(4R,6R,8R)-1-{(2S,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethanesulfinyl-2-ethylsulfanyl-8-(4-methoxy-benzyloxy)-4,7,7-trimethyl-dec-9-en-3-ol | 215176-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R,8R)-1-{(2S,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethanesulfinyl-2-ethylsulfanyl-8-(4-methoxy-benzyloxy)-4,7,7-trimethyl-dec-9-en-3-ol
• 英文别名: (4R,6R,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,4S,5R,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]-2-ethylsulfanyl-2-ethylsulfinyl-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,7,7-trimethyldec-9-en-3-ol
• CAS: 215176-93-5
• 化学式: C₅₂H₉₀O₈S₂Si₂
• 分子量: 963.585
• InChiKey: ZXUHKNKYLLUISA-CYXRNUECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.97
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,8R)-1-{(2S,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethanesulfinyl-2-ethylsulfanyl-8-(4-methoxy-benzyloxy)-4,7,7-trimethyl-dec-9-en-3-ol 、 原甲酸三甲酯 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 21.0h， 以50%的产率得到(2R,3S,4R,6R)-2-[(2S,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2-methoxy-6-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,1-dimethyl-but-3-enyl]-4-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982431b
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-((E)-2-methoxy-vinyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (4R,6R,8R)-1-{(2S,4S,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethanesulfinyl-2-ethylsulfanyl-8-(4-methoxy-benzyloxy)-4,7,7-trimethyl-dec-9-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982431b

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A
  作者：Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Mari Yotsu-Yamashita、Takeshi Yasumoto

  DOI：10.1021/ja982431b

  日期：1998.10.1