{2-[(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(2,2-bis-ethylsulfanyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane | 215120-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(2,2-bis-ethylsulfanyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S,6S)-6-[2,2-bis(ethylsulfanyl)ethyl]-3-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 215120-32-4
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃S₂Si
• 分子量: 512.894
• InChiKey: DNBLUXOAFJEMHM-LFBFJMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(2,2-bis-ethylsulfanyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 126.25h， 生成 (1S,4R,5R,7R,9R,13S,14R,15S)-4,15-dihydroxy-3,11-dioxo-9-[(E)-2-iodoethenyl]-5,8,8,14-tetramethyl-10,17,18-trioxatricyclo[11.3.1.1^4,7]octadecane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982431b
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 {2-[(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(2,2-bis-ethylsulfanyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982431b

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A
  作者：Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Mari Yotsu-Yamashita、Takeshi Yasumoto

  DOI：10.1021/ja982431b

  日期：1998.10.1