R-(N-苯甲基-2-氨基)-1-(4-甲氧基苯基)丙烷(S)-苦杏仁酸盐 | 188690-84-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: R-(N-苯甲基-2-氨基)-1-(4-甲氧基苯基)丙烷(S)-苦杏仁酸盐
• 中文别名: (2S)-羟基(苯基)乙酸(2R)-N-苄基-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-胺盐；(2S)-羟基(苯基)乙酸(2R)-N-苄基-1-(4-甲氧基苯基)丙烷-2-胺；(2S)-羟基(苯基)乙酸 (2R)-N-苄基-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-胺盐
• 英文名称: (R)-N-benzyl-N-(1-methyl-2-p-methoxyphenylethyl)amine L-mandelate
• 英文别名: (R)-N-Benzyl-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-amine (S)-2-hydroxy-2-phenylacetate；(2R)-N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-amine;(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 188690-84-8
• 化学式: C₈H₈O₃*C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 407.51
• InChiKey: PDWPSGIFFIAUNQ-HQGDCIDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(N-苯甲基-2-氨基)-1-(4-甲氧基苯基)丙烷(S)-苦杏仁酸盐 在 palladium 10% on activated carbon dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 甲酸铵 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -10.0~75.0 ℃ 、392.27 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 福莫特罗
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARFORMOTEROL
  [FR] PROCESSUS POUR LA SYNTHÈSE D'ARFORMOTÉROL

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物(Vl)或其盐的方法，所述方法包括：(i)在还原胺化条件下，将4-甲氧基苯乙酮与式(VIII)的胺反应，以产生化合物(II)或其盐，其中在还原胺化过程中不需要分离生成的亚胺中间体；(ii)将化合物(II)或其酸加成盐与式(III)的α-卤代酮缩合，以产生化合物(IV)；(iii)将化合物(IV)还原为式(V)的化合物；和(iv)将化合物(V)还原为式(Vl)的化合物，其中还原在以下条件下进行：(1) 在氢传递催化剂存在下使用氢供体化合物；或(2) 使用氢化催化剂的甲酸铵，其中：R1和R2独立地是可选择地取代的芳基烷基，Hal选择自氯或溴。

  公开号：

  WO2009147383A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 镍 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、980.68 kPa 条件下， 生成 R-(N-苯甲基-2-氨基)-1-(4-甲氧基苯基)丙烷(S)-苦杏仁酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARFORMOTEROL
  [FR] PROCESSUS POUR LA SYNTHÈSE D'ARFORMOTÉROL

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物(Vl)或其盐的方法，所述方法包括：(i)在还原胺化条件下，将4-甲氧基苯乙酮与式(VIII)的胺反应，以产生化合物(II)或其盐，其中在还原胺化过程中不需要分离生成的亚胺中间体；(ii)将化合物(II)或其酸加成盐与式(III)的α-卤代酮缩合，以产生化合物(IV)；(iii)将化合物(IV)还原为式(V)的化合物；和(iv)将化合物(V)还原为式(Vl)的化合物，其中还原在以下条件下进行：(1) 在氢传递催化剂存在下使用氢供体化合物；或(2) 使用氢化催化剂的甲酸铵，其中：R1和R2独立地是可选择地取代的芳基烷基，Hal选择自氯或溴。

  公开号：

  WO2009147383A1

文献信息

• WO2008/22038
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hett, Robert; Fang, Qun K.; Gao, Yun, Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 2, p. 96 - 99
  作者：Hett, Robert、Fang, Qun K.、Gao, Yun、Wald, Stephen A.、Senanayake, Chris H.

  DOI：——

  日期：——