[(1R,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]甲基特戊酸酯 | 76163-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(1R,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]甲基特戊酸酯
• 英文名称: myrtenyl pivalate
• 英文别名: (1R,5S)-2-[(2,2-dimethylpropoyloxy)methyl]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene；((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl pivalate；2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,5S)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-EN-2-ylmethyl ester；[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 76163-95-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: YWSLSUSMWVPGSE-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]甲基特戊酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium chromate(VI) 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (6aR,10aR)-3-(1,1-二甲基庚基)-6a,7,10,10a-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-6H-二苯并[b,d]吡喃-9-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the individual, pharmacologically distinct, enantiomers of a tetrahydrocannabinol derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86322-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到[(1R,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]甲基特戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  作为新型候选 PET 示踪剂的 HU-210 和 HU-211 末端氟化衍生物的合成、放射合成和体外评价†

  摘要：

  我们报告了末端氟化的HU-210和HU-211类似物（分别为HU-210F和HU-211F ）的合成及其作为大麻素受体（CB 1和 CB 2）和N-甲基D-天冬氨酸受体配体的生物学评价(NMDAR)。[ 18 F] -标记的HU- 210F由溴取代的前体放射合成。体外试验表明HU-210F和HU-211F都保留了HU-210和HU-211的有效药理学特征，这表明 [18 F] -放射性标记的 HU- 210F和HU-211F可能具有作为体内成像 PET 示踪剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ob02796b

文献信息

• 一种大麻素类化合物，其制备方法、组合物和用途
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN112047973B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明公开了一种大麻素类化合物，其制备方法、组合物和用途。本发明公开了一种如式I所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物对大麻素受体1或大麻素受体2具有中等至较强的亲和力，能够作为潜在的治疗药物用于治疗与内源性大麻素系统相关的疾病和病症，包括但不限于厌食、呕吐、疼痛、癫痫、痉挛、帕金森氏症、阿尔茨海默病、焦虑症、抑郁症、精神分裂症或药物成瘾。
• Carbon-silicon switch led to the discovery of novel synthetic cannabinoids with therapeutic effects in a mouse model of multiple sclerosis
  作者：Wenwen Duan、Ying Sun、Meng Wu、Zhiyuan Zhang、Taotao Zhang、Huan Wang、Fei Li、Lingyun Yang、Yueming Xu、Zhi-Jie Liu、Tian Hua、Hong Nie、Jianjun Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113878

  日期：2021.12

  as structural templates for the design of synthetic analogs. In this study, we designed and synthesized a variety of novel cannabinoids based on the structural backbones of THC and CBD using the carbon-silicon switch strategy. A dimethyl silyl group was introduced as the tail group and two series of novel compounds were designed and synthesized, which showed a wide range of binding affinity for CB1 and

  大麻素作为治疗剂被广泛研究用于治疗各种疾病。其中，THC 和 CBD 是两种重要的植物大麻素，可作为合成类似物设计的结构模板。在这项研究中，我们利用碳硅转换策略，基于 THC 和 CBD 的结构骨架设计并合成了多种新型大麻素。引入二甲基甲硅烷基作为尾基，设计合成了两个系列的新型化合物，对CB1和CB2受体具有广泛的结合亲和力。其中，化合物15b被鉴定为非选择性 CB1 和 CB2 激动剂和38b作为 CB2 受体的选择性激动剂。初步筛选表明，这两种化合物都比它们的碳类似物具有改善的代谢稳定性和良好的体内药代动力学特征。此外，15b和38b均显着减轻了小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 的表型。
• Palladium-catalyzed synthesis of substituted cyclopentadienes and indenes from allylic esters
  作者：Jean-Claude Fiaud、Bernard Denner、Jean-Luc Malleron

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80191-1

  日期：1985.8

  Various mono- and di-substituted cyclopentadienes have been prepared by palladium-catalyzed alkylation of allylic esters with cyclopentadienide and t-butyl-cyclopentadienide anions. The same procedure has been applied to the preparation of substituted indenes.

  已经通过钯催化的烯丙基酯与环戊二烯和叔丁基-环戊二烯阴离子的烷基化反应，制备了各种单取代和二取代的环戊二烯。相同的方法已应用于取代茚的制备。
• Enantioselective synthesis of 11-hydroxy-(1′S,2′R)-dimethylheptyl-Δ8-THC, a very potent CB1 agonist
  作者：John Liddle、John W Huffman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00729-3

  日期：2001.9

  An enantioselective synthesis of the (1S,2R)-dimethylheptyl cannabinoid side chain has been developed and employed in the synthesis of 11-hydroxy-(1′S,2′R)-dimethylheptyl-Δ8-THC, one of the most potent traditional cannabinoids known. The synthesis involves a highly stereoselective addition of dimethylcopperlithium to an enoyl sultam which incorporates Opplozer's auxiliary.

  第（1所述的对映选择性合成小号，2 - [R）-dimethylheptyl大麻素侧链已被开发并在11羟基- （1'的合成小号，2' - [R）-dimethylheptyl-Δ 8 -THC的，一个最有力的传统大麻素而闻名。合成过程包括将二甲基铜锂高度立体选择性地添加到烯丙基磺胺中，后者与Opplozer的助剂结合在一起。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING CB RECEPTOR AGONISTS, USES THEREOF AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES AGONISTES DU RECEPTEUR CB, LEURS UTILISATIONS ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2010041253A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates compositions comprising (3R, 4R, 6R)-stereoisomers of phenyl substituted pinenes having CB receptor agonists properties, uses thereof for the manufacture of pharmaceutical compositions and processes for their preparations.

  本发明涉及包含具有CB受体激动剂特性的苯基取代萜烯的(3R,4R,6R)-立体异构体的组合物，以及它们的用途，用于制造药物组合物和它们的制备过程。