation more potently than MMAE (0.47–6.5 nM), removal of the Cbz‐group

  Auristatin 是一类超强微管抑制剂，其在肿瘤学中的临床日益普及是基于它们作为抗体药物偶联物 (ADC) 的有效负载。然而，最广泛使用的阿里他汀（MMAE）已被证明会导致肿瘤附近的非病理细胞凋亡（“旁观者杀伤”）。在此，我们介绍阿扎他汀，一类新的阿里他汀衍生物，包含用于抗体缀合的侧链胺。Cbz-azastatin 甲酯的合成，包括 C2 延伸和两个蛋白氨基酸的非对映选择性还原作为关键转化，经过 22 个步骤完成，总产率为 0.76%。虽然 Cbz 保护的阿扎他汀甲酯 (0.13–3.0 nM) 比 MMAE (0.47–6.5 nM) 更有效地抑制增殖，但去除 Cbz 基团会显着增加 IC 50值 (9.8–170 nM)。我们将去保护的阿扎他汀甲酯的表观细胞毒性降低归因于缺乏膜通透性。这些结果清楚地表明阿扎他汀是一类新型细胞毒性有效负载，非常适合用于下一代 ADC 开发。
• Synthesis of a Protected Tridecapeptide Corresponding to Positions 17–29 of Human Lysozyme
  作者：Shoko Yoshimura、Yasutsugu Shimonishi

  DOI：10.1246/bcsj.52.1677

  日期：1979.6

  For a semi-synthesis of human lysozyme by coupling its natural fragment with synthetic peptides, a protected tridecapeptide corresponding to positions 17–29 of the enzyme was prepared from three protected peptide fragments (II, VI, and XI) by the conventional method in pure form on the basis of analyses.

  通过将天然片段与合成肽偶联，制备了半合成人溶菌酶，即一种与酶第17-29位相对应的受保护十三肽，该受保护十三肽由三个受保护肽片段（II、VI和XI）通过常规方法制备，纯度基于分析。
• Peptide enzyme inhibitors of angiotensin I
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03973006A1

  公开（公告）日：1976-08-03

  Ester and amides of the nonapeptide Pyr-Trp-Pro-Arg-Pro-Gln-Ile-Pro-Pro have been found to inhibit the hypertensive effect of angiotensin I.

  非九肽Pyr-Trp-Pro-Arg-Pro-Gln-Ile-Pro-Pro的酯和酰胺被发现能够抑制血管紧张素I的高血压作用。
• Enzymatic synthesis of new antimicrobial peptides for food purposes
  作者：Mauricio Adaro、Ángel Gabriel Salinas Ibáñez、Anabella Lucia Origone、Diego Vallés、Fanny Guzmán、Alba Vega、Sonia Barberis

  DOI：10.3389/fmicb.2023.1153135

  日期：——

  synthetic antibiotics has prompted the search for more natural preservatives that can improve the safety and quality of food. In this study we report the enzymatic synthesis of N-α-[Carbobenzyloxy]-Ile-Gln (Z-IQ) which is the precursor of Ile-Gln (IQ), a new antibacterial dipeptide, using an aqueous–organic biphasic system formed by 50% (v/v) ethyl acetate in 0.1 M Tris – HCl buffer pH 8. A partially purified

  消费者越来越意识到合成抗生素对健康的潜在负面影响，这促使人们寻找更多可以提高食品安全性和质量的天然防腐剂。在这项研究中，我们报告了 N-α-[苄氧羰基]-Ile-Gln (Z-IQ) 的酶促合成，它是 Ile-Gln (IQ) 的前体，一种新的抗菌二肽，使用形成的水-有机双相系统50% (v/v) 乙酸乙酯，溶于 0.1 M Tris – HCl 缓冲液 pH 8。部分纯化的蛋白水解提取物来自麻风颗粒茄，名为 granulosain，被证明是用于合成 Z-IQ 的强大生物催化剂，在上述条件下可产生 71 ± 0.10% 的最大肽产量。切割和纯化 IQ 二肽后，对抗菌活性进行了测定金黄色葡萄球菌ATCC 25923,人型葡萄球菌A17771，和金黄色葡萄球菌C00195，MIC 值介于 118 ± 0.01 μg/mL 和 133.7 ± 0.05 μg/mL 之间。此外，IQ 显示 MIC