isovellerol | 96910-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isovellerol
• 英文别名: (1aS,3aS,6aS,6bR)-2-(hydroxymethyl)-5,5,6b-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopropa[e]indene-1a-carbaldehyde
• CAS: 96910-70-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: MRWQPWOAWYZTBU-DZGBDDFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isovellerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kopczacki; Gumulka; Masnyk, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 1, p. 89 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 dibromamine-T 、 C₂₂H₂₄N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium chloride 、 copper(II) oxide 、 lithium bromide 、 barium(II) hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 189.83h， 生成 isovellerol
  参考文献：
  名称：

  碳烯催化策略合成原丙二烷天然产物

  摘要：

  真菌的蜜环菌属和乳酸乳杆菌属产生抗微生物和细胞毒性的美乐力，原illududane和marasmane倍半萜。我们报告了一个统一的合成策略，可用于天然产品的原延胡索丹，美乐力和马拉曼家族。这些合成的关键特征是：1）简单非手性前体的关键手性中间体的有机催化，对映选择性结构； 2）关键的1,2-环丁二醇中间体用作每种天然产物类别的前体的作用；以及3 ）通过偶发性环收缩将原illududane直接化学转化为marasmane，这为其拟议的生物合成关系提供了实验支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201705308

文献信息

• Transformation of isovelleral by the parasitic fungus Calcarisporium arbuscula
  作者：Heidrun Anke、Olov Sterner

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80659-9

  日期：1988.1

  Abstract The fungus Calcarisporium arbuscula , a parasite in fruit bodies of species of Russulaceae, resists high concentrations of the antifungal sesquiterpene isovelleral, a suggested defence compound formed enzymatically in many of its hosts as a response to injury. This insensitivity is suggested to be due to the ability of C. arbuscula to transform isovelleral, primarily to the reduced derivative

  摘要 真菌 Calcarisporium arbuscula 是 Russulaceae 物种子实体中的一种寄生虫，可以抵抗高浓度的抗真菌倍半萜烯异戊醛，这是一种建议的防御化合物，在其许多宿主中以酶促方式形成，作为对损伤的反应。这种不敏感性被认为是由于 C. arbuscula 能够将异蜡醛转化，主要是转化为还原衍生物异蜡醛。另一种真菌 Amblyosporium spongiosum 生长在许多担子菌（包括红杉科）的子实体表面，也能耐受高浓度的异孢菌素，但不会将化合物转化到超过百分之几的程度。
• Synthesis and antifeedant properties of N-benzoylphenylisoserinates of Lactarius sesquiterpenoid alcohols
  作者：Piotr Kopczacki、Maria Gumułka、Marek Masnyk、Halina Grabarczyk、Gerard Nowak、Włodzimierz M Daniewski

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00294-1

  日期：2001.11

  The esterification of various sesquiterpenoid alcohols of Luctarius origin with N-benzoyl-[2R,3S]-phenylisoserine (side chain of Taxol (R)) produced compounds whose antifeedant properties against storage pests Tribolium confusum, Trogoderma granarium and Sitophylus granarius were measured. The introduction of the taxol side chain in these molecules, in comparison to original compounds, moderately enhanced their antifeedant activities, as well as changed their selectivity of activity towards the test insects. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The thermal isomerization of the sesquiterpenes isovelleral and merulidial. A reversible ring opening of the cis-methylcyclopropanecarboxaldehyde group via an intramolecular ene reaction.
  作者：Thomas Hansson、Olov Sterner、Boerje Wickberg、Rolf Bergman

  DOI：10.1021/jo00040a020

  日期：1992.7

  Fungal sesquiterpene dialdehydes of marasmane and isolactarane types, such as isovelleral (1) and merulidial (7), undergo a reversible thermal rearrangement to products (e.g., 2 and 8) with inverted orientations of the cyclopropane rings. The process is shown to involve an intramolecular ene reaction with a bicyclic enol intermediate 13 which was trapped as an E-silyl ether 17. In the presence of D2O, deuterium is incorporated quantitatively into the C-12 methyl groups of 1 and 2. A high kinetic isotope effect is observed for the rearrangement of 1 and its deuterated analogue 24, and the reaction parameters are comparable to those reported for the thermal ring-opening reactions of cis-alkylvinylcyclopropanes and cis-alkyl cyclopropyl ketones. In the presence of weak acid or base, an equilibrium is established between 1, 2, and the hydroazulenic dialdehydes 14 and 15. Dialdehyde 7 reacts less cleanly and incorporates deuterium not only at C-13 but also at C-1 (26). The latter process presumably involves enolization via a [1,5] sigmatropic hydrogen shift.
• Kopczacki; Gumulka; Masnyk, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 1, p. 89 - 108
  作者：Kopczacki、Gumulka、Masnyk、Sarosiek、Barycki、Ignacak、Zochowski、Grabarczyk、Nowak、Daniewski

  DOI：——

  日期：——
• A Carbene Catalysis Strategy for the Synthesis of Protoilludane Natural Products
  作者：M. Todd Hovey、Daniel T. Cohen、Daniel M. Walden、Paul H.‐Y. Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201705308

  日期：2017.8.7

  report a unified synthetic strategy to access the protoilludane, mellolide, and marasmane families of natural products. The key features of these syntheses are 1) the organocatalytic, enantioselective construction of key chiral intermediates from a simple achiral precursor, 2) the utility of a key 1,2‐cyclobutanediol intermediate to serve as a precursor to each natural product class, and 3) a direct chemical

  真菌的蜜环菌属和乳酸乳杆菌属产生抗微生物和细胞毒性的美乐力，原illududane和marasmane倍半萜。我们报告了一个统一的合成策略，可用于天然产品的原延胡索丹，美乐力和马拉曼家族。这些合成的关键特征是：1）简单非手性前体的关键手性中间体的有机催化，对映选择性结构； 2）关键的1,2-环丁二醇中间体用作每种天然产物类别的前体的作用；以及3 ）通过偶发性环收缩将原illududane直接化学转化为marasmane，这为其拟议的生物合成关系提供了实验支持。