O-(2-azidoethyl)nonadecaethylene glycol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-azidoethyl)nonadecaethylene glycol
• 英文别名: Azido-PEG20-alcohol；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• 化学式: C₄₀H₈₁N₃O₂₀
• 分子量: 924.091
• InChiKey: FRLHZVCZJNPUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  59
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-azidoethyl)nonadecaethylene glycol 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 Amino-PEG24-CH2-Boc
  参考文献：
  名称：

  10000 Da †以上含酰胺键的单分散聚乙二醇

  摘要：

  尽管大于4000 Da的单分散聚乙二醇（M-PEG）在生物医学应用中特别有价值，但其合成仍然是一项长期的挑战。为此，开发了用于这种M-PEG的基于肽的策略。以大环硫酸盐为主要中间体，高效制备了一组含有ω-氨基酸的低聚乙二醇（OEG）。通过固相肽合成（SPPS），这些氨基酸可以方便地组装成一系列具有酰胺键的M-PEG，在分子量和酰胺密度选择方面具有很高的灵活性。通过这种策略，以克为单位制备了10 262 Da的M-PEG，并在小鼠模型中评估了其生物相容性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01286h
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-叠氮乙基)七聚乙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 O-(2-azidoethyl)nonadecaethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  10000 Da †以上含酰胺键的单分散聚乙二醇

  摘要：

  尽管大于4000 Da的单分散聚乙二醇（M-PEG）在生物医学应用中特别有价值，但其合成仍然是一项长期的挑战。为此，开发了用于这种M-PEG的基于肽的策略。以大环硫酸盐为主要中间体，高效制备了一组含有ω-氨基酸的低聚乙二醇（OEG）。通过固相肽合成（SPPS），这些氨基酸可以方便地组装成一系列具有酰胺键的M-PEG，在分子量和酰胺密度选择方面具有很高的灵活性。通过这种策略，以克为单位制备了10 262 Da的M-PEG，并在小鼠模型中评估了其生物相容性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01286h

文献信息

• [EN] NANOPARTICLES FOR DIAGNOSIS AND DRUG DELIVERY<br/>[FR] NANOPARTICULES POUR LE DIAGNOSTIC ET L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIG CIENTÍFICAS (CSIC)

  公开号：WO2017050979A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relatesto a nanoparticle having a size comprised from 2 to 300 nm comprising: (i) a core comprising on its surface a noble metal selected from gold, silver or platinum, and (ii) an optionally positively charged amphiphilic linker comprising a hydrophobic C1-C20 alkyl thiolate moiety and a hydrophilic moietywhich is optionally hydrophilic positively charged. The invention also provides nanovectors comprising the nanoparticles of the invention and a compound of interest,such as a pharmaceutically active agent, in particular an anti-tumoral agent. Also provided are nanoparticles and nanovectors as defined above for diagnosis or for the prevention and/or treatment of a disease, in particular cancer.

  本发明涉及一种纳米粒子，其尺寸范围为2到300纳米，包括：(i) 一个核心，其表面包括选自金、银或铂的贵金属，以及(ii
• Synthesis, micellization and lectin binding of new glycosurfactants
  作者：Alexandre G. Dal Bó、Valdir Soldi、Fernando C. Giacomelli、Christophe Travelet、Redouane Borsali、Sébastien Fort

  DOI：10.1016/j.carres.2014.07.021

  日期：2014.10

  Here we report the preparation and physico-chemical characterization of carbohydrate-decorated micelles and their interaction with lectins. A library of biosourced amphiphiles was prepared by copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) between alkynyl sugars (lactose, N-acetyl-D-glucosamine) and azido-functionalized poly(ethylene glycol) esters (N3-PEG900-decanoate (C10) and -dodecanoate (C12))

  在这里，我们报告的碳水化合物装饰胶束的制备和理化特性及其与凝集素的相互作用。通过在炔糖（乳糖，N-乙酰基-D-葡萄糖胺）和叠氮基官能化的聚乙二醇酯（N3-PEG900-癸酸酯（C10）之间进行铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC），制备了生物来源的两亲物库）和-十二烷酸酯（C12））。在水中，这些糖缀合物会自组装成均一的纳米尺寸（11 nm）的胶束，这是通过散射技术（用于光的DLS和用于X射线的SAXS）证明的。与先前合成的十八烷酸酯对应物的比较研究指出，脂肪酸的性质对粒径没有显着影响，而仅影响其紧密度。这些发现有利于从脂质混合物例如在可再生植物油中遇到的那些脂质混合物的可能的批量制备。胶束表面碳水化合物表位的存在及其对凝集素靶向的生物利用度还通过使用小麦胚芽凝集素（WGA）和花生（Arachis hypogaea）（PNA）凝集素的光散射测量得到了证明，支持了可能作为靶向药物纳米载体的应用。
• Star polymer synthesis via λ-orthogonal photochemistry
  作者：Kai Hiltebrandt、Michael Kaupp、Edgar Molle、Jan P. Menzel、James P. Blinco、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1039/c6cc03848d

  日期：——

  We introduce a light induced sequence enabling 𝝀-orthogonal star polymer formation via an arms-first approach, based on an [small alpha],[small omega]-functional polymer carrying tetrazole and o-methyl benzaldehyde moieties, which upon irradiation can...

  我们引入了一种光诱导序列，该序列使得基于携带有四唑和邻甲基苯甲醛部分的α，α，α官能小聚合物能够在辐射下通过臂先方法形成β-正交星形聚合物。 。
• Light‐Sensitive Phenacyl Crosslinked Dextran Hydrogels for Controlled Delivery**
  作者：Tobias G. Brevé、Mike Filius、Sven Weerdenburg、Stefan J. van der Griend、Tim P. Groeneveld、Antonia G. Denkova、Rienk Eelkema

  DOI：10.1002/chem.202103523

  日期：2022.2.19

  Polymer phenacyl crosslinked hydrogels that can release doxorubicin, bovine serum albumin and immunoglobulin G by using light (254 nm–375 nm) as a trigger are reported. One crosslinker was designed to optimize the overlap with the Cerenkov luminescence emission window, bearing an π-extended phenacyl core, resulting in a high quantum yield (QY, 14 %) of photocleavage when irradiated with 375 nm light.

  据报道，聚合物苯甲酰交联水凝胶可以通过光（254 nm-375 nm）作为触发剂释放阿霉素、牛血清白蛋白和免疫球蛋白 G。一种交联剂旨在优化与切伦科夫发光发射窗口的重叠，具有 π 延伸的苯甲酰核，在 375 nm 光照射下产生高量子产率（QY，14%）的光裂解。
• Nanopharmacological Force Sensing to Reveal Allosteric Coupling in Transporter Binding Sites
  作者：Rong Zhu、Doris Sinwel、Peter S. Hasenhuetl、Kusumika Saha、Vivek Kumar、Peng Zhang、Christian Rankl、Marion Holy、Sonja Sucic、Oliver Kudlacek、Andreas Karner、Walter Sandtner、Thomas Stockner、Hermann J. Gruber、Michael Freissmuth、Amy Hauck Newman、Harald H. Sitte、Peter Hinterdorfer

  DOI：10.1002/anie.201508755

  日期：2016.1.26

  distinct populations of characteristic binding strengths of citalopram to SERT were revealed in Na+‐containing buffer. In contrast, in Li+‐containing buffer, SERT showed only low force interactions. Conversely, the vestibular mutant SERT‐G402H merely displayed the high force population. These observations provide physical evidence for the existence of two binding sites in SERT when accessed in a physiological

  关于神经递质/钠同向转运体中配体结合位点的数量和功能的争议源于晶体结构和分子药理学中相互矛盾的数据。在这里，我们设计了新的原子力显微镜工具，可以在单分子水平上直接测量血清素转运蛋白 (SERT) 与西酞普兰的S和R对映体之间的相互作用力。这种方法基于力谱，它允许在生理条件下提取动态信息，因此无法通过 X 射线晶体学获得。在含 Na +的缓冲液中揭示了西酞普兰与 SERT 的两个不同群体的特征结合强度。相反，在 Li +含有缓冲液的 SERT 仅显示低力相互作用。相反，前庭突变体 SERT-G402H 仅显示高力群体。这些观察结果为在生理环境中访问时 SERT 中存在两个结合位点提供了物理证据。竞争实验表明，这两个位点变构耦合并施加相互调制。