O-(2-叠氮乙基)七聚乙二醇 | 352439-36-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: O-(2-叠氮乙基)七聚乙二醇
• 中文别名: 23-叠氮基-3,6,9,12,15,18,21-七氧杂二十三烷-1-醇
• 英文名称: 23-azido-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosan-1-ol
• 英文别名: O-(2-azidoethyl)heptaethylene glycol；Azide-PEG8-Alcohol；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 352439-36-2
• 化学式: C₁₆H₃₃N₃O₈
• 分子量: 395.453
• InChiKey: BUMODEBRFGPXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2929909090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

Azide-PEG8-alcohol是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用于合成PROTAC分子。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  11-叠氮基-3,6,9-三氧杂十一醇	2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol	86770-67-4	C8H17N3O4	219.241

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氨基-八聚乙二醇-叠氮	23-azido-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosan-1-amine	1333154-77-0	C16H34N4O7	394.469
  ——	35-azido-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxapentatriacontan-1-ol	73342-16-2	C24H49N3O12	571.666
  25-叠氮基-2,5,8,11,14,17,20,23-八氧代二十五烷	25-azido-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxapentacosane	869718-80-9	C17H35N3O8	409.48
  ——	O-(2-azidoethyl)nonadecaethylene glycol	——	C40H81N3O20	924.091
  ——	1-azido-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxaheptacos-26-yne	1196733-06-8	C19H35N3O8	433.502
  ——	23-azido-1-fluoro-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosane	1223564-33-7	C16H32FN3O7	397.444
  叠氮-七聚乙二醇-丙酸	α-(2-azidoethyl)-ω-(carboxymethoxy)hexa(oxyethylene)	1446411-32-0	C16H31N3O9	409.437
  1-氨基八聚乙二醇	23-amino-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosan-1-ol	352439-37-3	C16H35NO8	369.456
  ——	3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxaheptacos-26-yn-1-amine	1196732-52-1	C19H37NO8	407.505

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-叠氮乙基)七聚乙二醇 在 Jones reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 66.75h， 生成 27-氨基-4,7,10,13,16,19,22,25-八氧杂二十七烷酸
  参考文献：
  名称：

  IEDDA生物正交系统的优化：改善反式-环辛烯/四嗪相互作用的有效方法。

  摘要：

  使用逆电子需求Diels-Alder环加成法（IEDDA）进行放射免疫治疗（RIT）的抗体预靶向方法，构成了一种针对实体癌的新兴治疗学方法。但是，IEDDA预靶向尚未达到临床试验。IEDDA策略的主要局限性很大程度上取决于反式环辛烯（TCO）的稳定性。实际上，TCO可能异构化成更稳定但不反应的顺式环辛烯（CCO），导致IEDDA效率急剧下降。因此，我们已经开发了有效且可重复的合成途径以及（PEG化的）TCO衍生物的分析跟进，为抗体修饰提供了高TCO异构纯度。我们已经建立了一个原始工艺，以限制在单克隆抗体的功能化之前允许TCO异构化为CCO，以允许高TCO /四嗪环加成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112574
• 作为产物：
  描述：

  羟基-八聚乙二醇-对甲苯磺酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到O-(2-叠氮乙基)七聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  一种超分子化合物纳米载体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种超分子化合物纳米载体及其制备方法和应用，涉及高分子化学与生物检测工程技术领域。本发明的超分子化合物纳米载体以阴离子诱导作用驱动自组装产生的二维纳米片超分子结构体系，超分子化合物纳米载体呈现由高度定向的一维纳米棒构建而成的单层纳米片超分子结构，疏水苝基部分作为构建高度定向的一维纳米棒的骨架部分，可调控单层纳米片的电荷密度；水溶性多价亲水部分表面可通过静电相互作用负载对重金属离子特异性检测的DNAzyme脱氧核酶，构建水溶性多价超分子化合物纳米传感器，基于重金属离子的特异性切割所引起荧光变化机理，实现其在食品和生物组织中重金属离子的荧光检测，极大地增强了重金属离子检测效果。

  公开号：

  CN113248433B

文献信息

• [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015106292A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
• Amide bond-containing monodisperse polyethylene glycols beyond 10 000 Da
  作者：Zihong Wan、Yu Li、Shaowei Bo、Ming Gao、Xuemeng Wang、Kai Zeng、Xin Tao、Xuefei Li、Zhigang Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1039/c6ob01286h

  日期：——

  valuable in biomedical applications, their synthesis remains a long-standing challenge. To this end, a peptide-based strategy for such M-PEGs was developed. With macrocyclic sulfates as the key intermediates, a panel of oligoethylene glycol (OEG) containing ω-amino acids were prepared with high efficiency. Through solid phase peptide synthesis (SPPS), these amino acids were conveniently assembled into a series

  尽管大于4000 Da的单分散聚乙二醇（M-PEG）在生物医学应用中特别有价值，但其合成仍然是一项长期的挑战。为此，开发了用于这种M-PEG的基于肽的策略。以大环硫酸盐为主要中间体，高效制备了一组含有ω-氨基酸的低聚乙二醇（OEG）。通过固相肽合成（SPPS），这些氨基酸可以方便地组装成一系列具有酰胺键的M-PEG，在分子量和酰胺密度选择方面具有很高的灵活性。通过这种策略，以克为单位制备了10 262 Da的M-PEG，并在小鼠模型中评估了其生物相容性。
• [EN] TARGETED BIFUNCTIONAL DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS CIBLÉS
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2021072269A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention provides, in one aspect, bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain circulating proteins. In another aspect, the present invention provides bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain autoantibodies. In certain embodiments, treatment or management of a disease and/or disorder requires degradation, removal, or reduction in concentration of the circulating protein or the autoantibody in the subject. Thus, in certain embodiments, administration of a compound of the invention to the subject removes or reduces the circulation concentration of the circulating protein or the autoantibody, thus treating, ameliorating, or preventing the disease and/or disorder. In certain embodiments, the circulating protein is TNF.

  本发明在一个方面提供了可以用来促进或增强降解某些循环蛋白的双功能化合物。在另一个方面，本发明提供了可以用来促进或增强降解某些自身抗体的双功能化合物。在某些实施方式中，治疗或管理疾病和/或疾病需要降解、去除或减少受试者体内循环蛋白或自身抗体的浓度。因此，在某些实施方式中，将本发明的化合物给予受试者可去除或减少循环蛋白或自身抗体的循环浓度，从而治疗、改善或预防疾病和/或疾病。在某些实施方式中，循环蛋白是TNF。
• Multi-triggered self-immolative dendritic compounds
  申请人：Amir Jacob Roey

  公开号：US20060269480A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Novel self-immolative dendritic compounds which have a plurality of cleavable trigger units and hence can release a chemical moiety at their focal point upon a multi-triggering mechanism are disclosed. The novel self-immolative dendritic compounds are gated by a molecular logic gate, being either an AND or OR logic gate and hence can be beneficially used in a variety of biological, chemical and physical applications. Processes of preparing, compositions containing and methods utilizing the novel dendritic compounds are further disclosed.

  披露了新型的自消融树枝状化合物，它们具有多个可裂解的触发单元，因此可以在多点触发机制下在其焦点处释放化学基团。这些新型的自消融树枝状化合物由分子逻辑门控制，该逻辑门为AND或OR逻辑门，因此可以有益地用于各种生物学、化学和物理应用中。进一步披露了制备、含有新型树枝状化合物的组合物以及使用这些树枝状化合物的方法。
• 一种系列免疫激动剂
  申请人：深圳大学

  公开号：CN111704614B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明提供了一系列新型的Toll样受体7的小分子免疫激动剂，如式I所示。本发明还提供了所述免疫激动剂用于激活和扩增免疫细胞和淋巴细胞、制备免疫调节药物、免疫抗肿瘤小分子和免疫抗肿瘤大分子药物的用途。