((2S,3S,4R,5R)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl)dimethanol | 1201329-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: ((2S,3S,4R,5R)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl)dimethanol
• 英文别名: (7S,7'R,8S,8'R)-3',4'-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-7,7'-epoxylignane-9,9'-diol；[(2S,3S,4R,5R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 1201329-83-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: NDEAUBGMPMQSPR-XSRQCEPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4R,5R)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl)dimethanol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到5-((1S,3R,3aR,6aS)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)hexahydrofuro[3,4-c]furan-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的γ-丁内酯稠合环丙烷与芳族醛的对映体特异性[3 + 2]取代：手性呋喃喃聚糖的合成†

  摘要：

  在路易斯酸催化下，实现了γ-丁内酯稠合环丙烷与芳族醛的对映体特异性[3 + 2]环化反应。该方法可在温和的反应条件下轻松获得一系列具有多个连续的立体异构中心的手性呋喃并呋喃聚糖衍生物，并具有良好至优异的产率，独特的非对映选择性和出色的对映体纯度。对该反应产物的精制工作可提供（+）-virgatusin的立体异构体类似物，并建议对先前报道的分离的天然产物进行结构修改可能是必要的。

  DOI：

  10.1039/c8ob00455b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 ((2S,3S,4R,5R)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的γ-丁内酯稠合环丙烷与芳族醛的对映体特异性[3 + 2]取代：手性呋喃喃聚糖的合成†

  摘要：

  在路易斯酸催化下，实现了γ-丁内酯稠合环丙烷与芳族醛的对映体特异性[3 + 2]环化反应。该方法可在温和的反应条件下轻松获得一系列具有多个连续的立体异构中心的手性呋喃并呋喃聚糖衍生物，并具有良好至优异的产率，独特的非对映选择性和出色的对映体纯度。对该反应产物的精制工作可提供（+）-virgatusin的立体异构体类似物，并建议对先前报道的分离的天然产物进行结构修改可能是必要的。

  DOI：

  10.1039/c8ob00455b

文献信息

• Syntheses and Antimicrobial Activity of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignan Stereoisomers
  作者：Tomofumi NAKATO、Satoshi YAMAUCHI、Ryosuke TAGO、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Yojiro KOBA

  DOI：10.1271/bbb.90107

  日期：2009.7.23

  The syntheses of all stereoisomers of tetrasubstituted tetrahydrofuran lignan were accomplished, and the antimicrobial activity was examined. The 9,9′-diol compound bearing (7R,7′R,8R,8′R) and (7R,7′S,8R,8′R) stereochemistry showed the strongest antibacterial activity against Listeria denitrificans and Bacillus subtilis, respectively. It was also found that (−)-virgatusin bearing (7S,7′R,8S,8′S) stereochemistry had strongest antifungal activity.

  完成了四代四氢呋喃木质素所有立体异构体的合成，并考察了其抗菌活性。立体化学结构为(7R,7′R,8R,8′R)和(7R,7′S,8R,8′R)的 9,9′-二醇化合物分别对李斯特菌和枯草杆菌表现出最强的抗菌活性。研究还发现，具有 (7S,7′R,8S,8′S) 立体化学结构的 (-)-virgatusin 具有最强的抗真菌活性。
• Lewis acid-catalyzed enantiospecific [3 + 2] annulations of γ-butyrolactone fused cyclopropanes with aromatic aldehydes: synthesis of chiral furanolignans
  作者：Yue Shen、Peng-Fei Yang、Gaosheng Yang、Wen-Long Chen、Zhuo Chai

  DOI：10.1039/c8ob00455b

  日期：——

  An enantiospecific [3 + 2] annulation of γ-butyrolactone fused cyclopropanes with aromatic aldehydes was realized under Lewis acid catalysis. This method provides facile access to a series of chiral furanolignan derivatives bearing multiple contiguous stereogenic centers in good-to-excellent yields, exclusive diastereoselectivities and excellent enantiopurities under mild reaction conditions. Elaboration

  在路易斯酸催化下，实现了γ-丁内酯稠合环丙烷与芳族醛的对映体特异性[3 + 2]环化反应。该方法可在温和的反应条件下轻松获得一系列具有多个连续的立体异构中心的手性呋喃并呋喃聚糖衍生物，并具有良好至优异的产率，独特的非对映选择性和出色的对映体纯度。对该反应产物的精制工作可提供（+）-virgatusin的立体异构体类似物，并建议对先前报道的分离的天然产物进行结构修改可能是必要的。