tert-butyl (R)-3-benzyloxytetradecanoate | 143152-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-benzyloxytetradecanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 143152-69-6
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: PMQFTXJJJAGMMT-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-benzyloxytetradecanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸
  参考文献：
  名称：

  On a practical synthesis of β-hydroxy fatty acid derivatives

  摘要：

  An efficient synthesis of three homochiral beta-hydroxy fatty acid derivatives, which have been utilized in our total synthesis of lipid A, is reported. The synthesis features Sharpless asymmetric dihydroxylation of an unsaturated ester, regioselective conversion of a diol into acyloxy chlorides, and a reductive removal of the chloro group.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00106-y
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-acetoxytetradecanoate 在 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (R)-3-benzyloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  On a practical synthesis of β-hydroxy fatty acid derivatives

  摘要：

  An efficient synthesis of three homochiral beta-hydroxy fatty acid derivatives, which have been utilized in our total synthesis of lipid A, is reported. The synthesis features Sharpless asymmetric dihydroxylation of an unsaturated ester, regioselective conversion of a diol into acyloxy chlorides, and a reductive removal of the chloro group.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00106-y

文献信息

• On a practical synthesis of β-hydroxy fatty acid derivatives
  作者：Masato Oikawa、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00106-y

  日期：1995.4

  An efficient synthesis of three homochiral beta-hydroxy fatty acid derivatives, which have been utilized in our total synthesis of lipid A, is reported. The synthesis features Sharpless asymmetric dihydroxylation of an unsaturated ester, regioselective conversion of a diol into acyloxy chlorides, and a reductive removal of the chloro group.