2-hept-2-enyl-6-propylpiperidine | 207276-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2-hept-2-enyl-6-propylpiperidine
• 英文别名: (2S,6S)-2-[(E)-hept-2-enyl]-6-propylpiperidine
• CAS: 207276-94-6
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• 分子量: 223.402
• InChiKey: QAKNGCULRFKHLZ-MHKRFPNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hept-2-enyl-6-propylpiperidine 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-butyl-2-phenylsulfenyl-5-propyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  逆向手性N-亚磺胺碱的亲核加成反应中非对映选择性的逆转及其在吲哚啶223AB合成中的应用

  摘要：

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01250-4
• 作为产物：
  描述：

  (1-戊基)三苯基溴化磷 在 正丁基锂 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hept-2-enyl-6-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  逆向手性N-亚磺胺碱的亲核加成反应中非对映选择性的逆转及其在吲哚啶223AB合成中的应用

  摘要：

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01250-4

文献信息

• Reversal of diastereofacial selectivity in the nucleophilic addition reaction to chiral N-sulfinimine and application to the synthesis of indrizidine 223AB
  作者：Yuji Koriyama、Akihiro Nozawa、Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01250-4

  日期：2002.11

  Diastereoselective addition reaction of ester enolates and Grignard reagents to optically active N-sulfinimines was examined. Reversal of the diastereofacial selectivity was realized by using appropriate metal species, solvents and additives, and the β-amino esters (up to >98% de) and the homoallylic amines (up to >98% de) were obtained in good yields. β-Amino esters thus obtained were converted to

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。