[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-基]硼烷 | 64234-27-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-基]硼烷
• 中文别名: 苯磺安托肌松；阿曲库铵
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R)-2,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl-borane
• 英文别名: [(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane
• CAS: 64234-27-1
• 化学式: C₁₀H₁₇B
• 分子量: 148.056
• InChiKey: JOJBKYUGLWAPQL-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-基]硼烷 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71 g的产率得到(-)-异松蒎醇
  参考文献：
  名称：

  通过消除β-丙二烯单元到α- P烯中

  摘要：

  两种双键异构体3-iodo-2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-2-ene（6b）和3-iodo-4,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-2烯（11）由2,6,6-三甲基反应合成[3.1.1]庚烷-3-酮（9）与肼，随后用我2的Et的存在3 N.治疗11与在220°的二甘醇二甲醚中，以t- BuOK为碱，形成9和6,6-二甲基-4-亚甲基双环[3.1.1]庚-2-烯（12）。为了形成9，提出了环状丙二烯7作为中间体。第二种异构体6b的处理用170℃的t- BuOK，生成二烯12和二聚产物17。讨论了这种转换的潜在机制。基于对丙二烯7和炔烃15的密度泛函理论（DFT）计算，排除了后者作为中间体的形成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690145
• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-基]硼烷
  参考文献：
  名称：

  通过消除β-丙二烯单元到α- P烯中

  摘要：

  两种双键异构体3-iodo-2,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-2-ene（6b）和3-iodo-4,6,6-trimethylbicyclo [3.1.1] hept-2烯（11）由2,6,6-三甲基反应合成[3.1.1]庚烷-3-酮（9）与肼，随后用我2的Et的存在3 N.治疗11与在220°的二甘醇二甲醚中，以t- BuOK为碱，形成9和6,6-二甲基-4-亚甲基双环[3.1.1]庚-2-烯（12）。为了形成9，提出了环状丙二烯7作为中间体。第二种异构体6b的处理用170℃的t- BuOK，生成二烯12和二聚产物17。讨论了这种转换的潜在机制。基于对丙二烯7和炔烃15的密度泛函理论（DFT）计算，排除了后者作为中间体的形成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690145